4-(quinolin-8-yl)benzonitrile | 57479-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(quinolin-8-yl)benzonitrile
• 英文别名: 8-(p-Cyanophenyl)-chinolin；4-Quinolin-8-ylbenzonitrile
• CAS: 57479-29-5
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂
• 分子量: 230.269
• InChiKey: UDOLHHHSEUGDIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(quinolin-8-yl)benzonitrile 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 3-(5-methylpyridin-2-yl)benzonitrile 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到4-(quinolin-8-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2- yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Site-Selective Borylation of 8-Arylquinolines

  摘要：

  我们报告了一种方便的方法，用于高度位点选择性地对8-芳基喹啉进行硼化反应。在[Ir(OMe)(cod)]2和2-苯基吡啶衍生的配体存在下，使用双(二甲基苯基)二硼烷作为硼化试剂，反应顺利进行。这些反应在许多官能团的高选择性下发生，提供了一系列硼化的8-芳基喹啉，产率从良好到优异，选择性也非常好。这种方法形成的硼化化合物可以通过已知的转化反应转化为各种重要的合成子。

  DOI：

  10.1055/a-1506-3884
• 作为产物：
  描述：

  8-溴喹啉 、 4-溴苯腈 在 nickel(II) iodide 、 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 四丁基溴化铵 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以64%的产率得到4-(quinolin-8-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Bathocuproine-Enabled Nickel-Catalyzed Selective Ullmann Cross-Coupling of Two sp2-Hybridized Organohalides

  摘要：

  跨偶联反应对于合成复杂有机分子至关重要。在这里，我们报告了一种镍催化的乌尔曼偶联反应，可以将两个sp2杂化有机卤化物进行偶联，当两个偶联配体以1:1的比例使用时，具有很高的交叉选择性。高化学选择性由巴索啉配体控制。此外，温和的还原反应条件使得在这种乌尔曼偶联中兼容各种功能基团。

  DOI：

  10.1055/a-1608-5693