(E)-4-cyanocinnamoyl chloride | 97190-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-cyanocinnamoyl chloride
• 英文别名: (E)-3-(4-cyanophenyl)acryloyl chloride；(E)-3-(4-cyanophenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 97190-62-0
• 化学式: C₁₀H₆ClNO
• 分子量: 191.617
• InChiKey: NIEKJOQFHOXIQK-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-cyanocinnamoyl chloride 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氢气 作用下， 以 乙腈 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(3-羟基丙基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  A New Series of Estrogen Receptor Modulators That Display Selectivity for Estrogen Receptor β

  摘要：

  A series of 1,3,5-triazine-based estrogen receptor (ER) modulators that are modestly selective for the ERbeta subtype are reported. Compound 1, which displayed modest potency and selectivity for ERbeta vs ERalpha, was identified via high-throughput screening utilizing an ERbeta SPA-based binding assay. Subsequent analogue preparation resulted in the identification of compounds such as 21 and 43 that display 25- to 30-fold selectivity for ERbeta with potencies in the 10-30 nM range. These compounds profile as full antagonists at ERbeta and weak partial agonists at ERalpha in a cell-based reporter gene assay. In addition, the X-ray crystal structure of compound 15 complexed with the ligand binding domain of ERbeta has been solved and was utilized in the design of more conformationally restrained analogues such as 31 in an attempt to increase selectivity for the ERbeta subtype.

  DOI：

  10.1021/jm020291h
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-4-cyanocinnamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  非硫醇法呢基转移酶抑制剂：5-肉桂酰氨基二苯甲酮对远芳基结合位点的利用

  摘要：

  我们最近描述了法呢基转移酶的两个新的芳基结合位点。在这项研究中，肉桂酰基残基被设计为我们基于二苯甲酮的 AAX 肽模拟化合物的合适取代基，能够占据远芳基结合位点。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400871

文献信息

• Development of sulfonamides incorporating phenylacrylamido functionalities as carbonic anhydrase isoforms I, II, IX and XII inhibitors
  作者：Srinivas Angapelly、P.V. Sri Ramya、Andrea Angeli、Sonia Del Prete、Clemente Capasso、Mohammed Arifuddin、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.047

  日期：2017.10

  sub-nanomolar inhibition constants against hCA II (KIs in the range of 0.50–50.5 nM), hCA IX (KIs of 1.8–228.5 nM), and hCA XII (KIs of 3.5–96.2 nM) being less effective as inhibitors of the off target isoform hCA I. A detailed structure–activity relationship study demonstrates that the nature and position of substituents present on the aromatic part of the scaffold strongly influence the inhibition of CA

  合成了一系列结合了苯基丙烯酰胺基官能团的新型磺酰胺，并研究了其对金属酶碳酸酐酶的抑制作用（CA，EC 4.2.1.1）。生理和药理学相关的人类（h）亚型hCA I和II（胞质同工酶），以及与跨膜肿瘤相关的hCA IX和XII也包括在研究中。这些化合物对hCA II（K I s在0.50-50.5 nM范围内），hCA IX（K I s在1.8-228.5 nM范围内）和hCA XII（K I3.5-96.2 nM s）作为脱靶同工型hCA I抑制剂的效果较差。详细的结构-活性关系研究表明，在支架的芳香部分存在的取代基的性质和位置强烈影响对CA同工型的抑制。由于hCA II，IX和XII参与了诸如青光眼和低氧以及转移性肿瘤等病理过程，因此这项工作中报道的这类化合物可能是有用的临床前候选药物。
• Diastereoselective Alkyl Grignard 1,4-Additions to para-Substituted (2R)-N-Cinnamoylbornane-10,2-sultam Derivatives: Influence of N-Atom Pyramidalization
  作者：Anna M. Piątek、Agnieszka Sadowska、Christian Chapuis、Janusz Jurczak

  DOI：10.1002/hlca.201100197

  日期：2011.12

  Several typical 13C‐NMR displacements (of CO, C(α), C(β), and Cipso), as well as conformational or energy properties (SNCO dihedral angle, ΔE syn/anti; HOMO/LUMO) could be correlated with the electronic parameters of p‐substituted N‐cinnamoylbornane‐10,2‐sultams 2. Even under nonchelating conditions, the pyramidalization of the sultam N‐atom decreases for electron‐attracting p‐substituents, inducing

  几种典型的13 C-NMR的位移（的CO，C（α），C（β），和C本位），以及构象或能量性质（S  Ñ  CO二面角，Δ ÈSYN / anti ; HOMO / LUMO）可能与p-取代的N-肉桂酰基冰片烷10,2-sultams 2的电子参数相关。即使在非螯合条件下，对于电子吸引性p取代基，sultam N原子的金字塔化也会减少，从而导致对sultam-ring褶皱的修饰。2b，2d的X射线结构分析的详细比较和2米表明，空间位引导伪轴向SO（2）和H的取向 C（2）被修改，并且排除对任何结论π N个孤对烷基上的-facial立体电子影响格利雅1 ，4-加法。我们还表明，可以以等摩尔方式使用聚集的烷基格氏试剂，这证明了阿s肽被路易斯酸（例如MgBr 2）螯合。所述的Schlenk平衡也可被用来产生有效1,4-非对映选择性的适当的条件。虽然抗-S-顺/ SYN-S-顺对于构象的能量的差ñ
• Hypoxic Radiosensitizers: Substituted Styryl Derivatives
  作者：Abraham Nudelman、Eliezer Falb、Yael Odesa、Naomi Shmueli-Broide

  DOI：10.1002/ardp.19943271004

  日期：——

  A number of novel styryl epoxides, N‐substituted‐styryl‐ethanolamines, N‐mono and N,N′‐bis‐(2‐hydroxyethyl)‐cinnamamides ‐ analogues to the known radiosensitizers RSU‐ 1069, pimonidazole and etanidazole ‐ display selective hypoxic radiosensitizing activity. The styryl group, especially when substituted by electron withdrawing groups, was found to be bioisosteric to the nitroimidazolyl functionality

  许多新型苯乙烯基环氧化物、N-取代-苯乙烯基-乙醇胺、N-单和 N，N'-双-（2-羟乙基）-肉桂酰胺 - 已知放射增敏剂 RSU-1069、哌莫硝唑和依他硝唑的类似物 - 显示选择性缺氧放射增敏活性。发现苯乙烯基，特别是当被吸电子基团取代时，与硝基咪唑基官能团是生物等排的。活性最强的衍生物 2-(2'-硝基苯基)-1-基-环氧乙烷 8a 相对于米索尼达唑显示出 5 的敏化剂增强比 (SER)。
• Modular Cyclopentenone Synthesis through the Catalytic Molecular Shuffling of Unsaturated Acid Chlorides and Alkynes
  作者：Yong Ho Lee、Elliott H. Denton、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.0c10832

  日期：2020.12.16

  general strategy for the intermolecular synthesis of polysubstituted cyclopentenones using palladium catalysis. Overall, this reaction is achieved via a molecular shuffling process involving an alkyne, an α,β-unsaturated acid chloride, which serves as both the alkene and carbon monoxide source, and a hydrosilane to create three new C-C bonds. This new carbon monoxide-free pathway delivers the products

  我们描述了使用钯催化分子间合成多取代环戊烯酮的一般策略。总体而言，该反应是通过涉及炔烃、α,β-不饱和酰氯（作为烯烃和一氧化碳来源）和氢硅烷的分子改组过程实现的，以产生三个新的 CC 键。这种新的无一氧化碳途径提供了具有优异产量的产品。此外，区域选择性是对环戊烯酮合成常规方法的补充。此外，还提出了一组区域和化学发散反应，以强调这种新策略的合成潜力。
• Electronic effects on13C NMR chemical shifts of substituted 1,3,4-thiadiazolium salts
  作者：Ana Cristina Souza dos Santos、Aurea Echevarria

  DOI：10.1002/mrc.812

  日期：2001.4

  contribution. The chemical shifts of C‐2 and C‐5 of the heterocyclic ring were correlated with substituent constants and showed that the more extensive conjugation of the side‐chain with an exocyclic moiety is favoured by electron‐withdrawing groups. The correlation analysis of chemical shifts with dual parameters indicated a significant contribution of a resonance effect for C‐2 (ρR/ρI = 1.70) when

  制备了一系列 3- 和 4-X-肉桂酰-1,3,4-噻二唑鎓-2-苯胺氯化物，并通过光谱技术进行了充分表征。将 α 和 β 侧链碳的 13C NMR 化学位移与相应的肉桂酸前体的化学位移进行比较，并观察到介离子化合物具有更显着的传输电子效应。介离子衍生物中 α 和 β 侧链碳的比率 ρR/ρI 反映了更重要的归纳贡献，而 β 侧链碳的 ρR/ρI 值表明更高的共振贡献。杂环的 C-2 和 C-5 的化学位移与取代基常数相关，表明侧链与环外部分的更广泛共轭有利于吸电子基团。化学位移与双参数的相关分析表明，与 C-5 (ρR/ρI = 1.03) 相比，C-2 (ρR/ρI = 1.70) 的共振效应有显着贡献。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.