2-(6-甲基庚-5-烯-2-亚基)丙二腈 | 56695-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-(6-甲基庚-5-烯-2-亚基)丙二腈
• 英文名称: 2,6-dimethylhepta-1,5-diene-1,1-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-(6-methylhept-5-en-2-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 56695-54-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: GLLVZOMLPJQHAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-甲基庚-5-烯-2-亚基)丙二腈 在 次氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-Chloro-1,5-dimethyl-hex-5-enylidene)-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  次氯酸与烯烃的反应。方便的烯丙基氯化物的合成

  摘要：

  HOCl与较高取代度的烯烃在二氯甲烷中的反应可提供60-80％的分离产率的烯丙基氯化物。该反应的实用性用氧化玫瑰和α-单萜的合成来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71427-4
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 、 丙二腈 在 哌啶 、 calcium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(6-甲基庚-5-烯-2-亚基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  由光电子转移引发的萜类聚烯烃的级联环化-具有光子的仿生体† ‡

  摘要：

  适当官能化聚烯烃萜类化合物，如香叶基，清一色的光诱导的环化反应的反式-farnesyl，和清一色反-geranylgeranyl衍生物，通过形成自由基阳离子被证明是单-的单步合成的有效方法和来自易得的前体的大部分是全反式稠合的多环化合物。虽然某些高度立体和化学选择性的变换需要使用micel AR介质，它们现在可以方便地以均匀的溶液在所述电子受体的合适的选择和聚烯烃基片的功能性图案的执行。此外，环化的模式，即6对5元环的形成和环化级联的终止可通过聚烯烃的取代基（聚烯基乙酸酯对α，β-不饱和聚烯酸乙酯和聚烯-1,1-二碳腈）有效地控制。同时，所用的质子溶剂在反马尔科夫尼科夫意义上高度立体选择性地向聚烯烃的ω-烯烃位点添加，这强烈表明自由基阳离子被拦截。有趣的是，此处在光电子转移时实现的转化与非氧化性萜烯环化的生物合成路径平行，而后者被认为纯粹是通过类异戊二烯聚烯烃的质子化而发生的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780815

文献信息

• Cascade Cyclizations of Terpenoid Polyalkenes Triggered by Photoelectron Transfer - Biomimetics with Photons
  作者：Klaus-Dieter Warzecha、Xuechao Xing、Martin Demuth、Richard Goddard、Magnus Kessler、Carl Krüger

  DOI：10.1002/hlca.19950780815

  日期：1995.12.13

  acceptors and of the functionality pattern of the polyalkene substrates. Moreover, the mode of cyclization, i.e., 6- vs. 5-membered ring formation and termination of the cyclization cascades, are steered efficiently by the substituents of the polyalkenes (polyalkenyl acetate vs. α,β-unsaturated ethyl polyalkenoate and polyalkene-1,1-dicarbonitrile). At the same time, the protic solvents used add highly

  适当官能化聚烯烃萜类化合物，如香叶基，清一色的光诱导的环化反应的反式-farnesyl，和清一色反-geranylgeranyl衍生物，通过形成自由基阳离子被证明是单-的单步合成的有效方法和来自易得的前体的大部分是全反式稠合的多环化合物。虽然某些高度立体和化学选择性的变换需要使用micel AR介质，它们现在可以方便地以均匀的溶液在所述电子受体的合适的选择和聚烯烃基片的功能性图案的执行。此外，环化的模式，即6对5元环的形成和环化级联的终止可通过聚烯烃的取代基（聚烯基乙酸酯对α，β-不饱和聚烯酸乙酯和聚烯-1,1-二碳腈）有效地控制。同时，所用的质子溶剂在反马尔科夫尼科夫意义上高度立体选择性地向聚烯烃的ω-烯烃位点添加，这强烈表明自由基阳离子被拦截。有趣的是，此处在光电子转移时实现的转化与非氧化性萜烯环化的生物合成路径平行，而后者被认为纯粹是通过类异戊二烯聚烯烃的质子化而发生的。
• SUBSTRATE TREATMENT METHOD, SUBSTRATE TREATMENT SYSTEM AND DIRECTED SELF-ASSEMBLING MATERIAL
  申请人：JSR CORPORATION

  公开号：US20200013617A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A substrate treatment method includes: overlaying a film on a surface of a substrate which includes a first region including a metal atom in a surface layer thereof, using a directed self-assembling material which contains a compound having no less than 6 carbon atoms and including at least one cyano group. After the overlaying, the film on a region other than the first region is removed. After the removing, a pattern principally containing a metal oxide is formed by an Atomic Layer Deposition process or a Chemical Vapor Deposition process on the region other than the first region, of the surface of the substrate.

  一种基板处理方法包括：在基板表面覆盖一层薄膜，该基板包括一个第一区域，该区域包含一个金属原子在其表层中，使用一个定向自组装材料，该材料包含至少一个氰基的化合物，该化合物含有不少于6个碳原子。在覆盖后，除第一区域以外的区域上的薄膜被移除。在移除后，在基板表面的除第一区域以外的区域上，通过原子层沉积过程或化学气相沉积过程形成主要含有金属氧化物的图案。
• Electron-Transfer-Initiated Cascade Cyclizations of Terpenoid Polyalkenes in a Low-Polarity Solvent: One-Step Synthesis of Mono- and Polycylic Terpenoids with Various Functionalities
  作者：Mustafa E. Ozser、Huriye Icil、Yevgeny Makhynya、Martin Demuth

  DOI：10.1002/ejoc.200400159

  日期：2004.9

  A methodology for the one-step synthesis of cyclic polyalkene terpenoids in a low-polarity solvent (dichloromethane) by photoinduced electron transfer (PET) is described. For the efficiency of such processes in low-polarity solvents, the use of the cationic electron acceptor N-methylquinolinium hexafluorophosphate is vital. The first direct cyclizations of farnesol and geranylgeraniol to the corresponding

  描述了一种通过光诱导电子转移 (PET) 在低极性溶剂 (二氯甲烷) 中一步合成环状聚烯烃萜类化合物的方法。为了在低极性溶剂中提高此类过程的效率，使用阳离子电子受体 N-甲基喹啉六氟磷酸盐至关重要。还报道了法尼醇和香叶基香叶醇首次直接环化成相应的全反式融合 6,6- 和 6,6,6- 环状产物。还讨论了环化终止的机制，同位素标记实验表明它通过将最终自由基还原为相应的阴离子，然后进行质子化来进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Photochemical and thermochemical solar syntheses using flat-bed solar collectors/solar reactors
  申请人：Studiengesellschaft Kohle mbH

  公开号：US06660132B1

  公开（公告）日：2003-12-09

  The invention relates to a method for carrying out photochemical and thermochemical solar syntheses by means of flat-bed solar light collectors without devices for focusing the sunlight. The method is particularly well suited for producing flavors, aromas and complex thereof. The flat-bed solar light collector is suitable especially for producing steroids and derivatives thereof. It can further be used for the photooxidation (photooxygenation) of terpene olefins and therefore for the synthesis of fragrants such as rose oxide, myrtenol and myrtenal which are of industrial interest. The solar collector is also suitable for photochemical addition reactions and rearrangements.

  该发明涉及一种通过平板太阳光收集器进行光化学和热化学太阳合成的方法，而无需聚焦阳光的设备。该方法特别适用于生产风味、香气以及它们的复合物。平板太阳光收集器特别适用于生产类固醇及其衍生物。它还可用于萜烯烯的光氧化（光氧化）以及因此合成玫瑰氧化物、没药醇和没药醛等工业感兴趣的香料。太阳能收集器还适用于光化学加成反应和重排反应。
• [DE] SOLAR-PHOTO- UND SOLAR-THERMOCHEMISCHE SYNTHESEN MITTELS FLACHBETT-SONNENLICHTSAMMLER/-SOLARREAKTOREN<br/>[EN] PHOTOCHEMICAL AND THERMOCHEMICAL SOLAR SYNTHESES USING FLAT-BED SOLAR COLLECTORS/SOLAR REACTORS<br/>[FR] SYNTHESES PHOTOCHIMIQUES SOLAIRES ET THERMOCHIMIQUES SOLAIRES EFFECTUEES A L'AIDE DE COLLECTEURS DE LUMIERE SOLAIRE/REACTEURS SOLAIRES PLATS
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO1999054032A1

  公开（公告）日：1999-10-28

  (DE) Verfahren zur Durchführung von solar-photo- und solar-thermochemischen Synthesen mit Hilfe von Flachbett-Sonnenlichtsammlern ohne Vorrichtungen zur Fokussierung des Sonnenlichts, insbesondere geeignet für die Herstellung von Riech- und Aromastoffen und komplexen biologischen Wirkstoffen sowie Vorstufen davon. Es können insbesondere mit dem Flachbett-Sonnenlichtsammler Steroide und Derivate davon hergestellt werden. Weiterhin eignet sich der Einsatz des Flachbett-Sonnenlichtsammlers für die Photooxidation (Photooxygenerierung) von Terpenolefinen und damit zur Synthese von industriell interessanten Geruchsstoffen, wie dem Rosenoxid, Myrtenol und Myrtenal. Es können aber auch photochemische Anlagerungsreaktionen und Umlagerungen mit diesem Sonnenlichtsammler durchgeführt werden.(EN) The invention relates to a method for carrying out photochemical and thermochemical solar syntheses by means of flat-bed solar collectors without devices for focusing the sunlight. Said method is particularly well suited for producing flavours, aromas and complex biological active ingredients as well as precursors thereof. Said flat-bed solar collector is suitable especially for producing steroids and derivatives thereof. It can further be used for the photooxidation (photooxygenation) of terpene olefins and therefore for the synthesis of aromas such as rose oxide, myrtenol and myrtenal which are of industrial interest. Said solar collector is also suitable for photochemical addition reactions and rearrangements.(FR) L'invention concerne un procédé permettant d'effectuer des synthèses photochimiques solaires et thermochimiques solaires à l'aide de collecteurs plats de lumière solaire dépourvus de dispositif permettant de focaliser la lumière solaire. Ce procédé convient notamment à la production de matières odorantes, d'arômes et de principes actifs biologiques complexes ainsi que de leurs précurseurs. Ce collecteur plat de lumière solaire plat permet notamment de produire des stéroïdes et leurs dérivés et il convient à la photo-oxydation (photo-oxygénation) de terpènoléfines et à la synthèse de flavorisants d'un intérêt industriel, tels que l'oxyde de rose, du myrténol et du myrténal. Ce collecteur de lumière solaire permet également de réaliser des réactions d'addition photochimiques et des réarrangements chimiques.

  该发明涉及使用无太阳光聚焦装置的平面太阳能集热器进行的光化学和热化学太阳能合成方法。该方法特别适用于生产香味、芳香和复杂生物活性化合物及其前体。所述平面太阳能集热器特别适合生产甾体及其实验品。还可以用于进行 terpene olefin 的光氧化（光氧化）和合成ROSAREX OXIDE、MYRTENOL 和 MYRTENAL 等芳香物质，这些芳香物质具有工业用途。该太阳能集热器还可以用于光化学加成反应和重新排列反应。