(2S,3R,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-5-methoxyoxolane | 169736-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-5-methoxyoxolane
• 英文别名: methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-α,β-L-xylofuranoside；methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylofuranoside；(3S,4R,5S)-2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 169736-18-9
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: DJVKHGGGJZLGII-TWWXPJAFSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-5-methoxyoxolane 在 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 甲胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 (3R,4R,5R)-N-benzyloxycarbonyl-5-allylamino-3,4,6-tribenzyloxy-hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  d-Fagomine及其七元和八元高环类似物的合成，以及由1-木糖衍生的Chiron的（+）-Australine的形式合成

  摘要：

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 抽象的 报道了从商业上可获得的1-木糖合成d- fagomine及其七元和八元更高环的类似物。合成涉及从1-木糖衍生的半缩醛获得的普通烯醇前体的加工。合成的关键步骤是分子内还原胺化和闭环复分解，分别用于合成d- fagomine和七/八元亚氨基糖。我们还扩展了我们的合成策略，利用锌介导的断裂反应和闭环复分解为关键步骤，正式合成了（+）-碱性。 报道了从商业上可获得的1-木糖合成d- fagomine及其七元和八元更高环的类似物。合成涉及从1-木糖衍生的半缩醛获得的普通烯醇前体的加工。合成的关键步骤是分子内还原胺化和闭环复分解，分别用于合成d- fagomine和七/八元亚氨基糖。我们还扩展了我们的合成策略，利用锌介导的断裂反应和闭环复分解为关键步骤，正式合成了（+）-碱性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562438
• 作为产物：
  描述：

  L-呋喃木糖 在 盐酸 、 barium dihydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2S,3R,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-5-methoxyoxolane
  参考文献：
  名称：

  一种新的结构与（+）-Alexine和（+）-Australine相关的吡咯烷新系列的简便快速途径

  摘要：

  在分子内环化后，将烯丙基氯化镁加到被保护的L-木呋喃糖基胺中，得到相应的多羟基化的2-烯丙基吡咯烷。通过二羟基化，分子内亲核取代和随后的脱保护作用，可以很容易地从这些中间体中获得新的（+）-alexine和（+）-australine系列类似物。基于NMR实验确定在新形成的立体中心的构型。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1256::aid-ejoc1256>3.0.co;2-r

文献信息

• .alpha.-glucosidase inhibitors
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05097023A1

  公开（公告）日：1992-03-17

  This invention relates to novel N-glycosyl derivatives of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol, to the chemical processes for their preparation, to their .alpha.-glucosidase inhibiting properties, and to their end-use application in the treatment of diabetes, obesity and those diseases associated with retroviruses, particularly the HIV virus reported to be the causative of the acquired immune deficiency syndrome (AIDS).

  这项发明涉及1,4-二脱氧-1,4-亚胺-D-阿拉伯糖醇的新型N-糖基衍生物，涉及它们的化学制备过程，它们的α-葡萄糖苷酶抑制特性，以及它们在治疗糖尿病、肥胖症以及与逆转录病毒相关的疾病，特别是据报道导致获得性免疫缺陷综合症（艾滋病）的人类免疫缺陷病毒（HIV）的应用。
• The Synthesis and Biological Activity of Certain 4'-Thionucleosides
  作者：John Secrist、William Parker、Kamal Tiwari、Lea Messini、Sue Shaddix、Lucy Rose、L. Lee Bennett、John Montgomery

  DOI：10.1080/15257779508012449

  日期：1995.5.1

  Abstract Results are presented on the synthesis and biological activity of several types of 4′-thionucleosides as potential anticancer agents. Detailed studies on the mechanism of action of 4′-thiothymidine are also presented.

  摘要介绍了几种类型的4'-硫代核苷作为潜在抗癌剂的合成和生物学活性。还介绍了有关4'-硫代胸苷的作用机理的详细研究。
• PYRROLIDINE DERIVATIVES AS SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Summit Corporation Plc

  公开号：US20140073801A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  Disclosed are compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, derivative, solvate, isomer, tautomer, N-oxide, ester, prodrug, isotope or protected form thereof, which are of use as OGA inhibitors, for example in the treatment of various conditions and diseases, including neurodegenerative disorders.

  公开了以下式（I）的化合物：或其药用盐、衍生物、溶剂合物、异构体、互变异构体、N-氧化物、酯、前药、同位素或其保护形式，这些化合物可用作OGA抑制剂，例如在治疗各种疾病和疾病，包括神经退行性疾病方面。
• [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES AS SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DE GLYCOSIDASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SUMMIT CORP PLC

  公开号：WO2012117219A1

  公开（公告）日：2012-09-07

  Disclosed are compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, derivative, solvate, isomer, tautomer, N-oxide, ester, prodrug, isotope or protected form thereof, which are of use as OGA inhibitors, for example in the treatment of various conditions and diseases, including neurodegenerative disorders.

  揭示了式(I)的化合物或其药用可接受的盐、衍生物、溶剂合物、异构体、互变异构体、N-氧化物、酯、前药、同位素或其保护形式，可用作OGA抑制剂，例如用于治疗各种疾病和症状，包括神经退行性疾病。
• チオラン骨格型糖化合物の製造方法およびチオラン骨格型糖化合物
  申请人：富士フイルム株式会社

  公开号：JP2015172033A

  公开（公告）日：2015-10-01

  【課題】チオラン環を形成する反応であって、穏和な条件で、簡便、かつ高収率で、チオヌクレオシドの合成中間体を製造する製造方法及び化合物の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物を硫黄化合物と反応させる工程を経由する式（ＩＩ）で表される化合物の製造方法及び化合物。［Ｒ１はＨ、アルキル基又はアシル基；Ｒ２は−Ｏ−Ｒ２ａ又はＦ；Ｒ２’は−Ｏ−Ｒ２ａ、Ｆ又は＝Ｏ；Ｒ２ａはＨ、−ＣＨ２−Ｒ２ｂ又はアシル基；Ｒ２ｂ、Ｒ３及びＲ５は各々独立に、アルキル基、ビニル基又はアリール基；Ｘは離脱基；Ｒ２’からチオラン環への結合手は、単結合又は二重結合］【選択図】なし

  这是一种在温和条件下、简便且高收率地制备硫代核苷合成中间体的制造方法和化合物提供，该方法涉及与硫化合物反应的步骤，以制备由式（II）表示的化合物，其中化合物由式（I）表示。【解决方案】其中，R1为H、烷基或酰基；R2为-O-R2a或F；R2’为-O-R2a、F或=O；R2a为H、-CH2-R2b或酰基；R2b、R3和R5各自独立地为烷基、乙烯基或芳基；X为脱离基；R2’到硫代环的连接键为单键或双键。【选择图】无