3-phenylpropionic acid 3-methylbut-3-enyl ester | 327620-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-phenylpropionic acid 3-methylbut-3-enyl ester
• 英文别名: 3-methyl-3-butenyl hydrocinnamate；3-Methylbut-3-enyl 3-phenylpropanoate
• CAS: 327620-55-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: NIZWABMMSYPSNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylpropionic acid 3-methylbut-3-enyl ester 在 重水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3,4-Dihydroxy-3-methylbutyl) 3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  仿生环氧酯-原酸酯和原酸酯-环醚重排的机理研究。

  摘要：

  在NMR动力学实验中，测量了酸催化环氧酯重排为[3.2.1]双环原酸酯的相对速率，这些原酸酯随后重排为取代的四氢呋喃的相对速率，以及在pH值为4.75时原酸酯水解的速率。这些原酸酯的形成容易性和稳定性与通常用作羧酸保护基的OBO型[2.2.2]双环原酸酯相比具有优势。用13 C NMR检测到的18 O-标记进行的研究表明，环氧酯重排优先通过6-exo环化发生，尽管当环氧化物的远端中心被双取代时，7-endo竞争。通过18 O标记显示原酸酯环醚重排仅通过五元二氧杂环鎓离子的中介发生。水解产物的结构还表明在水解过程中二氧戊酸根离子的中间性。讨论了海洋聚醚毒素的假设生物合成的意义。

  DOI：

  10.1021/jo034566s
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 、 3-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到3-phenylpropionic acid 3-methylbut-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  环氧酯重排合成双环原酸酯及其开环反应的研究。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo005665y

文献信息

• Radical Thiocyano(Selenocyano)trifluoromethylations of Alkenes on Water
  作者：Chi Gao、Yang Liu、Hong‐Ye Zhu、Mang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202300868

  日期：2023.12

  Trifluoromethylation‐based difunctionalization of alkenes provides a step‐economical route to CF₃‐containing polyfunctionalized organics. New and scalable processes are highly desired in this field. Here, we report a simple and environmentally benign method for olefinic thiocyanotrifluoromethylation. Using PhICF₃Cl as unique CF₃ agent and NaSCN as the SCN source, the difunctionalization of alkenes selectively occurs on water at ambient condition. Mechanism studies suggest a radical process in which SCN anion is proposed to act as not only reductive initiator but also S‐nucleophile. All tested reactions are compatible with mono‐, di‐, tri‐, and tetra‐substituted alkenes and with high functional group tolerance. This method is also suitable for the selenocyanotrifluoromethylation of alkenes. Therefore, a sustainable platform has been established to synthesize valuable β‐trifluoromethylated thio(seleno)cyanates in a green way.

  摘要基于三氟甲基化反应的烯烃双官能化为获得含 CF3 的多官能化有机物提供了一条经济可行的途径。该领域非常需要新的可扩展工艺。在此，我们报告了一种简单且对环境无害的烯烃硫氰三氟甲基化方法。使用 PhICF3Cl 作为独特的 CF3 剂，NaSCN 作为 SCN 源，在环境条件下，烯烃的二官能化选择性地发生在水上。机理研究表明这是一个自由基过程，其中 SCN 阴离子不仅是还原引发剂，也是 S 核亲和剂。所有测试反应都与单取代、二取代、三取代和四取代烯烃兼容，并且对官能团具有很高的耐受性。这种方法也适用于烯的硒氰三氟甲基化反应。因此，我们建立了一个可持续的平台，以绿色方法合成有价值的 β-三氟甲基化硫（硒）氰酸酯。
• Novel alternate copolymers
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP0302406B1

  公开（公告）日：1994-10-05
• US4814425A
  申请人：——

  公开号：US4814425A

  公开（公告）日：1989-03-21
• Synthesis of Bicyclic Ortho Esters by Epoxy Ester Rearrangements and Study of Their Ring-Opening Reactions
  作者：Peter Wipf、Diana C. Aslan

  DOI：10.1021/jo005665y

  日期：2001.1.1
• Mechanistic Studies of the Biomimetic Epoxy Ester−Orthoester and Orthoester−Cyclic Ether Rearrangements
  作者：José-Luis Giner、Xiaoyong Li、Joseph J. Mullins

  DOI：10.1021/jo034566s

  日期：2003.12.1

  The relative rates of acid-catalyzed rearrangements of epoxy esters to [3.2.1]bicyclic orthoesters, the subsequent rearrangements of these ortho esters to substituted tetrahydrofurans, and the rates of orthoester hydrolysis at pH 4.75 were measured in NMR kinetics experiments. The ease of formation and stabilities of these orthoesters compared favorably with the OBO-type [2.2.2]bicyclic orthoesters

  在NMR动力学实验中，测量了酸催化环氧酯重排为[3.2.1]双环原酸酯的相对速率，这些原酸酯随后重排为取代的四氢呋喃的相对速率，以及在pH值为4.75时原酸酯水解的速率。这些原酸酯的形成容易性和稳定性与通常用作羧酸保护基的OBO型[2.2.2]双环原酸酯相比具有优势。用13 C NMR检测到的18 O-标记进行的研究表明，环氧酯重排优先通过6-exo环化发生，尽管当环氧化物的远端中心被双取代时，7-endo竞争。通过18 O标记显示原酸酯环醚重排仅通过五元二氧杂环鎓离子的中介发生。水解产物的结构还表明在水解过程中二氧戊酸根离子的中间性。讨论了海洋聚醚毒素的假设生物合成的意义。