tert-butyl ((3Z,7E,11E)-14-((S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl)-1-(3-methoxyphenyl)-3,8,12-trimethyltetradeca-3,7,11-trien-4-yloxy)dimethylsilane | 1039730-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl ((3Z,7E,11E)-14-((S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl)-1-(3-methoxyphenyl)-3,8,12-trimethyltetradeca-3,7,11-trien-4-yloxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(3Z,7E,11E)-14-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-1-(3-methoxyphenyl)-3,8,12-trimethyltetradeca-3,7,11-trien-4-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1039730-73-8
• 化学式: C₃₄H₅₆O₃Si
• 分子量: 540.902
• InChiKey: IIDKIRQWJDVUOH-BMMICKPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.33
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((3Z,7E,11E)-14-((S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl)-1-(3-methoxyphenyl)-3,8,12-trimethyltetradeca-3,7,11-trien-4-yloxy)dimethylsilane 在 甲基二氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,4aR,4bR,7S,8aR,10aR)-7-hydroxy-1-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]-1,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-3H-phenanthren-2-one
  参考文献：
  名称：

  日耳曼尼醇和其他五环三萜的快速和对映选择性合成方法

  摘要：

  已经开发了用于合成五环三萜锗烷醇 1 的关键中间体 2 的两条极短的合成路线。首先，法呢基溴的 (S)-环氧化物只需三个步骤即可转化为四环中间体 7，然后通过多磷酸处理将其转化为手性 2。2 的第二条合成路线涉及将 (S)-环氧化物 8 与乙烯基碘 9 偶联得到 10 和 10 的两阶段酸催化环化以形成 2。在这项工作的过程中，我们还发现了一个非常不寻常的分子内 1,5-质子从碳正离子转移到 CC 双键。(2)H-标记实验证实了该过程的细节。

  DOI：

  10.1021/ja802730a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯 、 3-甲氧基溴苄 、 (12S)-(4E,8E)-1-tert-butyldimethylsilyl-12,13-oxido-5,9,13-trimethyl-4,8-tetradecadien-1-one 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到tert-butyl ((3Z,7E,11E)-14-((S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl)-1-(3-methoxyphenyl)-3,8,12-trimethyltetradeca-3,7,11-trien-4-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  日耳曼尼醇和其他五环三萜的快速和对映选择性合成方法

  摘要：

  已经开发了用于合成五环三萜锗烷醇 1 的关键中间体 2 的两条极短的合成路线。首先，法呢基溴的 (S)-环氧化物只需三个步骤即可转化为四环中间体 7，然后通过多磷酸处理将其转化为手性 2。2 的第二条合成路线涉及将 (S)-环氧化物 8 与乙烯基碘 9 偶联得到 10 和 10 的两阶段酸催化环化以形成 2。在这项工作的过程中，我们还发现了一个非常不寻常的分子内 1,5-质子从碳正离子转移到 CC 双键。(2)H-标记实验证实了该过程的细节。

  DOI：

  10.1021/ja802730a

文献信息

• Rapid and Enantioselective Synthetic Approaches to Germanicol and Other Pentacyclic Triterpenes
  作者：Karavadhi Surendra、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja802730a

  日期：2008.7.1

  routes to the key intermediate 2 for the synthesis of the pentacyclic triterpene germanicol 1 have been developed. In the first, the ( S)-epoxide of farnesyl bromide is transformed in just three steps to the tetracyclic intermediate 7, which is converted to chiral 2 by treatment with polyphosphoric acid. The second synthetic route to 2 involves the coupling of the ( S)-epoxide 8 with vinyl iodide 9 to give

  已经开发了用于合成五环三萜锗烷醇 1 的关键中间体 2 的两条极短的合成路线。首先，法呢基溴的 (S)-环氧化物只需三个步骤即可转化为四环中间体 7，然后通过多磷酸处理将其转化为手性 2。2 的第二条合成路线涉及将 (S)-环氧化物 8 与乙烯基碘 9 偶联得到 10 和 10 的两阶段酸催化环化以形成 2。在这项工作的过程中，我们还发现了一个非常不寻常的分子内 1,5-质子从碳正离子转移到 CC 双键。(2)H-标记实验证实了该过程的细节。