(S)-2,2-diethyl-4-(2-iodoethyl)-1,3-dioxolane | 166826-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2,2-diethyl-4-(2-iodoethyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 1,3-Dioxolane, 2,2-diethyl-4-(2-iodoethyl)-, (4S)-；(4S)-2,2-diethyl-4-(2-iodoethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 166826-55-7
• 化学式: C₉H₁₇IO₂
• 分子量: 284.137
• InChiKey: CBPFKLNFECFOFN-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2-diethyl-4-(2-iodoethyl)-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铝 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 copper dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-((2S,5S)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective and stereoselective reductive cleavage of 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane alcohols

  摘要：

  Lewis acid-promoted triethylsilane reduction of 6,6-spiroketol alcohols produces cis-2,6-disubstituted tetrahydropyrans with excellent regioselectivity and stereocontrol. An appended alcohol allows bidentate coordination of the Lewis acid to selectively activate one CO bond of the anomeric center toward reductive cleavage. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01196-3
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(2-hydroxyethyl)-2,2-diethyl-1,3-dioxolane 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2,2-diethyl-4-(2-iodoethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Pinnatoxin A: Stereoselective Synthesis of the BCD-ring Unit, a Novel 6,5,6-Bis-spiroketal System

  摘要：

  Pinnatoxin A 的双螺缩酮单元是通过催化不对称环氧化和二羟基化反应以及随后的热力学控制缩醛化构建的。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1648

文献信息

• Studies directed toward the total synthesis of pinnatoxin A: synthesis of the 6,5,6-dispiroketal (BCD ring) system by double hemiketal formation/hetero-Michael addition strategy
  作者：Seiichi Nakamura、Jun Inagaki、Masashi Kudo、Tomohiro Sugimoto、Kohei Obara、Makoto Nakajima、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01379-0

  日期：2002.12

  An efficient, highly stereoselective synthesis of the C10–C26 portion of pinnatoxin A has been achieved, wherein the key step is a highly stereoselective construction of the 6,5,6-dispiroketal (BCD ring) system by an intramolecular hetero-Michael addition of a hemiketal alkoxide reversibly formed under the influence of lithium methoxide.

  品纳毒素A C10-C26部分的高效，高度立体选择性合成已经实现，其中关键步骤是通过分子内杂原子-迈克尔加成反应实现6,5,6-二螺酮（BCD环）系统的高度立体选择性构建。在甲醇锂的作用下可逆地形成的半烷醇盐。
• A Stereoselective Synthesis of the C10−C31 (BCDEF Ring) Portion of Pinnatoxin A
  作者：Seiichi Nakamura、Jun Inagaki、Tomohiro Sugimoto、Masashi Kudo、Makoto Nakajima、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1021/ol0168364

  日期：2001.12.1

  [reaction: see text] An efficient synthesis of the C10-C31 (BCDEF ring) portion of pinnatoxin A has been achieved. The key step is a highly stereoselective construction of the dispiroketal (BCD ring) system employing an intramolecular hetero-Michael reaction of a reversibly formed hemiketal alkoxide through the use of LiOMe.

  [反应：见正文]已实现品纳毒素A的C10-C31（BCDEF环）部分的有效合成。关键步骤是通过使用LiOMe可逆形成的半缩酮醇盐的分子内异迈克尔反应，对二螺酮（BCD环）系统进行高度立体选择性的构建。
• Synthesis of (<i>R, Z</i>)-7, 15-Hexadecadien-4-olide, the Sex Pheromone of the Yellowish Elongate Chafer (<i>Heptophylla picea</i>)
  作者：Shigefumi Kuwahara、Shiharu Hamade、Yukari Yoshinaga、Walter Soares Leal、Osamu Kodama

  DOI：10.1271/bbb.61.1696

  日期：1997.1

  (R, Z)-7,15-Hexadecadien-4-olide, the sex pheromone of the yellowish elongate chafer (Heptophylla picea), was synthesized from l-malic acid in 15 steps. The synthetic pheromone was identical with the natural product in its MS, IR, GLC retention time, and biological activity.

  由L-苹果酸经15个步骤合成（R，Z）-7，15-Hexadecadien-4-olide，微黄色伸长的金龟子（Heptophylla picea）的性信息素。合成的信息素在其MS，IR，GLC保留时间和生物活性方面与天然产物相同。
• Synthetic Study of Pinnatoxin A: Stereoselective Synthesis of the BCD-ring Unit, a Novel 6,5,6-Bis-spiroketal System
  作者：Takeshi Noda、Akihiro Ishiwata、Satoshi Uemura、Satoshi Sakamoto、Masahiro Hirama

  DOI：10.1055/s-1998-1648

  日期：1998.3

  The bis-spiroketal unit of pinnatoxin A was constructed via a catalytic asymmetric epoxidation and dihydroxylation reaction followed by thermodynamically controlled acetalization.

  Pinnatoxin A 的双螺缩酮单元是通过催化不对称环氧化和二羟基化反应以及随后的热力学控制缩醛化构建的。
• Optically active compound having a .delta.-valerolactone ring and liquid
  申请人：Mitsubishi Rayon Company Ltd.

  公开号：US05480580A1

  公开（公告）日：1996-01-02

  Optical active compounds which are chemically stable, are not colored, have a good optical stability, and which give a liquid crystal composition having a large spontaneous polarization when the compound is incorporated, are provided. The optical active compound have an asymmetric carbon atom fixed by a .delta.-valerolactone ring and the permanent dipole moment derived from the carboxylic group is fixed by the .delta.-valerolactone ring and two alkyl groups which can be regarded as a part of a measogen.

  提供了具有化学稳定性，不着色，具有良好光学稳定性并在化合物纳入时提供具有大的自发极化的液晶组合物的光学活性化合物。光学活性化合物具有由δ-戊内酯环固定的不对称碳原子，由羧基导出的永久偶极矩由δ-戊内酯环和两个烷基固定，可以视为一部分measogen。