(E)-3-(4-cyanophenyl)-N-methoxy-N-methylacrylamide | 1429057-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-cyanophenyl)-N-methoxy-N-methylacrylamide
• 英文别名: (E)-3-(4-cyanophenyl)-N-methoxy-N-methylprop-2-enamide
• CAS: 1429057-73-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: FDDSKNHKCRVBCK-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-cyanophenyl)-N-methoxy-N-methylacrylamide 在 sodium azide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-cyano-N-methoxy-N-methyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  制备吲哚-2-Weinreb酰胺的通用方法

  摘要：

  摘要 吲哚-2-Weinreb酰胺是通过在Hemetsberger-Knittel型环化反应中对α-叠氮基氨基甲酸Weinreb酰胺进行热解而获得的。所需的乙烯基叠氮化物不能通过Knoevenagel缩合反应获得，但可以通过铈（IV）介导的相应肉桂酸Weinreb酰胺的氧化叠氮化获得。 吲哚-2-Weinreb酰胺是通过在Hemetsberger-Knittel型环化反应中对α-叠氮基氨基甲酸Weinreb酰胺进行热解而获得的。所需的乙烯基叠氮化物不能通过Knoevenagel缩合反应获得，但可以通过铈（IV）介导的相应肉桂酸Weinreb酰胺的氧化叠氮化获得。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610660
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基肉桂酸 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-3-(4-cyanophenyl)-N-methoxy-N-methylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  将格氏试剂添加到含有腈和 Weinreb 酰胺官能团的底物中的化学选择性研究

  摘要：

  已经合成了几种含有氰基和 Weinreb 酰胺官能团的底物，以研究它们与有机溴化镁（ArMgBr 和 RMgBr）反应的化学选择性。在大多数情况下观察到对 Weinreb 酰胺的优异化学选择性，即使在过量格氏试剂存在的情况下，也能以良好到优异的产率提供氰基酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300622

文献信息

• Ionic liquids, microwave irradiation, and the synthesis of aryl Weinreb amides
  作者：Ahmed Al Otaibi、Adam McCluskey

  DOI：10.1007/s00706-017-2089-3

  日期：2018.3

  AbstractThe Heck coupling of aryl halides and N-methoxy-N-methylacrylamide was investigated in the room-temperature ionic liquids [BMIM][PF6], [BMIM][Br], [BMIM][BF4], [BMIM][OH], [BMIM][HCOO], EAN, PAN, and ETAN. Excellent yields of the expected N-methoxy-N-methylcinnamamides (ca 90%) and purity (> 96%) were afforded on simple diethyl ether extraction from [BMIM][PF6] and [BMIM][OH]. The described

  摘要在室温离子液体[BMIM] [PF 6 ]，[BMIM] [Br]，[BMIM] [BF 4 ]，[BMIM] [中，对芳基卤化物与N-甲氧基-N-甲基丙烯酰胺的Heck偶联进行了研究。OH]，[BMIM] [HCOO]，EAN，PAN和ETAN。从[BMIM] [PF 6 ]和[BMIM] [OH]进行简单的乙醚萃取，可获得预期N-甲氧基-N-甲基肉桂酰胺的优异收率（约90％）和纯度（> 96％）。所描述的方法具有高度的底物耐受性，并且甲基，甲氧基，氟，三氟甲基，酯，氰基，羟基，萘基和喹诺酮部分具有良好的耐受性。-NH 2和-NO 2收率低或没有反应部分。微波辐射的使用将反应时间从3小时（热）减少到5-15分钟，对反应结果没有实质性影响。 图形概要
• Enantioselective Addition of Remote Alkyl Radicals to Double Bonds by Photocatalytic Proton-Coupled Electron Transfer (PCET) Deconstruction of Unstrained Cycloalkanols
  作者：Noelia Salaverri、Benedetta Carli、Sergio Díaz-Tendero、Leyre Marzo、José Alemán

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00662

  日期：2022.5.6

  ring opening of unstrained cycloalkanols by a proton-coupled electron transfer (PCET) process, to 2-acyl imidazoles previously coordinated to a rhodium-based chiral Lewis acid. High yields and enantioselectivites up to 99% are achieved in 1 h. Mechanistic investigations support the formation of the remote alkyl radical by a PCET process, and theoretical studies explain the observed stereochemistry

  在这里，我们报告了远程烷基自由基的对映选择性加成，该自由基是通过质子耦合电子转移 (PCET) 过程由未应变的环烷醇开环产生的，该自由基与先前与铑基手性路易斯酸配位的 2-酰基咪唑相配。在 1 小时内实现了高产率和高达 99% 的对映选择性。机理研究支持通过 PCET 过程形成远程烷基自由基，理论研究解释了在加成步骤中观察到的立体化学。
• Vinyl Weinreb amides: a versatile alternative to vinyl ketone substrates for the Heck arylation
  作者：David B. Baker、Peter T. Gallagher、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.009

  日期：2013.5

  This paper describes the use of unsaturated Weinreb amides as excellent substrates for the Heck reaction. Subsequent derivatization of the products with organometallic reagents allowed access to a variety of substituted vinyl ketones that could not have been prepared directly via Heck reaction on unsaturated ketone precursors. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• General Method for the Preparation of Indole-2-Weinreb Amides
  作者：Franz Bracher、Carina Glas

  DOI：10.1055/s-0037-1610660

  日期：2019.2

  Abstract Indole-2-Weinreb amides are obtained via thermolysis of α-azidocinnamic acid Weinreb amides in a Hemetsberger–Knittel-type cyclization. The required vinyl azides are not accessible by Knoevenagel condensation, but are obtained by cerium(IV)-mediated oxidative azidation of the corresponding cinnamic Weinreb amides. Indole-2-Weinreb amides are obtained via thermolysis of α-azidocinnamic acid

  摘要 吲哚-2-Weinreb酰胺是通过在Hemetsberger-Knittel型环化反应中对α-叠氮基氨基甲酸Weinreb酰胺进行热解而获得的。所需的乙烯基叠氮化物不能通过Knoevenagel缩合反应获得，但可以通过铈（IV）介导的相应肉桂酸Weinreb酰胺的氧化叠氮化获得。 吲哚-2-Weinreb酰胺是通过在Hemetsberger-Knittel型环化反应中对α-叠氮基氨基甲酸Weinreb酰胺进行热解而获得的。所需的乙烯基叠氮化物不能通过Knoevenagel缩合反应获得，但可以通过铈（IV）介导的相应肉桂酸Weinreb酰胺的氧化叠氮化获得。
• Study of the Chemoselectivity of Grignard Reagent Addition to Substrates Containing Both Nitrile and Weinreb Amide Functionalities
  作者：Kommidi Harikrishna、Ananya Rakshit、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1002/ejoc.201300622

  日期：2013.8

  Several substrates containing both cyano and Weinreb amide functionalities have been synthesized to study the chemoselectivity of their reactions with organomagnesium bromides (ArMgBr and RMgBr). Excellent chemoselectivity towards the Weinreb amide was observed in most cases, even in the presence of excess Grignard reagent, affording cyano ketones in good-to-excellent yields.

  已经合成了几种含有氰基和 Weinreb 酰胺官能团的底物，以研究它们与有机溴化镁（ArMgBr 和 RMgBr）反应的化学选择性。在大多数情况下观察到对 Weinreb 酰胺的优异化学选择性，即使在过量格氏试剂存在的情况下，也能以良好到优异的产率提供氰基酮。