(3R,4R,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-3-(2-oxo-butyl)-dihydro-furan-2-one | 182553-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4R,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-3-(2-oxo-butyl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3R,4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-3-(2-oxobutyl)oxolan-2-one
• CAS: 182553-54-4
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄Si
• 分子量: 300.47
• InChiKey: XNOXSUGTHXVNQI-UHTWSYAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-3-(2-oxo-butyl)-dihydro-furan-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 生成 blastmycinolactol
  参考文献：
  名称：

  使用铬卡宾络合物的新内酯合成

  摘要：

  使用Fischer铬卡宾络合物开发了一种新的内酯合成方法。内酯由在系链中带有羟基或甲硅烷氧基的炔烃与铬卡宾络合物的卡宾碳和一氧化碳一起形成。使用该程序，在短时间内由（S）-乳酸乙酯合成了（+）-blastmycinone和（+）-antimycinone 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01338-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-triethylsilanyloxy-1-trimethylsilanyl-pent-1-yne 在 甲醇 、 水 、 triethyloxonium fluoroborate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (3R,4R,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-3-(2-oxo-butyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用铬卡宾络合物的新内酯合成

  摘要：

  使用Fischer铬卡宾络合物开发了一种新的内酯合成方法。内酯由在系链中带有羟基或甲硅烷氧基的炔烃与铬卡宾络合物的卡宾碳和一氧化碳一起形成。使用该程序，在短时间内由（S）-乳酸乙酯合成了（+）-blastmycinone和（+）-antimycinone 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01338-x

文献信息

• New lactone synthesis using a chromium carbene complex
  作者：Taro Ishibashi、Nagisa Ochifuji、Miwako Mori

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01338-x

  日期：1996.8

  A new lactone synthesis was developed using the Fischer chromium carbene complex. The lactone was formed from an alkyne bearing a hydroxyl or silyloxyl group in a tether, along with carbene carbon and carbon monoxide of the chromium carbene complex. Using this procedure, (+)-blastmycinone and (+)-antimycinone were synthesized from (S)-ethyl lactate in short steps.

  使用Fischer铬卡宾络合物开发了一种新的内酯合成方法。内酯由在系链中带有羟基或甲硅烷氧基的炔烃与铬卡宾络合物的卡宾碳和一氧化碳一起形成。使用该程序，在短时间内由（S）-乳酸乙酯合成了（+）-blastmycinone和（+）-antimycinone 。