(S)-2-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(methoxymethoxy)acetaldehyde | 1240503-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(methoxymethoxy)acetaldehyde
• 英文别名: (2S)-2-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(methoxymethoxy)acetaldehyde
• CAS: 1240503-73-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: CTUHHDBLSZZEAI-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(methoxymethoxy)acetaldehyde 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (3aS,6S,7R,7aS)-6-methoxy-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetra-hydrobenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-pericosine B and (+)-pericosine C using ring closing metathesis approach

  摘要：

  Stereoselective synthesis of (+)-pericosine B and (+)-pericosine C were achieved from D-ribose using RCM and RCEYM as key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.002
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(methoxymethoxy)ethanol 、 三乙胺 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-2-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(methoxymethoxy)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用Nozaki–Hiyama–Kishi反应和RCM合成（+）-葡萄糖胺N，（+）-葡萄糖胺O和一些氨基吡喃糖的通用策略

  摘要：

  使用Nozaki–Hiyama–Kishi进行立体选择性合成羧甲基（+）-葡萄糖N 1和（+）-葡萄糖O 2，carba -α-l-鼠李糖17和carba-6-脱氧-α-l-塔洛糖18的立体选择。 （NHK）反应和闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.041

文献信息

• A common strategy for the synthesis of (+)-gabosine N, (+)-gabosine O, and some carbapyranoses using a Nozaki–Hiyama–Kishi reaction and RCM
  作者：J. Prasada Rao、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.041

  日期：2010.4

  Stereoselective synthesis of carbasugars (+)-gabosine N 1 and (+)-gabosine O 2, carba-α-l-rhamnose 17, and carba-6-deoxy-α-l-talose 18 by using a Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction and ring-closing metathesis.

  使用Nozaki–Hiyama–Kishi进行立体选择性合成羧甲基（+）-葡萄糖N 1和（+）-葡萄糖O 2，carba -α-l-鼠李糖17和carba-6-脱氧-α-l-塔洛糖18的立体选择。 （NHK）反应和闭环复分解反应。
• Stereoselective synthesis of (+)-pericosine B and (+)-pericosine C using ring closing metathesis approach
  作者：Ch. MuniRaju、J. Prasada Rao、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.01.002

  日期：2012.1

  Stereoselective synthesis of (+)-pericosine B and (+)-pericosine C were achieved from D-ribose using RCM and RCEYM as key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.