4-methyl-1-phenyl-penta-1,4-dien-3-ol | 874194-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 4-methyl-1-phenyl-penta-1,4-dien-3-ol
• 英文别名: (E)-4-methyl-1-phenylpenta-1,4-dien-3-ol；(1E)-4-methyl-1-phenylpenta-1,4-dien-3-ol
• CAS: 874194-25-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: ABTQZSDQHTVFAL-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-phenyl-penta-1,4-dien-3-ol 在 barium manganate 、 四氯化钛 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-hydroxy-2-(2-methyl-4-phenylcyclopenta-1,4-dienyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Nazarov环化的二乙烯基和芳基乙烯基环氧化合物：在基于白藜芦醇的天然产物的合成中的应用

  摘要：

  通过首次将二乙烯基和芳基乙烯基环氧化物制备为戊二烯基阳离子前体，已开发出Nazarov环化的新变化形式。合成了高度取代的环戊二烯，羟基和茚基，以证明该反应与带有各种取代基和环氧化物类型不同的底物的相容性。还证明了该方法在合成以白藜芦醇为基础的天然产物中的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201500362
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 2-溴丙烯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到4-methyl-1-phenyl-penta-1,4-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Nazarov环化的二乙烯基和芳基乙烯基环氧化合物：在基于白藜芦醇的天然产物的合成中的应用

  摘要：

  通过首次将二乙烯基和芳基乙烯基环氧化物制备为戊二烯基阳离子前体，已开发出Nazarov环化的新变化形式。合成了高度取代的环戊二烯，羟基和茚基，以证明该反应与带有各种取代基和环氧化物类型不同的底物的相容性。还证明了该方法在合成以白藜芦醇为基础的天然产物中的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201500362

文献信息

• Development of an Anomalous Heck Reaction:  Skeletal Rearrangement of Divinyl and Enyne Carbinols
  作者：J. Maina Ndungu、Kimberly K. Larson、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/ol052382p

  日期：2005.12.1

  [reaction: see text] A general set of conditions that achieves the union of aryl halides and divinyl or enyne carbinols to afford tri- or tetrasubstituted olefins in good yields (up to 83%) is described. The mechanism by which this proceeds is believed to involve the intermediacy of a cyclopropanol, followed by a novel skeletal reorganization. The ability to suppress beta-hydride elimination of organopalladium

  [反应：见正文] 描述了实现芳基卤化物与二乙烯基或烯炔醇结合以以良好产率（高达 83%）提供三取代或四取代烯烃的一组通用条件。据信，这一过程的机制涉及环丙醇的中介作用，然后是新的骨架重组。抑制有机钯中间体的β-氢化物消除的能力似乎对于这些过程的成功至关重要。
• Highly Diastereoselective Synthesis of Bicyclo[3.2.1]octenones through Phosphine-Mediated Condensations of 1,4-Dien-3-ones
  作者：Nolan T. McDougal、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/anie.200600126

  日期：2006.5.5
• 2,6-Bis(2-alkylphenyl)-3,5-dimethylphenol as a New Chiral Phenol with <i>C</i>₂-Symmetry. Application to the Asymmetric Alkylation of Aldehydes
  作者：Susumu Saito、Taichi Kano、Keiko Hatanaka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo970747g

  日期：1997.8.1
• Maruoka, Keiji; Imoto, Hiroshi; Saito, Susumu, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 9, p. 4131 - 4132
  作者：Maruoka, Keiji、Imoto, Hiroshi、Saito, Susumu、Yamamoto, Hisashi

  DOI：——

  日期：——