2-(9-溴壬基-1-氧基)四氢吡喃 | 55695-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 2-(9-溴壬基-1-氧基)四氢吡喃
• 英文名称: 2-(9-bromononyloxy)tetrahydropyran
• 英文别名: 2-((9-bromononyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran；9-tetrahydropyranyloxynonan-1-yl bromide；9-bromo-1-(tetrahydropyran-2'-yloxy)nonane；9-Tetrahydropyranyloxy-1-bromononane；2-(9-bromononoxy)oxane
• CAS: 55695-90-4
• 化学式: C₁₄H₂₇BrO₂
• 分子量: 307.271
• InChiKey: LKEZIRZMJBUPIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-136 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9-溴壬基-1-氧基)四氢吡喃 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 oleyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Vig, O. P.; Sharma, M. L.; Sabharwal, Arun, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, p. 671 - 672

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  壬二酸 在 lithium aluminium deuteride 、 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 2-(9-溴壬基-1-氧基)四氢吡喃
  参考文献：
  名称：

  具有全氘化和特别是ω氘化N-酰基残基的神经酰胺NS和NP的合成

  摘要：

  描述了 12 种氘化神经酰胺的合成，它们在酰胺结合的脂肪酸的最后一个碳原子上有一个氘化，或者是一个全氘化的脂肪酸链。神经酰胺是从鞘氨醇或植物鞘氨醇和ω 氘化或全氘化脂肪酸以 PyBOP® 作为活化剂以高产率制备的。为了合成特定的氘代脂肪酸，二元羧酸被转化为 ω 氘代烷基溴，通过铜催化的格氏偶联，用封闭的 ω 溴醇将其链延长。再生醇功能的氧化产生ω氘代脂肪酸。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3443

文献信息

• Development of Robust 17(R),18(S)-Epoxyeicosatetraenoic Acid (17,18-EEQ) Analogs as Potential Clinical Antiarrhythmic Agents
  作者：Adeniyi Michael Adebesin、Tim Wesser、Jonnalagadda Vijaykumar、Anna Konkel、Mahesh Paudyal、Janine Lossie、Chen Zhu、Christina Westphal、Narender Puli、Robert Fischer、Wolf-Hagen Schunck、John R. Falck

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00952

  日期：——

  due to limited oral bioavailability and metabolic stability. These ADME limitations have been addressed in an improved generation of negative chronotropes, e.g., 4 and 16, which were evaluated as potential clinical candidates.

  17（R），18（S）-环氧二十碳四烯酸（EEQ）是二十碳五烯酸（EPA）的细胞色素P450代谢产物，是新生鼠心肌细胞（NRCM）心律不齐模型中具有低纳摩尔活性的强负性变倍体。先前的研究确定草酰胺2b是一种稳定的可溶性环氧水解酶（sEH）替代品，但由于口服生物利用度和代谢稳定性有限，因此不适合用于体内应用。这些ADME局限性已通过改善负负变时剂（例如4和16）的产生得到解决，这些负变时剂被评估为潜在的临床候选药物。
• [EN] LIPID DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS TO ADIPOSE TISSUE<br/>[FR] ADMINISTRATION LIPIDIQUE D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES AU TISSU ADIPEUX
  申请人：ACUITAS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018191719A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  A method of treating a disease mediated by protein expression in adipose tissue by intraperitoneally administering a composition comprising a lipid nanoparticle encapsulating or associated with a therapeutic agent (e.g., a nucleic acid), thereby delivering the therapeutic agent to adipose tissue of the subject and altering protein expression in the adipose tissue is provided herein. A method for delivering a therapeutic agent to adipose tissue of a subject in need thereof is also provided.

  本发明提供了一种治疗由脂肪组织中蛋白质表达介导的疾病的方法，通过腹膜内给药一种包含脂质纳米粒的制剂，该脂质纳米粒封装或与治疗剂（例如，核酸）相关联，从而将治疗剂递送到受试者的脂肪组织并改变脂肪组织中的蛋白质表达。本发明还提供了一种将治疗剂递送到需要治疗的受试者脂肪组织的方法。
• The synthesis of (11R,12S)-lactobacillic acid and its enantiomer
  作者：Geoffrey D. Coxon、Juma R. Al-Dulayymi、Mark S. Baird、Stefan Knobl、Evan Roberts、David E. Minnikin

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00165-4

  日期：2003.5

  (11R,12S)-Lactobacillic acid has been prepared from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde, in a sequence involving asymmetric cyclopropanation, and from cis-cyclopropane-1,2-dimethanol, using enzymatic desymmetrisation. The key step in the former route was the stereochemically controlled cyclopropanation of (1Z,4'S)-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-1-octene via a Simmons-Smith type reaction, using diethylzinc and chloroiodomethane. This product was converted into the key intermediate (1R,2S)-1-formyl-2-hexylcyclopropane, which was also obtained by a known sequence from the (1R,2S)-monobutyrate ester of cis-cyclopropane-1,2-dimethanol. This pivotal aldehyde was converted into (11R,12S)-lactobacillic acid. Using analogous chemistry, the (11S,12R)-enantiomer of lactobacillic acid was prepared from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde or from the (1S,R)-monobutyrate ester of cis-cyclopropane-1,2-dimethanol. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (LS,12S)-乳酸杆菌酸已从2,3-O异丙烯基-D-甘油醛中制备，其中涉及非对映异构物环丙烷化，以及从顺式环丙烷-1,2-二甲醇中使用酶催化去对称化。前一条路线的关键步骤是通过对(1Z,4S')-(2',2'-二甲基-1',3'-二氧杂环戊烷-4'-基)-1-辛烯进行Simmons-Smith型反应进行立体化学控制的环丙烷化，使用了二乙基锌和碘氯甲烷。该产品被转化为关键中间体(1R,2S)-1-甲酰基-2-己基环丙烷，该中间体也可通过已知路线从顺式环丙烷-1,2-二甲醇的(1R,2S)-单丁酸酯获得。这种关键的醛被转化为(11R,12S)-乳酸杆菌酸。通过类似化学，乳酸杆菌酸的(11S,12R)-对映异构体从2,3-O异丙烯基-D-甘油醛或顺式环丙烷-1,2-二甲醇的(1S,R)-单丁酸酯中制备。 (C) 2003 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• [EN] LIPID NANOPARTICLE FORMULATIONS<br/>[FR] FORMULATIONS DE NANOPARTICULES LIPIDIQUES
  申请人：ACUITAS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018081480A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Improved formulations of lipid nanoparticles are provided. Use of the lipid nanoparticles for delivery of a therapeutic agent and methods for their preparation are also provided.

  提供了改进的脂质纳米粒子配方。还提供了利用这些脂质纳米粒子传递治疗剂的方法以及它们的制备方法。
• [EN] NOVEL CYP-EICOSANOID DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS CYP-ÉICOSANOÏDE
  申请人：MAX DELBRÜCK CT FÜR MOLEKULARE MEDIZIN

  公开号：WO2015110262A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to compounds according to general formula (I) which are analogues of epoxymetabolites produced by cytochrome P450 (CYP) enzymes from omega-3 (n-3) polyunsaturated fatty acids (PUFAs). The present invention further relates to compositions containing one or more of these compounds and to the use of these compounds or compositions for the treatment or prevention of conditions and diseases associated with inflammation, proliferation, hypertension, coagulation, immune function, pathologic angiogenesis, heart failure and cardiac arrhythmias.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，这些化合物是由细胞色素P450（CYP）酶从ω-3（n-3）多不饱和脂肪酸（PUFAs）产生的环氧代谢产物的类似物。本发明还涉及含有这些化合物中的一个或多个的组合物，以及利用这些化合物或组合物治疗或预防与炎症、增殖、高血压、凝血、免疫功能、病理性血管生成、心力衰竭和心律失常相关的疾病和症状。