butyl p-chlorocinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: butyl p-chlorocinnamate
• 英文别名: butyl 3-(4-chlorophenyl)acrylate；n-Butyl 4-chlorocinnamate；butyl 3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₂
• 分子量: 238.714
• InChiKey: ZRVNTNLXIDRWBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl p-chlorocinnamate 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 重水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到butyl 3-(4-chlorophenyl)propanoate-α,β-d₂
  参考文献：
  名称：

  使用氧化氘的无化学还原剂的电化学氘代反应。

  摘要：

  我们报告了一种在无催化剂和无外部还原剂的条件下对α，β-不饱和羰基化合物进行电化学氘化的方法，氘化率高达99％，在2小时内产率高达91％。阴极和阳极同时使用石墨毡是确保在中性条件下无需外部还原剂的情况下化学选择性和高氘掺入的关键。与先前报道的使用化学计量的金属还原剂的氘代反应相比，该方法具有许多优点。机理实验表明，阳极处的O 2析出不仅消除了对外部还原剂的需求，而且还调节了反应混合物的pH值，使其保持中性。

  DOI：

  10.1002/anie.202005765
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 butyl p-chlorocinnamate
  参考文献：
  名称：

  固定在介孔二氧化硅上的钯配合物：一种用于碳-碳键形成和苯胺合成的高效且可重复使用的催化系统

  摘要：

  负载在功能化介孔二氧化硅 MCM-41 上的钯配合物被证明是一种高效、可回收的催化剂，可用于 C-C 偶联反应和芳基卤化物胺化生成苯胺。通过FT-IR光谱、X射线衍射、透射电子显微镜、扫描电子显微镜、热重分析、N2吸附-解吸等温线和电感耦合等离子体分析对纳米催化剂进行了表征。催化剂可以重复使用多次连续运行而不会显着损失活性。该方法的主要优点是产物收率高、反应过程简单、反应时间短。

  DOI：

  10.1007/s11243-017-0151-y

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Three-Component Coupling of Organic Halides with Alkynes and Alkenes: Efficient Synthesis of Oligoene Compounds
  作者：Kana Shibata、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/adsc.200700171

  日期：2007.10.8

  intermolecular three-component coupling of aryl or vinyl halides, diarylacetylenes, and monosubstituted alkenes effectively proceeds in the presence of palladium acetate, lithium chloride, and sodium bicarbonate as catalyst, promoter, and base, respectively, in aqueous DMF or DMSO to produce the corresponding 1,3-butadiene or 1,3,5-hexatriene derivatives. Use of dienyl bromides allows the coupling to afford

  芳基或乙烯基卤化物，二芳基乙炔和单取代烯烃的分子间三组分偶联在DMF或DMSO水溶液中分别存在乙酸钯，氯化锂和碳酸氢钠作为催化剂，促进剂和碱的情况下有效进行相应的1，3-丁二烯或1，3，5-己三烯衍生物。使用二烯基溴化物可使偶合反应得到1,3,5,7-辛酸酯。在当前的催化条件下，通过乙烯基溴和二芳基乙炔的1：2偶联而无需添加烯烃也可有效地形成富烯衍生物。
• 二茂铁基嘧啶类多齿配体的合成方法及其在 Heck反应中的应用
  申请人：郑州轻工业学院

  公开号：CN107383112B

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明公开了一种二茂铁基嘧啶类多齿配体的合成方法及其在Heck反应中的应用，以二茂铁、吡啶‑2‑甲醛和脒盐为原料，通过乙酰化、羟醛缩合以及缩合环化三步反应合成，合成方法操作简便，条件温和，无需使用昂贵试剂，易于大量制备。本发明还涉及此类配体在钯催化下Heck偶联反应中的应用。结果表明，二茂铁基嘧啶类三齿配体6h具有良好的热稳定性和高效的催化活性。偶联反应可以在水为溶剂条件下进行，底物普适度宽，无需繁琐的无水无氧操作。
• Biogenic synthesis of palladium nanoparticles using <i>Boswellia sarrata</i> and their applications in cross‐coupling reactions
  作者：Satyanarayan M. Arde、Gajanan S. Rashinkar、Sanjay N. Jadhav、Audumbar D. Patil、Rajashri S. Salunkhe

  DOI：10.1002/aoc.6012

  日期：2020.12

  A facile and green route for biogenic synthesis of palladium nanoparticles (PdNPs) using aqueous extract of nontoxic and renewable Boswellia sarrata leaves is reported. The as‐synthesized PdNPs were systematically characterized by using ultraviolet (UV)–visible spectroscopy, X‐ray diffraction analysis, scanning electron microscopy, transmission electron microscopy, energy‐dispersive X‐ray spectroscopy

  据报道，使用无毒和可再生的乳香（Boswellia sarrata）叶片的水提物进行生物合成钯纳米颗粒（PdNPs）的便捷绿色路线。通过使用紫外（UV）可见光谱，X射线衍射分析，扫描电子显微镜，透射电子显微镜，能量色散X射线光谱和X射线光电子光谱系统地表征了合成的PdNP。PdNPs是晶体和立方晶，平均粒径约为6 nm，已成功用作Suzuki-Miyaura和Mizoroki-Heck交叉偶联反应的多相催化剂。在催化活性适度变化的情况下，PdNPs最多可循环使用五次。
• Palladium 2-mercapto-<i>N</i>-propylacetamide complex anchored onto MCM-41 as efficient and reusable nanocatalyst for Suzuki, Stille and Heck reactions and amination of aryl halides
  作者：Mohsen Nikoorazm、Arash Ghorbani-Choghamarani、Nourolah Noori、Bahman Tahmasbi

  DOI：10.1002/aoc.3512

  日期：2016.10

  A palladium 2‐mercapto‐N‐propylacetamide complex supported on functionalized MCM‐41 was prepared by a post‐grafting method and considered as an efficient catalyst for CC cross‐coupling reactions between various aryl halides and sodium tetraphenylborate, phenylboronic acid, triphenyltin chloride or alkenes. Also, this catalyst shows good reactivity towards amination of aryl halides. This nanocatalyst

  钯2-巯基Ñ -propylacetamide复杂支撑在官能化MCM-41是由移植后的方法制备，并视为对C的有效催化剂各种芳基卤化物与四苯基硼酸钠，苯基硼酸，三苯基氯化锡或烯烃之间的C交叉偶联反应。而且，该催化剂显示出对芳基卤化物胺化的良好反应性。使用热重分析，X射线衍射，扫描电子显微镜，傅里叶变换红外光谱，电感耦合等离子体和透射电子显微镜技术对这种纳米催化剂进行了表征。进一步的结果表明，该多相催化剂可以容易地回收并重复使用几次，而不会损失其催化活性。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Ionic liquids as solvent for efficient esterification of carboxylic acids with alkyl halides
  作者：YETKİN GÖK、BÜLENT ALICI、ENGİN ÇETİNKAYA、İSMAİL ÖZDEMİR、ÖZLEM ÖZEROĞLU

  DOI：10.3906/kim-0904-39

  日期：——

  The selective esterification of carboxylic acid derivatives with a variety of alkyl halides was carried out using ionic liquid as solvent in the presence of triethylamine. The reaction was found to proceed under relatively mild conditions with excellent conversions (up to 99%) and selectivities. The ionic liquid was recycled and reused.

  选择性酯化羧酸衍生物与多种烷基卤化物在三乙胺存在下使用离子液体作为溶剂进行。该反应在相对温和的条件下进行，具有极佳的转化率（高达99%）和选择性。离子液体可以回收并重复使用。