(E)-1,3-diphenyl-3-trimethylsilyloxy-2-propene | 94740-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1,3-diphenyl-3-trimethylsilyloxy-2-propene
• 英文别名: (E)-1-phenyl-O-trimethylsilylcinnamyl alcohol；(E)-1,3-diphenyl-1-trimethylsilyloxy-2-propene；(E)-((1,3-diphenylallyl)oxy)trimethylsilane；[(E)-1,3-diphenylprop-2-enoxy]-trimethylsilane
• CAS: 94740-99-5
• 化学式: C₁₈H₂₂OSi
• 分子量: 282.458
• InChiKey: ILMXFFZCJVBTOS-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-diphenyl-3-trimethylsilyloxy-2-propene 、 间苯二甲醚 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到1-((E)-1,3-diphenyl-2-propenyl)-2,4-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  室温下铁催化的Friedel-Crafts与苄基TMS醚的苯甲酸酯化反应

  摘要：

  未活化的芳烃和苯甲醇衍生物之间的Friedel-Crafts苄基化反应是清洁且直接的方法，可用于构建对生物有用的二芳基和三芳基甲烷。我们建立了一种在室温下有效的铁催化的Friedel-Crafts苄基化方法，该方法使用苄基TMS醚作为底物，在常见的亲核取代条件下反应性较差。该反应似乎是通过铁催化的苄基TMS醚自缩合为相应的二苄基醚而进行的。相对于苄基TMS醚生产的单苄基化芳烃（二芳基和三芳基甲烷产物）使用过量的芳烃，而相对于芳烃使用过量的苄基TMS醚则可提供高收率和区域选择性的双苄基化芳烃（多芳基化产物）。在以前的方法中，

  DOI：

  10.1002/chem.201302862
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-1,3-diphenyl-3-trimethylsilyloxy-2-propene
  参考文献：
  名称：

  对称取代的1,3-二芳基烯丙基阳离子的亲电性

  摘要：

  在二氯甲烷，乙腈和DMSO溶液中，以光度法研究了9个对称取代的1,3-二芳基烯丙基阳离子与不同亲核试剂的反应动力学。发现二阶速率常数k 2遵循相关对数k 2＝s N（N + E）。使用亲核反应伙伴的s N和N的已知值，得出标题阳离子的亲电参数E，并将其与类似取代的苯甲基铵离子的亲电性进行比较。在亲电性之间发现良好的线性相关性E和烯丙基阳离子的量子化学计算的气相甲基阴离子亲和力和取代基X的σ +常数。

  DOI：

  10.1021/jo201668w

文献信息

• Tandem Addition β-Lithiation−Alkylation Sequence on α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Norma Sbarbati Nudelman、Graciela V. García

  DOI：10.1021/jo005698d

  日期：2001.2.1

  isotopic exchange reactions and trapping of two intermediates, provide clues on the several mechanistic steps of this new reaction. Extended studies revealed that beta-alkyl-substituted alpha,beta-unsaturated aldehydes and aliphatic lithium reagents did not afford good yields of the tandem reaction products, while aromatic lithium reagents gave good results. The aggregation features of the aryllithium

  最近报道了（E）-肉桂醛1a与苯基锂之间的串联反应，得到β-取代的二氢查耳酮。反应混合物的NMR光谱研究以及同位素交换反应和两种中间体的捕集为该新反应的几个机理步骤提供了线索。扩展的研究表明，β-烷基取代的α，β-不饱和醛和脂肪族锂试剂不能提供串联反应产物的良好收率，而芳香族锂试剂则能提供良好的结果。芳基锂试剂的聚集特征和扩展的带电离域作用被认为可促进β-选择性。该方法为合成多种β-烷基取代的二氢查耳酮提供了便利的途径。
• Carboncarbon bond formation by reactions of allylic alcohol with enoxysilane in the presence of Ir-complex
  作者：Isamu Matsuda、Shogo Wakamatsu、Ken-ichi Komori、Tatsuya Makino、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02297-3

  日期：2002.2

  Substitution of allylic alcohols to form a carboncarbon bond is accomplished by a simple reaction of the allylic alcohol itself with an enoxysilane, catalyzed by [Ir(cod)(PPh3)2]X which is activated by H2 molecule. The anion part X of the complexes plays an important role to enhance the rate and product yields of the reactions. The efficacy of the catalyst increases with switching X in the order of

  烯丙基醇本身与烯氧基硅烷的简单反应可完成烯丙基醇的取代反应，该反应由[Ir（cod）（PPh 3）2 ] X催化，后者被H 2分子活化。配合物的阴离子部分X在提高反应速率和产物产率方面起着重要作用。的催化剂增加在PF的顺序切换X功效6 -
• The synthesis of 6,6,6-2H3-2E-hexenal
  作者：Simon Fielder、Daryl D. Rowan

  DOI：10.1002/jlcr.2580340214

  日期：1994.2

  6,6,6-2H3-2E-Hexenal, leaf-aldehyde, has been synthesized in 45% yield and 99.3% purity by reaction of 3,3,3-2H3-n-propyl magnesium bromide with an ethereal solution of 3-trimethylsiloxy-2-propenal (3) prepared in situ. This new one pot procedure alleviates the need to isolate (3) and should prove useful in the synthesis of other E-α,β-unsaturated aldehydes.

  通过 3,3,3-2H3- 正丙基溴化镁与原位制备的 3-三甲基硅氧基-2-丙烯醛（3）的乙醚溶液反应，合成了 6,6,6-2H3-2E-己烯醛（叶醛），收率为 45%，纯度为 99.3%。这一新的一锅法简化了(3)的分离过程，在合成其他 E-α,β-不饱和醛类化合物时也会很有用。
• Ochiai, Masahito; Sumi, Kenzo; Fujita, Eiichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 9, p. 3686 - 3689
  作者：Ochiai, Masahito、Sumi, Kenzo、Fujita, Eiichi

  DOI：——

  日期：——
• Menichetti; Stirling, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, vol. 2, # 1, p. 28 - 30
  作者：Menichetti、Stirling

  DOI：——

  日期：——