blastmycinolactol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: blastmycinolactol
• 英文别名: (3R,4R,5S)-3-butyl-4-hydroxy-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one；(3R,4R,5S)-3-butyl-4-hydroxy-5-methyloxolan-2-one
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: LLALEXXCKCFLES-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  blastmycinolactol 、 异戊酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (+)-blastmycinone
  参考文献：
  名称：

  在偶极（Cram–Felkin）和螯合（Cram–环）控制条件下向α-烷氧基醛的非对映选择性加成；（+）-blastmycinone的立体控制合成

  摘要：

  描述了通过添加等同于2-苄氧基丙醛（1）的乙酰基阴离子的立体选择性合成抗（2）和顺式（3）二醇和立体控制合成（+）-Blastmycinone（11）的方法。

  DOI：

  10.1039/c39850000717
• 作为产物：
  描述：

  己酸甲酯 在 rhodium on alumina 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 正丁基锂 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 samarium diiodide 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， -98.0~40.0 ℃ 、539.33 kPa 条件下， 反应 214.42h， 生成 blastmycinolactol
  参考文献：
  名称：

  （+）-blastcincinone和相关γ-内酯的总不对称合成

  摘要：

  通过使用容易获得的无C 2手性助剂（SMP或RMP），在四氢苯甲酸的α-位引入烷基取代基来实现构象异构体的冻结，并进行了所需的不对称γ-甲基化。它可用于（+）-blastmycinone（1）和（-）-3-epi-blastmycinone（2）的快速总合成，以及（+）-（3R，4R，5R）-4-的首次总合成描述了乙酰氧基-5-甲基-3-十四烷基四氢-2（5H）-呋喃酮（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85556-3

文献信息

• Tellurium in organic synthesis: a general approach to buteno- and butanolides
  作者：Renan S. Ferrarini、Alcindo A. Dos Santos、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.074

  日期：2012.12

  The naturally occurring butanolides (−)-blastmycinolactol, (+)-blastmycinone, (−)-NFX-2, (+)-antimycinone as well as the four stereoisomers of the butenolide Acaterin were prepared in high enantiomeric purity using hydroxy-vinyl tellurides as starting materials.

  使用羟基-乙烯基碲化物以高对映体纯度制备了天然存在的丁醇化物（-）-blastmycinactactol，（+）-blastmycinone，（-）-NFX-2，（+）-anticincinone以及丁烯内酯Acaterin的四种立体异构体。作为起始原料。
• Flexible and Simple Route for the Stereoselective Synthesis of Trisubstituted γ-Butyrolactones: Total Synthesis of (+)-Blastomycinone and its Analogs
  作者：Palakodety Radha Krishna、V. V. Reddy、G. V. Sharma

  DOI：10.1055/s-2004-829173

  日期：——

  A flexible route for the stereoselective synthesis of trisubstituted γ-butyrolactones, namely (+)-blastomycinone and its analogs, is devised by the Sharpless asymmetric epoxidation and the regioselective ring opening reaction with dibutylcopper lithium as the key steps to introduce the requisite alkyl chain.

  通过 Sharpless 不对称环氧化和与二丁基铜锂的区域选择性开环反应作为引入所需烷基链的关键步骤，设计了一种灵活的立体选择性合成三取代 γ-丁内酯（即 (+)-blastomycinone 及其类似物）的路线。
• Asymmetric Synthesis of α-Alkylidene-β-hydroxy-γ-butyrolactones via Enantioselective Tandem Michael–Aldol Reaction
  作者：Sung Il Lee、Jin Hee Jang、Geum-Sook Hwang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/jo302369q

  日期：2013.1.18

  A simple and efficient method for the asymmetric synthesis of α-alkylidene-β-hydroxy-γ-butyrolactones and related natural products was developed on the basis of the catalytic asymmetric tandem Michael–aldol reaction and simple transformations. The synthetic utility of this method was illustrated by the facile synthesis of trisubstituted γ-butyrolactone natural products.

  在催化不对称串联Michael-aldol反应和简单转化的基础上，开发了一种简单高效的不对称合成α-亚烷基-β-羟基-γ-丁内酯和相关天然产物的方法。三取代γ-丁内酯天然产物的简便合成说明了该方法的合成效用。
• New lactone synthesis using a chromium carbene complex
  作者：Taro Ishibashi、Nagisa Ochifuji、Miwako Mori

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01338-x

  日期：1996.8

  A new lactone synthesis was developed using the Fischer chromium carbene complex. The lactone was formed from an alkyne bearing a hydroxyl or silyloxyl group in a tether, along with carbene carbon and carbon monoxide of the chromium carbene complex. Using this procedure, (+)-blastmycinone and (+)-antimycinone were synthesized from (S)-ethyl lactate in short steps.

  使用Fischer铬卡宾络合物开发了一种新的内酯合成方法。内酯由在系链中带有羟基或甲硅烷氧基的炔烃与铬卡宾络合物的卡宾碳和一氧化碳一起形成。使用该程序，在短时间内由（S）-乳酸乙酯合成了（+）-blastmycinone和（+）-antimycinone 。
• ACYCLIC STEREOSELECTION USING RELATIVE 1,2-ASYMMETRIC INDUCTION. SELECTIVE SYNTHESIS OF (+)-BLASTMYCINONE
  作者：Hiroshi Uchiyama、Yuichi Kobayashi、Fumie Sato

  DOI：10.1246/cl.1985.467

  日期：1985.4.5

  (+)-Blastmycinone has been synthesized based on the stereoselective addition reaction of 1-trimethylsilylvinylmagnesium bromide with (−)-(R)-2-butyl-3-trimethylsilylbut-3-enal.

  (+)-Blastmycinone 基于 1-三甲基甲硅烷基乙烯基溴化镁与 (-)-(R)-2-丁基-3-三甲基甲硅烷基丁-3-烯醛的立体选择性加成反应合成。

表征谱图