3-isopropyl-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione | 109283-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-isopropyl-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-Methoxy-4-propan-2-ylcyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 109283-62-7
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: HETBRCDBVLXHEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropyl-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione 在 titanium(IV) isopropylate 、 (2R,3R)-1,1,4,4-tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dimethoxybutane-1,4-diol 、 氢气 、 叔丁基锂 、 四氯化锡 、 palladium dichloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 33.91h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Perovskones、Hydrangenone 和 Hydrangenone B 的不对称全合成和生物合成意义

  摘要：

  Perovskones 和 hydrangenones 是结构复杂的三萜类化合物家族，主要从丹参属药用植物中分离出来。这些类异戊二烯表现出广泛的生物活性，例如抗肿瘤和抗疟原虫活性。在这里，我们报告了 perovskone、perovskone C、D、F、hydrangenone 和 hydrangenone B 的集体全合成。 这项工作的关键策略包括：（1）不对称光烯醇化/Diels-Alder 反应被开发来构建一个带有三个连续四元中心的三环环，用于构建核心icetexane骨架；(2) 受生物启发的钙钛矿 D 与反式的Diels-Alder 反应-α-罗勒烯被应用于立体定向生成钙酮；(3) 开发了后期氧化和成环步骤来合成钙酮和氢化物酮。我们的合成工作表明：（1）钙酮 D 可能作为钙酮生物合成的前体；（2）含有五元 D 环的三氢醌和三氢醌 B 的形成可能涉及氧化环裂解和环再生过程.

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02674
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-acetic acid 1-isopropyl-2,3-dimethoxy-4-oxo-cyclobut-2-enyl ester 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以7.14 g的产率得到3-isopropyl-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Espintanol and Selected Regioisomeric Analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960421s

文献信息

• Four-Electron Electrocyclic Ring-Opening/Intermolecular [4+2] Cycloadditions of α-Hydroxycyclobutenones: Stereoselective Synthesis of Multiple Substituted δ-Lactams
  作者：Peidong Song、Qing Li、Congcong Wang、Wenfa Wu、Xu Mao、Jiajia Wang、Xiangdong Hu

  DOI：10.1002/adsc.201501152

  日期：2016.4.14

  four‐electron electrocyclic ring‐opening/intermolecular [4+2] cycloaddition of α‐hydroxycyclobutenones is reported. The reaction represents the first example for the intermolecular cycloaddition of the extensively studied enol‐ketene intermediate, and provides a new synthetic route to multiply substituted δ‐lactams in high stereoselectivity.

  报道了α-羟基环丁烯酮的四电子开环/分子间[4 + 2]环加成反应。该反应代表了广泛研究的烯醇-烯酮中间体的分子间环加成反应的第一个实例，并为在高立体选择性下取代取代的δ-内酰胺提供了一条新的合成途径。
• RAS INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：DANA-FARBER CANCER INSTITUTE, INC.

  公开号：US20160046661A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Described herein are compounds of Formulae (I)-(II), and pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions thereof. Also provided are methods and kits involving the inventive compounds or compositions for treating or preventing proliferative diseases such as cancers (e.g., lung cancer, large bowel cancer, pancreas cancer, biliary tract cancer, or endometrial cancer), benign neoplasms, angiogenesis, inflammatory diseases, autoinflammatory diseases, and autoimmune diseases in a subject.

  本文描述了式（I）-（II）的化合物，以及其药学上可接受的盐和制药组合物。还提供了涉及创新化合物或组合物的方法和工具包，用于治疗或预防受试者的增殖性疾病，如癌症（例如肺癌，大肠癌，胰腺癌，胆道癌或子宫内膜癌），良性肿瘤，血管生成，炎症性疾病，自身炎症性疾病和自身免疫性疾病。
• Liebeskind, Lanny S.; Chidambaram, Ramakrishnan; Mitchell, David, Pure and Applied Chemistry, 1988, vol. 60, p. 27 - 34
  作者：Liebeskind, Lanny S.、Chidambaram, Ramakrishnan、Mitchell, David、Foster, Bruce S.

  DOI：——

  日期：——
• A Rh(II)-catalyzed cycloaddition approach toward the synthesis of komaroviquinone
  作者：Albert Padwa、Majid J. Chughtai、Jutatip Boonsombat、Paitoon Rashatasakhon

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.129

  日期：2008.5

  Using a rhodium (II)-catalyzed cyclization/cycloaddition sequence as the key reaction step, the icetexane core of komaroviquinone was constructed by an intramolecular dipolar-cycloaddition of a carbonyl ylide dipole across a tethered pi-bond. The ylide was arrived at by cyclization of a rhodium carbenoid intermediate onto a proximal ester group. Efforts toward the preparation of the required precursor for elaboration to the natural product are discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Protecting-Group-Free Synthesis of Taiwaniaquinone H Using a One-Pot Thermal Ring Expansion/4π-Electrocyclization Strategy
  作者：Xiuxiang Yan、Xiangdong Hu

  DOI：10.1021/jo5008652

  日期：2014.6.6

  A strategy to the 6-5-6 tricyclic scaffold of taiwaniaquinoids was established on the basis of a one-pot thermal ring expansion/4 pi-electrocyclization process. The efficiency of this methodology has been demonstrated through its application in the total synthesis of taiwaniaquinone H, which has been accomplished in three steps and 14% overall yield in a protecting-group-free manner starting from commercially available materials.