N-sulfonylmethylamine | 68226-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-sulfonylmethylamine
• 英文别名: [(Dioxo-lambda~6~-sulfanylidene)amino]methane；(sulfonylamino)methane
• CAS: 68226-03-9
• 化学式: CH₃NO₂S
• 分子量: 93.1063
• InChiKey: XNSJQGFUTMFNRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 、 N-sulfonylmethylamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7,8,19,20-Tetramethoxy-3,15-dimethyl-2lambda6,14lambda6-dithia-1,3,13,15-tetrazapentacyclo[14.8.0.04,13.05,10.017,22]tetracosa-5,7,9,17,19,21-hexaene 2,2,14,14-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  N-磺胺和偶氮甲碱的[2：1]和[2：2]环加合物

  摘要：

  标题化合物反应生成具有二噻三嗪结构的[2：1]环加合物。但是，空间位阻最小的磺胺和3,4-二氢异喹啉在非常不寻常的[4 + 4]环加成中反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.060
• 作为产物：
  描述：

  甲基氨基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-sulfonylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  轴向手性N-氨磺酰基-丙烯脒的合成及环化反应

  摘要：

  生成 N-磺酰胺并原位与 3-二烷基氨基-2H-氮丙啶反应生成 N-氨磺酰-丙烯脒。1H NMR 谱中前手性基团的磁性非等效性表明轴向手性结构，这得到了密度泛函理论计算的支持。碱诱导的环化很容易产生 1,2,6-噻二嗪衍生物。

  DOI：

  10.1002/hc.21190

文献信息

• Synthesis and Cyclization Reactions of Axially Chiral<i>N</i>-Sulfamoyl-acrylamidines
  作者：Andreas Lender、Ingo Tornus、Eike Hübner、Ernst Schaumann

  DOI：10.1002/hc.21190

  日期：2014.11

  N-Sulfonylamines are generated and in situ reacted with 3-dialkylamino-2H-azirines to give N-sulfamoyl-acrylamidines. The magnetic nonequivalence of prochiral groups in the 1H NMR spectrum suggests an axially chiral structure, which is supported by density-functional theory calculations. Base-induced cyclization occurs readily to give 1,2,6-thiadiazine derivatives.

  生成 N-磺酰胺并原位与 3-二烷基氨基-2H-氮丙啶反应生成 N-氨磺酰-丙烯脒。1H NMR 谱中前手性基团的磁性非等效性表明轴向手性结构，这得到了密度泛函理论计算的支持。碱诱导的环化很容易产生 1,2,6-噻二嗪衍生物。
• Zefirov, N. S.; Zyk, N. V.; Kutateladze, A. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 7.2, p. 1424 - 1425
  作者：Zefirov, N. S.、Zyk, N. V.、Kutateladze, A. G.、Ignatchenko, E. S.、Denisko, O. V.

  DOI：——

  日期：——
• [2:1] and [2:2] cycloadducts from N-sulfonylamines and azomethines
  作者：Andreas Lender、Nigel P.C. Walker、Ernst Schaumann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.060

  日期：2015.8

  The title compounds react to give [2:1] cycloadducts with a dithiatriazine structure. However, the least sterically hindered sulfonylamine and a 3,4-dihydroisoquinoline react in a highly unusual [4+4] cycloaddition.

  标题化合物反应生成具有二噻三嗪结构的[2：1]环加合物。但是，空间位阻最小的磺胺和3,4-二氢异喹啉在非常不寻常的[4 + 4]环加成中反应。