2-(4-methoxyphenylmethoxy)-1-phenylpropan-1-one | 877869-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenylmethoxy)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: α-(p-methoxybenzyloxy)propiophenone；2-((4-methoxybenzyl)oxy)-1-phenylpropan-1-one；2-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 877869-48-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: HYIMOPXSLVTJOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenylmethoxy)-1-phenylpropan-1-one 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bromo-1-((2-((4-methoxybenzyl)oxy)-6,6-dimethyl-3-phenylhept-4-yn-3-yl)oxy)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  一系列形式化的抗卡铂/羟基化和消除反应合成高度取代的呋喃

  摘要：

  高度取代的呋喃是通过级联的正式抗卡巴拉定，级联亲核羟基和消除新出现的二氢呋喃衍生物进行芳构化而生成的。获得单，二和三取代的呋喃，收率良好至优异。当我们尝试使用四取代的呋喃衍生物时，观察到另外的重排，导致形成色烯。后续化学表明，TMS可用作炔烃部分的保护基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03732
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化镁 、 methyl 2-((4-methoxybenzyl)oxy)propionate 在 二甲羟胺盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到2-(4-methoxyphenylmethoxy)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一系列形式化的抗卡铂/羟基化和消除反应合成高度取代的呋喃

  摘要：

  高度取代的呋喃是通过级联的正式抗卡巴拉定，级联亲核羟基和消除新出现的二氢呋喃衍生物进行芳构化而生成的。获得单，二和三取代的呋喃，收率良好至优异。当我们尝试使用四取代的呋喃衍生物时，观察到另外的重排，导致形成色烯。后续化学表明，TMS可用作炔烃部分的保护基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03732

文献信息

• Heteroatom-Guided Torquoselective Olefination of α-Oxy and α-Amino Ketones via Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Takashi Yoshikawa、Yasuaki Itou、Seiji Mori、Takeshi Nishii、Kozo Shishido

  DOI：10.1002/chem.200500574

  日期：2006.1

  Ynolates were found to react with alpha-alkoxy-, alpha-siloxy-, and alpha-aryloxyketones at room temperature to afford tetrasubstituted olefins with high Z selectivity. Since the geometrical selectivity was determined in the ring opening of the beta-lactone enolate intermediates, the torquoselectivity was controlled by the ethereal oxygen atoms. From experimental and theoretical studies, the high Z

  发现壬酸酯在室温下与α-烷氧基-，α-甲硅烷氧基-和α-芳氧基酮反应，得到具有高Z选择性的四取代的烯烃。由于几何选择性是在β-内酯烯醇中间体的开环中确定的，因此torquoselectivity由醚性氧原子控制。从实验和理论研究来看，高Z选择性是由轨道和空间相互作用而不是由螯合引起的。以类似的方式，α-二烷基氨基酮为烯烃提供了优异的Z选择性。这些产物可以容易地以良好的产率转化为多取代的丁烯内酯和γ-丁内酰胺。
• Synthesis of Highly Substituted Furans by a Cascade of Formal <i>anti</i>-Carbopalladation/Hydroxylation and Elimination
  作者：Theresa Schitter、Naveen J. Roy、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03732

  日期：2019.2.1

  substituted furans are generated by a cascade of formal anti-carbopalladation, attack of a nucleophilic hydroxy group, and aromatization by elimination of the emerging dihydrofuran derivative. Mono-, di-, and trisubstituted furans were obtained in good to excellent yields. When we attempted to access tetrasubstituted furan derivatives, an additional rearrangement was observed that resulted in the formation

  高度取代的呋喃是通过级联的正式抗卡巴拉定，级联亲核羟基和消除新出现的二氢呋喃衍生物进行芳构化而生成的。获得单，二和三取代的呋喃，收率良好至优异。当我们尝试使用四取代的呋喃衍生物时，观察到另外的重排，导致形成色烯。后续化学表明，TMS可用作炔烃部分的保护基。