methyl (2S,3S,6R)-8-oxononactate | 54541-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: methyl (2S,3S,6R)-8-oxononactate
• 英文别名: (+)-(2S)-methyl 2-<(2'S,5'R)-2',3',4',5'-tetrahydro-5'-(2-oxopropyl)-2'-furanyl>propanoate；methyl (2S)-2-[(2S,5R)-5-(2-oxopropyl)oxolan-2-yl]propanoate
• CAS: 54541-04-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: HJWOUMDZSHLBSO-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,6R)-8-oxononactate 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到(+/-)-methyl 8-epi nonactate
  参考文献：
  名称：

  非肌动蛋白的全合成

  摘要：

  利用分别从旋光的2-异恶唑啉5a和5b开始的有效制备（+）-非乳酸（2a）和（-）-甲基-8-表-非酸酯（4b），已经完成了非肌动蛋白的全合成。基于Yamaguchi方法的高稀释版本，最终的大环内酯化已经以高收率完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00913-2
• 作为产物：
  描述：

  4-(5'-<(5S)-3-methyl-5-oxomethyl-4,5-dihydroisoxazolyl>)(7R)-10,10-dimethyl-5-thia-4-azatricyclo<5.2.1.03,7>decane 5,5-dioxide 在 Rh/Al₂O₃ 、 Ra-Ni 咪唑 、 正丁基锂 、 氢气 、 碘 、 硼酸 、 草酸 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、448.16 kPa 条件下， 反应 140.41h， 生成 methyl (2S,3S,6R)-8-oxononactate
  参考文献：
  名称：

  非肌动蛋白的全合成

  摘要：

  利用分别从旋光的2-异恶唑啉5a和5b开始的有效制备（+）-非乳酸（2a）和（-）-甲基-8-表-非酸酯（4b），已经完成了非肌动蛋白的全合成。基于Yamaguchi方法的高稀释版本，最终的大环内酯化已经以高收率完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00913-2

文献信息

• Resolution of methyl nonactate
  作者：Yuzhou Wang、Peter Metz

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00356-6

  日期：2000.10

  A straightforward resolution of racemic methyl nonactate has been achieved by chromatographic separation of the corresponding d-mandelates followed by chemoselective hydrolysis of the mandelate ester function. Baker's yeast reduction of the ketone derived from racemic methyl nonactate proceeded with high enantioselectivity to give (+)-8-epi-methyl nonactate and (−)-methyl nonactate as alternative building

  通过色谱分离相应的d-扁桃酸酯，然后对扁桃酸酯官能团进行化学选择性水解，可以实现外消旋的非乳酸甲酯的直接拆分。贝克酵母还原外消旋非甲基丙烯酸甲酯的酮以高对映选择性进行，从而得到（+）-8-表-甲基非丙烯酸酯和（-）-甲基非壬酸酯作为大四环内酯合成的替代结构单元，但生产环糊精的效率较低。后一种化合物。
• Expeditious syntheses of methyl 8-epi-nonactate and methyl nonactate
  作者：Aleksander Warm、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85280-6

  日期：1986.1

  (±)-Methy1 8-epi-nonactate ((±)-) and (±)-methy1 nonactate ((±)-) were derived from (±)-7-oxa-2-bicyclo[2.2.1]heptanone () in four and five synthetic steps, respectively.

  （±）-Methy1 8-epi-nonactate（（±）- ）和（±）-methy1 nonactate（（±）- ）衍生自（±）-7-oxa-2-bicyclo [2.2.1]庚酮（）分别分为四个和五个合成步骤。
• Syntheses of (+)- and (-)-Methyl 8-Epinonactate and (+)- and (-)-Methyl Nonactate
  作者：Aleksander Warm、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19870700319

  日期：1987.5.6

  In four synthetic steps, (+)- and (–)-methyl 8-epinonactate ((+)- and (–)−4) have been derived from (+)- and (–)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one ((+)- and (–)−9), respectively. The (+)- and (–)-methyl nonactate ((+)- and (–)−3) were obtained from (+)- and (–)−4, respectively, by Mitsunobu displacement reactions. Optical resolution of (±)−9via chromatographic separation of the corresponding N-methy

  在四个合成步骤中，由（+）-和（-）-7-氧杂双环[2.2.1]衍生了（+）-和（-）-甲基8-己烯酸甲酯（（+）-和（-）- 4）。 ] heptan-2-one（（+）-和（–）− 9）。（+）-和（-）-甲基壬酸酯（（+）-和（-）- 3）分别通过Mitsunobu置换反应从（+）-和（-）- 4获得。的（±）光学拆分- 9通过相应的色谱分离Ñ甲基小号-烷基-小号-phenylsulfoximides 24和25 - ，得到起始原料（+） -和（ - ）9分别。
• Total synthesis of nonactin
  作者：Yu Young Lee、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00913-2

  日期：1996.1

  Utilizing the efficient preparation of (+)-nonactic acid(2a) and (−)-methyl 8-epi-nonactate (4b) starting from optically active 2-isoxazolines 5a and 5b, respectively, the total synthesis of nonactin has been accomplished. Based on the high dilution version of the Yamaguchi's method, the final macrolactonization has been completed in high yield.

  利用分别从旋光的2-异恶唑啉5a和5b开始的有效制备（+）-非乳酸（2a）和（-）-甲基-8-表-非酸酯（4b），已经完成了非肌动蛋白的全合成。基于Yamaguchi方法的高稀释版本，最终的大环内酯化已经以高收率完成。