2-isopropyl-1,3,4-trimethoxy-5-methylbenzene | 135626-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-isopropyl-1,3,4-trimethoxy-5-methylbenzene
• 英文别名: Benzene, 1,3,4-trimethoxy-5-methyl-2-(1-methylethyl)-；1,3,4-trimethoxy-5-methyl-2-propan-2-ylbenzene
• CAS: 135626-42-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: MAUVOSNIBLQEQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26-27 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  322.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-1,3,4-trimethoxy-5-methylbenzene 在 三溴化硼 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以140 mg的产率得到3-羟基-2-异丙基-5-甲基-[1,4]苯醌
  参考文献：
  名称：

  通过羟基对苯醌的分子间[5 + 2]均二聚反应合成（-）-Perezoperezone。

  摘要：

  提出了铜对羟基对醌的第一个分子间[5 + 2]均二聚反应，以通常的高收率和优异的非对映选择性提供了双环[3.2.1]辛二烯酮核心结构。应用这种合成方法可以从市售的3,5-二甲氧基甲苯中简明地完成九步全合成（-）-pereoperezone。

  DOI：

  10.1002/anie.201911978
• 作为产物：
  描述：

  6-(hydroxymethyl)-3-isopropyl-2,4-dimethoxyphenol 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 2-isopropyl-1,3,4-trimethoxy-5-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Salvadione 的正式全合成

  摘要：

  从芳基溴化物16和末端带有亚甲基环己烷基团的烷基碘化物35以有效的方式获得了三萜salvadione(1)的三环6-7-6核结构。衍生自 16 的阴离子与碘化物 35 烷基化得到系链系统 36。该化合物转化为烯丙基溴 40。最后，路易斯酸介导的分子内 Friedel-Crafts 烷基化以良好的总产率提供目标结构 13。三环化合物13的合成代表了salvadione (1)的正式全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600361

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis and Biosynthetic Implications of Perovskones, Hydrangenone, and Hydrangenone B
  作者：Baochao Yang、Guoen Wen、Quan Zhang、Min Hou、Haibing He、Shuanhu Gao

  DOI：10.1021/jacs.1c02674

  日期：2021.5.5

  medicinal plants. These isoprenoids exhibit a broad range of biological activities, such as antitumor and antiplasmodial activities. Here, we report the collective total synthesis of perovskone, perovskones C, D, F, hydrangenone, and hydrangenone B. The key strategies in this work include the following: (1) an asymmetric photoenolization/Diels–Alder reaction was developed to construct a tricyclic ring bearing

  Perovskones 和 hydrangenones 是结构复杂的三萜类化合物家族，主要从丹参属药用植物中分离出来。这些类异戊二烯表现出广泛的生物活性，例如抗肿瘤和抗疟原虫活性。在这里，我们报告了 perovskone、perovskone C、D、F、hydrangenone 和 hydrangenone B 的集体全合成。 这项工作的关键策略包括：（1）不对称光烯醇化/Diels-Alder 反应被开发来构建一个带有三个连续四元中心的三环环，用于构建核心icetexane骨架；(2) 受生物启发的钙钛矿 D 与反式的Diels-Alder 反应-α-罗勒烯被应用于立体定向生成钙酮；(3) 开发了后期氧化和成环步骤来合成钙酮和氢化物酮。我们的合成工作表明：（1）钙酮 D 可能作为钙酮生物合成的前体；（2）含有五元 D 环的三氢醌和三氢醌 B 的形成可能涉及氧化环裂解和环再生过程.
• A Rh(II)-catalyzed cycloaddition approach toward the synthesis of komaroviquinone
  作者：Albert Padwa、Majid J. Chughtai、Jutatip Boonsombat、Paitoon Rashatasakhon

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.129

  日期：2008.5

  Using a rhodium (II)-catalyzed cyclization/cycloaddition sequence as the key reaction step, the icetexane core of komaroviquinone was constructed by an intramolecular dipolar-cycloaddition of a carbonyl ylide dipole across a tethered pi-bond. The ylide was arrived at by cyclization of a rhodium carbenoid intermediate onto a proximal ester group. Efforts toward the preparation of the required precursor for elaboration to the natural product are discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of quinones derived from natural product komaroviquinone as anti-Trypanosoma cruzi agents
  作者：Yutaka Suto、Junko Nakajima-Shimada、Noriyuki Yamagiwa、Yoko Onizuka、Genji Iwasaki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.05.022

  日期：2015.8

  Current chemotherapy drugs for Chagas' disease are insufficient due to their limited efficacy; however, anti-trypanosomal agents have recently shown promise. As such, synthetic intermediates of komarovi-quinone were evaluated for anti-trypanosomal activity. Based on the results, a series of novel quinone derivatives were screened for anti-trypanosomal activity and mammalian cytotoxicity. Several quinone derivatives displayed higher antiprotozoal activity against Trypanosoma cruzi trypomastigotes than the reference drug benznidazole, without concomitant toxicity toward the host cell. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of (−)‐Perezoperezone through an Intermolecular [5+2] Homodimerization of Hydroxy <i>p</i> ‐Quinone
  作者：Yang Long、Yiming Ding、Hai Wu、Chunlei Qu、Hong Liang、Min Zhang、Xiaoli Zhao、Xianwen Long、Shu Wang、Pema‐Tenzin Puno、Jun Deng

  DOI：10.1002/anie.201911978

  日期：2019.12.2

  The first copper-catalyzed intermolecular [5+2] homodimerization of hydroxy p-quinone is presented, furnishing bicyclo[3.2.1]octadienone core structures in typically good yields and excellent diastereoselectivities. Applying this synthetic approach enables a concise nine-step total synthesis of (-)-perezoperezone from commercially available 3,5-dimethoxytoluene.

  提出了铜对羟基对醌的第一个分子间[5 + 2]均二聚反应，以通常的高收率和优异的非对映选择性提供了双环[3.2.1]辛二烯酮核心结构。应用这种合成方法可以从市售的3,5-二甲氧基甲苯中简明地完成九步全合成（-）-pereoperezone。
• A Formal Total Synthesis of Salvadione
  作者：Martin E. Maier、Alexander Bayer

  DOI：10.1002/ejoc.200600361

  日期：2006.9

  The tricyclic 6-7-6 core structure of the triterpene salvadione (1) was obtained in an efficient manner from the aryl bromide 16 and the alkyl iodide 35 carrying a methylenecyclohexane group at the terminus. Alkylation of the anion derived from 16 with the iodide 35 gave the tethered system 36. This compound was converted into the allylic bromide 40. Finally, a Lewis acid mediated intramolecular Friedel–Crafts

  从芳基溴化物16和末端带有亚甲基环己烷基团的烷基碘化物35以有效的方式获得了三萜salvadione(1)的三环6-7-6核结构。衍生自 16 的阴离子与碘化物 35 烷基化得到系链系统 36。该化合物转化为烯丙基溴 40。最后，路易斯酸介导的分子内 Friedel-Crafts 烷基化以良好的总产率提供目标结构 13。三环化合物13的合成代表了salvadione (1)的正式全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)