1-phenyl-3-quinolin-2-yl-propen-1-one | 1033-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-quinolin-2-yl-propen-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-(quinolin-2-yl)prop-2-en-1-one；ACT-PFK-076；1-phenyl-3-quinolin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1033-75-6
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: MISUEOPRLQANBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-quinolin-2-yl-propen-1-one 在 三氟甲磺酸 、 苄胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-(2,6-diphenylpyridin-4-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  酸催化串联反应通过烯酮和伯胺的C C / C（sp 3）–N键裂解合成吡啶衍生物†

  摘要：

  已经开发出一种单锅酸催化串联反应，无需任何金属试剂或额外的氧化剂。该反应涉及通过“掩盖”逆向Aldol反应裂解烯类的CC键，以及伯胺的C（sp 3）–N键裂解，从而为氮衍生物提供吡啶源的组装，具有高产率和极好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c7ra00780a
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 、 苯乙酮 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90.93%的产率得到1-phenyl-3-quinolin-2-yl-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  PFK-158 衍生物作为抗药性细菌的有效药物的设计、合成和抗菌评价

  摘要：

  由抗生素抗性细菌引起的感染是全世界的主要健康问题。众所周知，PFK-158可以增强多粘菌素的抗菌作用，但其自身的抗菌作用却鲜有讨论。为了研究 PFK-158 及其衍生物的抗菌作用，设计、合成了 PFK-158 和 35 衍生物并评价了它们的抗菌活性。化合物A1、A3、A14、A15和B6对临床药敏和耐药革兰氏阳性菌均表现出强效抗菌作用，对耐甲氧西林表皮葡萄球菌的作用比左氧氟沙星强2-8倍(MRSE)。还观察到这些化合物和多粘菌素对耐药革兰氏阴性菌的显着协同作用，类似于 PFK-158。该结果可为开发抗耐药菌新药提供新的更广阔的前景。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127980

文献信息

• Chiral Aldehyde Catalysis for the Catalytic Asymmetric Activation of Glycine Esters
  作者：Wei Wen、Lei Chen、Ming-Jing Luo、Yan Zhang、Ying-Chun Chen、Qin Ouyang、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/jacs.8b06676

  日期：2018.8.1

  Chiral aldehyde catalysis is uniquely suitable for the direct asymmetric α-functionalization of N-unprotected amino acids, because aldehydes can reversibly form imines. However, there have been few successful reports of these transformations. In fact, only chiral aldehyde catalyzed aldol reactions of amino acids and alkylation of 2-amino malonates have been reported with good chiral induction. Here

  手性醛催化特别适用于 N-未保护氨基酸的直接不对称 α-官能化，因为醛可以可逆地形成亚胺。然而，关于这些转变的成功报道很少。事实上，只有手性醛催化氨基酸的羟醛反应和 2-氨基丙二酸酯的烷基化具有良好的手性诱导作用。在这里，我们报告了一种基于烯醇中间体表面控制的新型手性醛催化剂。由此产生的手性醛是第一种有效的非吡哆醛依赖性催化剂，可以促进 N-未保护甘氨酸酯的直接不对称 α-官能化。通过密度泛函理论计算研究了可能的过渡态和质子转移过程。
• 2-Phospha[3]ferrocenophanes with Planar Chirality: Synthesis and Use in Enantioselective Organocatalytic [3 + 2] Cyclizations
  作者：Arnaud Voituriez、Armen Panossian、Nicolas Fleury-Brégeot、Pascal Retailleau、Angela Marinetti

  DOI：10.1021/ja806060a

  日期：2008.10.29

  a new ferrocenophane scaffold have been prepared via a stereoselective approach. The P-cyclohexyl substituted phosphine affords high levels of asymmetric induction in the organocatalytic [3 + 2] annulation reaction between allenes and electron-poor olefins.

  通过立体选择性方法制备了展示新二茂铁支架的平面手性膦。P-环己基取代的膦在丙二烯和缺电子烯烃之间的有机催化 [3 + 2] 环化反应中提供了高水平的不对称诱导。
• Iodine-catalyzed [3+2] cyclization of 2-pyridylesters and chalcones: metal-free approach for the synthesis of substituted indolizines
  作者：N. Naresh Kumar Reddy、Ramachandra Reddy Donthiri、Chitrakar Ravi、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.083

  日期：2016.7

  A transition metal-free iodine catalyzed synthesis of indolizine derivatives through [3+2] cyclization of 2-pyridylesters and chalcones has been described. The method is efficient to synthesize a variety of substituted indolizines including hetero aromatic indolizines. Mechanistic studies reveal that, the reaction follows the radical pathway.

  已经描述了通过2-吡啶酯和查耳酮的[3 + 2]环化，无过渡金属碘催化的吲哚嗪衍生物的合成。该方法可有效地合成包括杂芳族吲哚嗪在内的多种取代的吲哚嗪。机理研究表明，该反应遵循自由基途径。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Organoboronic Acids to Carbonyl-Activated Alkenyl Azaarenes
  作者：Huilong Zhu、Long Yin、Zhiqian Chang、Yuhan Wang、Xiaowei Dou

  DOI：10.1002/adsc.202000211

  日期：2020.8.4

  The enantioselective synthesis of chiral azaarenes by rhodium‐catalyzed asymmetric conjugate addition of organoboronic acids to carbonyl‐activated alkenyl azaarenes was reported. Diverse chiral azaarenes were produced in up to 99% yield and with up to 99% ee (>60 examples). Catalytic asymmetric syntheses of dexchlorpheniramine and dexbrompheniramine were realized by using the developed method.

  据报道，通过铑催化的不对称共轭有机硼酸加成到羰基活化的烯基氮杂芳烃上，可进行手性氮杂芳烃的对映选择性合成。以高达99％的产率和高达99％的ee生产了多种手性氮杂氮烯（> 60个实例）。利用所开发的方法，实现了右氯苯那敏和右溴苯那敏的催化不对称合成。
• Synthesis, design, and antimicrobial activity of pyrido[2,3‐<i>d</i>][1,2,4]triazolo[4,3‐a]pyrimidinones based on quinoline derivatives
  作者：Ameen A. Abu‐Hashem、Mahmoud N. M. Yousif、Abdel‐Rhman Barakat Ahmed El‐Gazzar、Hend N. Hafez

  DOI：10.1002/jccs.202300212

  日期：2023.12

  3-a]pyrimidinone derivatives. The characterization of new compounds was corresponded by using spectroscopic techniques, IR, NMR and Mass spectra. In vitro, all compounds were evaluated as antimicrobial activity compared with cefotaxime sodium and nystatin as the standard drug. This work deals with the exploration of the new heterocyclic compounds and medicinal diversity of quinoline-pyrido[2,3-d][1,2

  吡啶并[2,3- d ]嘧啶部分是生物学上最广泛的杂环化合物之一，具有抗菌、抗氧化、抗结核、抗病毒和抗炎作用。因此，我们合成了一系列高效的新系列2-硫代-吡啶并[2,3- d ]嘧啶酮，2-肼基-(喹啉-2-基)吡啶并[2,3- d ]嘧啶酮，N' -(喹啉- 2-基)-吡啶并[2,3- d ]嘧啶-(甲/乙酰)-酰肼和取代-(喹啉-2-基)吡啶并[2,3- d ][1,2,4]三唑并[4 ,3- a ]嘧啶酮衍生物。新化合物的表征是通过使用光谱技术、红外、核磁共振和质谱来进行的。在体外，与作为标准药物的头孢噻肟钠和制霉菌素相比，评估了所有化合物的抗菌活性。这项工作涉及喹啉-吡啶并[2,3- d ][1,2,4]三唑并[4,3- a ]嘧啶衍生物的新杂环化合物和药物多样性的探索，这可能为长期研究铺平道路。未来药物设计的治疗药物的发现。