1-<2-(1,4-dioxenyl)>-1-cyclohexanol | 101823-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<2-(1,4-dioxenyl)>-1-cyclohexanol
• 英文别名: Cyclohexanol, 1-(5,6-dihydro-1,4-dioxin-2-yl)-；1-(2,3-dihydro-1,4-dioxin-5-yl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 101823-09-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: HKRIFSZXSLZQIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-(1,4-dioxenyl)>-1-cyclohexanol 在 草酸 、 silica gel 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-羟基-1-(1-羟基环己基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  二氢-1,4-二恶英III的化学从酮和醛制备α，α'-二羟基酮的新方法

  摘要：

  通过甲醇过酸环氧化，然后通过NaBH 4还原和酸性水解，经由中间体3由酮和醛制备标题化合物7 。报道了该方法在制备非天然皮质类固醇侧链中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94987-6
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂-2-己烯 、 环己酮 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到1-<2-(1,4-dioxenyl)>-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  二氢-1,4-二恶英III的化学从酮和醛制备α，α'-二羟基酮的新方法

  摘要：

  通过甲醇过酸环氧化，然后通过NaBH 4还原和酸性水解，经由中间体3由酮和醛制备标题化合物7 。报道了该方法在制备非天然皮质类固醇侧链中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94987-6

文献信息

• 1,4-Dioxene in organic synthesis: Substitution reactions of 2-(1,4-dioxenyl)-alkanol. Unusual formation of spirocyclopropane derivatives
  作者：Issam Hanna、Louis Ricard

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02541-6

  日期：1999.1

  Substitution reactions of allylic alcohols 2 with various C-nucleophiles are described; in particular, 1,2-bis(trimethylsilyl)oxy)-cyclobutene in the presence of a Lewis acid leads to cyclobutanone derivatives which undergo an unusual acid-induced rearrangement affording spirocyclopropane structures.

  描述了烯丙醇2与各种C-亲核试剂的取代反应；参见下文。特别是，在路易斯酸存在下的1，2-双（三甲基甲硅烷基）氧基）-环丁烯导致环丁酮衍生物，该衍生物经历了不寻常的酸诱导的重排，提供了螺环丙烷结构。
• Synthesis of substituted furans using 1,4-dioxene
  作者：Issam Hanna

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00283-x

  日期：1999.3

  Treatment of 2,3-substituted 1,4-dioxanes 4 with catalytic amount of camphorsulfonic acid in dichloromethane at room temperature aforded substituted furans.

  在室温下用二氯甲烷中催化量的樟脑磺酸处理2,3-取代的1,4-二恶烷4，从而取代了呋喃。
• Chemistry of 1,4-Dioxene; IV¹. A General Method for the Preparation of 2-Oxoalkanal 1-Dithioacetals from Ketones
  作者：Marcel Fétizon、Pierre Goulaouic、Issam Hanna

  DOI：10.1055/s-1987-27985

  日期：——

  The tertiary allylic alcohols obtained from lithiated dihydro-1,4-dioxin and ketones, 2-(1-hydroxyalkyl)-5,6-dihydro-1,4-dioxins, react with 1,2-ethanedithiol and 1,3-propanedithiol in dichloromethane in the presence of catalytic amounts of ether-boron trifluoride to give, after acid hydrolysis, 2-acyl-1,3-dithiolanes or 2-acyl-1,3-dithianes, respectively, i.e., 2-oxoalkanal 1-dithioacetals.

  由锂化的二氢-1,4-二噁英和酮获得的叔烯丙醇，即2-(1-羟基烷基)-5,6-二氢-1,4-二噁英，在二氯甲烷中与1,2-乙二硫醇和1,3-丙二硫醇反应，并在催化量的乙醚-三氟化硼存在下，经过酸解后分别生成2-乙酰基-1,3-二硫烷或2-乙酰基-1,3-二硫环己烷，即2-氧代烷醛1-二硫缩醛。
• Chemistry of 1,4-dioxene II
  作者：Marcel Fetizon、Issam Hanna、Janine Rens

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98662-3

  日期：1985.1

  1,4-Dioxen-2-yl lithium reacts with ketones or aldehydes to give alcohols which lead after an allylic rearrangement under mild conditions, followed by reduction and hydrolysis to α-hydroxymethyl ketones in fair yields.

  1,4-二恶英-2-基锂与酮或醛反应生成醇，该醇在温和条件下进行烯丙基重排后可形成铅，然后还原并水解为α-羟甲基酮，收率相当可观。
• 1,4-dioxene in organic chemistry. Part VII regiospecific oxidative cleavage of 1,4-dioxenyl carbinols with pyridinium chlorochromate. A new method for the preparation of α-hydroxy acids and α-keto acids.
  作者：Marcel Fetizon、Pierre Goulaouic、Issam Hanna

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82320-5

  日期：1988.1

  ketones or aldehydes undergo regiospecifically oxidative cleavage with pyridinium chlorochromate at the dioxene double bond to give, after saponification, α-hydroxy acids. Extension of this reaction to α,β-unsaturated ketones affords α-keto acids.

  由锂化的1，4-二恶烯和酮或醛制得的烯丙醇在二恶烯双键处用氯铬酸吡啶鎓进行区域特异性的氧化裂解，皂化后得到α-羟基酸。将该反应扩展至α，β-不饱和酮，得到α-酮酸。