1,3-di-tert-butyl-2-trimethylsilyliminoimidazolidine | 1448874-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-di-tert-butyl-2-trimethylsilyliminoimidazolidine
• 英文别名: 1,3-di-tert-butyl-N-(trimethylsilyl)imidazolidine-2-imine；1,3-ditert-butyl-N-trimethylsilylimidazolidin-2-imine
• CAS: 1448874-67-6
• 化学式: C₁₄H₃₁N₃Si
• 分子量: 269.506
• InChiKey: AAQXBVQCJHLGMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-tert-butyl-2-trimethylsilyliminoimidazolidine 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到1,3-di-tert-butylimidazolidin-2-imine
  参考文献：
  名称：

  带有辅助咪唑啉-2-亚氨基和咪唑啉代-2-亚氨基配体的钨亚烷基配合物及其在炔烃催化复分解中的应用

  摘要：

  从相应的N-杂环开始制备亚胺1,3-二叔丁基咪唑啉-2-亚胺（10）和4,5-二甲基-1,3-二叔丁基咪唑啉-2-亚胺（14）卡宾8和11，以及三甲基甲硅烷基叠氮化物或叔丁基叠氮化物。提供亚胺10和14的甲基锂去质子化反应，并与等摩尔量的钨苄基炔络合物[PhC W {OCMe（CF 3）2 } 3（DME）]（16）（DME = 1,2-二甲氧基乙烷）反应络合物[PhC W（L）{OCMe（CF3）2 } 2 ]（L = 1,3-二叔丁基咪唑啉丁-2-亚胺基，6 ; L = 4,5-二甲基-1,3-二叔丁基咪唑啉-2-亚胺基，7），通过1 H，13 C { 1 H}和19 F { 1 H} NMR光谱以及元素和X射线衍射分析对其进行表征。配合物6和7是在3- in炔基苄基醚（17）在5Å分子筛存在下，低催化剂负载量（1 mol％）下于室温下均偶联的有效催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.03.035
• 作为产物：
  描述：

  叠氮基三甲基硅烷 、 1,3-di-tert-butylimidazolidine 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.5h， 以87%的产率得到1,3-di-tert-butyl-2-trimethylsilyliminoimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  带有辅助咪唑啉-2-亚氨基和咪唑啉代-2-亚氨基配体的钨亚烷基配合物及其在炔烃催化复分解中的应用

  摘要：

  从相应的N-杂环开始制备亚胺1,3-二叔丁基咪唑啉-2-亚胺（10）和4,5-二甲基-1,3-二叔丁基咪唑啉-2-亚胺（14）卡宾8和11，以及三甲基甲硅烷基叠氮化物或叔丁基叠氮化物。提供亚胺10和14的甲基锂去质子化反应，并与等摩尔量的钨苄基炔络合物[PhC W {OCMe（CF 3）2 } 3（DME）]（16）（DME = 1,2-二甲氧基乙烷）反应络合物[PhC W（L）{OCMe（CF3）2 } 2 ]（L = 1,3-二叔丁基咪唑啉丁-2-亚胺基，6 ; L = 4,5-二甲基-1,3-二叔丁基咪唑啉-2-亚胺基，7），通过1 H，13 C { 1 H}和19 F { 1 H} NMR光谱以及元素和X射线衍射分析对其进行表征。配合物6和7是在3- in炔基苄基醚（17）在5Å分子筛存在下，低催化剂负载量（1 mol％）下于室温下均偶联的有效催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.03.035

文献信息

• Synthesis of <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbenes and Their Complexes by Chloronium Ion Abstraction from 2‐Chloroazolium Salts Using Electron‐Rich Phosphines
  作者：Matthias D. Böhme、Tobias Eder、Maike B. Röthel、Patrick D. Dutschke、Lukas F. B. Wilm、F. Ekkehardt Hahn、Fabian Dielmann

  DOI：10.1002/anie.202202190

  日期：2022.7.11

  Chloronium ion abstraction from 2-chloroimidazolium salts using tris(1,3-tert-butylimidazolin-2-ylidenamino)phosphine 1 rapidly affords the free N-heterocyclic carbenes (NHCs) and chlorophosphonium ions (1-Cl)+. The dechlorination can be used for the site-selective metallation of unsymmetric 2-chloroazole/2-chloroazolium bis-NHC precursors by phosphine-mediated chloronium ion abstraction followed by

  使用三(1,3-叔丁基咪唑啉-2-亚基氨基)膦1从 2-氯咪唑鎓盐中提取氯离子，快速得到游离的N-杂环卡宾 (NHC) 和氯鏻离子 ( 1 -Cl) + 。脱氯可用于不对称 2-氯唑/2-氯唑鎓双 NHC 前体的位点选择性金属化，通过膦介导的氯离子提取，然后进行氧化加成反应，得到异双金属配合物。
• Terminal methylene phosphonium ions: precursors for transient monosubstituted phosphinocarbenes
  作者：Pawel Löwe、Marius A. Wünsche、Felix R. S. Purtscher、Jakob Gamper、Thomas S. Hofer、Lukas F. B. Wilm、Maike B. Röthel、Fabian Dielmann

  DOI：10.1039/d3sc02899b

  日期：——

  Isolable singlet carbenes are among the most important tools in chemistry, but generally require the interaction of two substituents with the electron deficient carbon atom. We herein report a synthetic approach to monosubstituted phosphinocarbenes via deprotonation of hitherto unknown diprotic terminal methylene phosphonium ions. Two methylene phosphonium salts bearing bulky N-heterocyclic imine substituents

  可分离的单线态卡宾是化学中最重要的工具之一，但通常需要两个取代基与缺电子碳原子相互作用。我们在此报道了一种通过迄今为止未知的二质子末端亚甲基鏻离子的去质子化来合成单取代膦基碳烯的方法。分离并充分表征了两种在磷原子上带有大量N-杂环亚胺取代基的亚甲基鏻盐。去质子化研究表明，短暂的单取代卡宾形成，该卡宾经过分子间环加成或分子内布氏环扩张，得到环庚三烯衍生物。使用DFT计算阐明了后一转化的反应机理，揭示了膦基碳烯的两亲性质，使得能够插入芳香族C-C键。提出了关于取代基效应作用的其他计算研究。
• Tungsten alkylidyne complexes with ancillary imidazolin-2-iminato and imidazolidin-2-iminato ligands and their use in catalytic alkyne metathesis
  作者：Sergej Lysenko、Constantin G. Daniliuc、Peter G. Jones、Matthias Tamm

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.03.035

  日期：2013.11

  the tungsten benzylidyne complex [PhCWOCMe(CF3)2}3(DME)] (16) (DME = 1,2-dimethoxyethane) afforded the complexes [PhCW(L)OCMe(CF3)2}2] (L = 1,3-di-tert-butylimidazolidin-2-iminato, 6; L = 4,5-dimethyl-1,3-di-tert-butylimidazolin-2-iminato, 7), which were characterized by 1H, 13C1H} and 19F1H} NMR spectroscopy and by elemental and X-ray diffraction analysis. Complexes 6 and 7 are efficient catalysts

  从相应的N-杂环开始制备亚胺1,3-二叔丁基咪唑啉-2-亚胺（10）和4,5-二甲基-1,3-二叔丁基咪唑啉-2-亚胺（14）卡宾8和11，以及三甲基甲硅烷基叠氮化物或叔丁基叠氮化物。提供亚胺10和14的甲基锂去质子化反应，并与等摩尔量的钨苄基炔络合物[PhC W OCMe（CF 3）2 } 3（DME）]（16）（DME = 1,2-二甲氧基乙烷）反应络合物[PhC W（L）OCMe（CF3）2 } 2 ]（L = 1,3-二叔丁基咪唑啉丁-2-亚胺基，6 ; L = 4,5-二甲基-1,3-二叔丁基咪唑啉-2-亚胺基，7），通过1 H，13 C 1 H}和19 F 1 H} NMR光谱以及元素和X射线衍射分析对其进行表征。配合物6和7是在3- in炔基苄基醚（17）在5Å分子筛存在下，低催化剂负载量（1 mol％）下于室温下均偶联的有效催化剂。