8-amino-7-chloro-4-((4-(diethylamino)-1-methylbutyl)amino)quinoline | 32571-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-amino-7-chloro-4-((4-(diethylamino)-1-methylbutyl)amino)quinoline
• 英文别名: 7-chloro-N⁴-(4-diethylamino-1-methyl-butyl)-quinoline-4,8-diyldiamine；7-Chlor-N⁴-(4-diaethylamino-1-methyl-butyl)-chinolin-4,8-diyldiamin；7-chloro-4-N-[5-(diethylamino)pentan-2-yl]quinoline-4,8-diamine
• CAS: 32571-43-0
• 化学式: C₁₈H₂₇ClN₄
• 分子量: 334.892
• InChiKey: MXTOQDLDHKTCFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-amino-7-chloro-4-((4-(diethylamino)-1-methylbutyl)amino)quinoline 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 以63%的产率得到8-amino-4-((4-(diethylamino)-1-methylbutyl)amino)quinoline
  参考文献：
  名称：

  一些抗疟药双喹啉的合成和活性。

  摘要：

  已经评估了一种新型的双喹啉抗疟药，其中保留了氯喹的基本侧链。由具有6-氨基-和8-氨基-（（4-（二乙基氨基）-1-甲基丁基）氨基）喹啉的脂肪族二酸制备九种双酰胺，并在体外对氯喹敏感和耐药的恶性疟原虫菌株进行了筛选。所有化合物的电阻指数均低于氯喹。连接的位置和接头链的长度明显影响了活性。最具活性（针对耐氯喹的FAC8菌株的IC50 = 120 nM）是-（O）C（CH2）4C（O）-连接的8-氨基化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00001a026
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯-8-硝基喹啉 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 8-amino-7-chloro-4-((4-(diethylamino)-1-methylbutyl)amino)quinoline
  参考文献：
  名称：

  SOME 4,8-DIAMINOQUINOLINES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01155a022

文献信息

• Raynes Kaylene, Galatis Denise, Cowman Alan F., Tilley Leann, Deady Lesli+, J. Med. Chem, 38 (1995) N 1, S 204-206
  作者：Raynes Kaylene, Galatis Denise, Cowman Alan F., Tilley Leann, Deady Lesli+

  DOI：——

  日期：——
• SOME 4,8-DIAMINOQUINOLINES¹
  作者：CHARLES C. PRICE、E. W. MAYNERT、VIRGIL BOEKELHEIDE

  DOI：10.1021/jo01155a022

  日期：1949.5
• Synthesis and Activity of Some Antimalarial Bisquinolines
  作者：Kaylene Raynes、Denise Galatis、Alan F. Cowman、Leann Tilley、Leslie W. Deady

  DOI：10.1021/jm00001a026

  日期：1995.1

  A new type of bisquinoline antimalarial, in which the basic side chain of chloroquine is retained, has been evaluated. Nine bisamides were prepared from aliphatic diacids with 6-amino- and 8-amino-((4-(diethylamino)-1-methylbutyl)amino)quinoline, and screened against chloroquine-sensitive and -resistant strains of Plasmodium falciparum in vitro. The resistance indices for all compounds were lower than

  已经评估了一种新型的双喹啉抗疟药，其中保留了氯喹的基本侧链。由具有6-氨基-和8-氨基-（（4-（二乙基氨基）-1-甲基丁基）氨基）喹啉的脂肪族二酸制备九种双酰胺，并在体外对氯喹敏感和耐药的恶性疟原虫菌株进行了筛选。所有化合物的电阻指数均低于氯喹。连接的位置和接头链的长度明显影响了活性。最具活性（针对耐氯喹的FAC8菌株的IC50 = 120 nM）是-（O）C（CH2）4C（O）-连接的8-氨基化合物。