(1R,2R)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-(methoxymethoxy)-4 (trimethylsilyl)but-3-yn-2-ol | 1365635-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-(methoxymethoxy)-4 (trimethylsilyl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: (1R,2R)-1-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(methoxymethoxy)-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 1365635-95-5
• 化学式: C₁₆H₂₈O₅Si
• 分子量: 328.481
• InChiKey: DKGDHODAGLWTPO-BARDWOONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-(methoxymethoxy)-4 (trimethylsilyl)but-3-yn-2-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3aS,4R,5S,7aS)-5-methoxy-4-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-6-vinyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-pericosine B and (+)-pericosine C using ring closing metathesis approach

  摘要：

  Stereoselective synthesis of (+)-pericosine B and (+)-pericosine C were achieved from D-ribose using RCM and RCEYM as key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.002
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(methoxymethoxy)acetaldehyde 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以68%的产率得到(1R,2S)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-(methoxymethoxy)-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-pericosine B and (+)-pericosine C using ring closing metathesis approach

  摘要：

  Stereoselective synthesis of (+)-pericosine B and (+)-pericosine C were achieved from D-ribose using RCM and RCEYM as key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.002

文献信息

• Stereoselective synthesis of (+)-pericosine B and (+)-pericosine C using ring closing metathesis approach
  作者：Ch. MuniRaju、J. Prasada Rao、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.01.002

  日期：2012.1

  Stereoselective synthesis of (+)-pericosine B and (+)-pericosine C were achieved from D-ribose using RCM and RCEYM as key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.