1,20-bis[(tetrahydropyran-2'-yl)oxy]eicosan-10-yne | 213475-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1,20-bis[(tetrahydropyran-2'-yl)oxy]eicosan-10-yne
• 英文别名: 2-[20-(Oxan-2-yloxy)icos-10-ynoxy]oxane
• CAS: 213475-37-7
• 化学式: C₃₀H₅₄O₄
• 分子量: 478.756
• InChiKey: QCMJJAGNGATYIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,20-bis[(tetrahydropyran-2'-yl)oxy]eicosan-10-yne 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 甲醇 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 bis[2-[2-[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl] icos-10-ynedioate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and activity of membrane-disrupting bolaphiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00171a026
• 作为产物：
  描述：

  2-(9-溴壬基-1-氧基)四氢吡喃 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 1,20-bis[(tetrahydropyran-2'-yl)oxy]eicosan-10-yne
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and activity of membrane-disrupting bolaphiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00171a026

文献信息

• An Efficient Derivation of the Versatile Chiron Antipode 1-<i>tert</i>-Butyldimethylsilylpenta-1,4-diyn-3-ol:  Application to the Synthesis of (15<i>E</i>,<i>R</i>,<i>R</i>)-Duryne
  作者：A. Sharma、S. Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jo9800513

  日期：1998.9.1

  nta-1,4-diyn-3-ol (5), an essential segment of various bioactive polyacetylenic alcohols, has been efficiently resolved via a lipase-catalyzed acylation strategy. Lipases from different Pseudomonas species and Candida rugosa (CRL) furnished its (S)-antipode (as esters) with 86-96% ee. However, the (R)-alcohol 5 could be prepared with acceptable enantiomeric purity (93% ee) only using CRL-vinyl acetate-diisopropyl

  标题chiron，1-叔丁基二甲基甲硅烷基戊-1,4-diyn-3-ol（5），是各种生物活性聚乙炔醇的重要组成部分，已通过脂肪酶催化的酰化策略得到了有效解决。来自不同假单胞菌种和皱纹假丝酵母（CRL）的脂肪酶为其（S）-正肽（作为酯）提供了86-96％ee。但是，仅使用CRL-乙酸乙烯酯-二异丙醚作为试剂方案并在双重过滤条件下，才能以可接受的对映体纯度（93％ee）制备（R）-醇5。然后通过其吡喃基化，所需的非手性C（20）-α，ω-二溴化物15的烷基化作用和适当的官能化，将Chiron醇扩展至目标化合物（15E，R，R）-Duryne（I）。
• JAYASURIYA, NIMAL;BOSAK, STANISLAV;REGEN, STEVEN L., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N5, C. 5844-5850
  作者：JAYASURIYA, NIMAL、BOSAK, STANISLAV、REGEN, STEVEN L.

  DOI：——

  日期：——