1-(tetrahydropyran-2'-yloxy)tetradec-10-yne | 86252-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-(tetrahydropyran-2'-yloxy)tetradec-10-yne
• 英文别名: 1-tetrahydropyranyloxy-10-tetradecyne；10-Tetradecyn-1-ol THP ether；2-[(Tetradec-10-yn-1-yl)oxy]oxane；2-tetradec-10-ynoxyoxane
• CAS: 86252-54-2
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂
• 分子量: 294.478
• InChiKey: WQSKYRURFMDUKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、己烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tetrahydropyran-2'-yloxy)tetradec-10-yne 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (Z)-10-tetradecenol
  参考文献：
  名称：

  含环丙基脂肪酸作为细胞色素P450的机理探针

  摘要：

  细胞色素P450引起脂肪族羟基化的机制一直是争论的主题，并提出了几种替代的机制。在这些研究中，各种含环丙基的化合物（自由基钟）可以在氧化时产生未排列和开环的产物，已成为这些研究的关键工具。在这项研究中，我们介绍了几种含环丙基的脂肪酸1a - 4a用它来探索能够进行脂肪酸羟化的P450的机制。由于异构环丙基阳离子的快速平衡，该探针能够区分自由基和阳离子中间体。预期在氧化转化中自由基中间体的开环会产生单个重排的醇，而阳离子在开环之前会异构化，导致生成两种异构的均烯丙基醇。这些探针被P450 BM3和P450 BioI氧化后得到的结果与这些酶在脂肪酸羟基化中的自由基中间体而不是阳离子中间体一致。未重排的和开环的产物的定量给出显着均匀的速率的（2-3）氧反弹×10个10小号-1。讨论了将环丙烷环引入脂肪酸中对羟基化的区域化学的影响。

  DOI：

  10.1021/jo047985d
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-1-壬醇 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-(tetrahydropyran-2'-yloxy)tetradec-10-yne
  参考文献：
  名称：

  来自蒺藜果实的哌啶生物碱

  摘要：

  摘要 已经从胡椒科（Piperaceae）的果实中分离出两种新的哌啶生物碱哌啶酮和哌啶酮，以及两种已知的哌啶生物碱胡椒碱和胡椒碱。新化合物的结构确定为 (2 E ,4 E ,14 Z )- N -(2,4,14-十八碳三烯酰基)哌啶和 (2 E ,4 E ,16 Z )- N -(2, 4,16-二十碳三烯酰基）哌啶，分别通过光谱和合成方法。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)83736-i

文献信息

• Rossi, Renzo; Carpita, Adriano; Gaudenzi, Loretta, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 4, p. 237 - 246
  作者：Rossi, Renzo、Carpita, Adriano、Gaudenzi, Loretta、Quirici, Maria Grazia

  DOI：——

  日期：——
• (E,Z)-2,13-octadecadien-1-ol acetate. A new pheromone structure for sesiid moths
  作者：Meyer Schwarz、J.A. Klun、B.A. Leonhardt、D.T. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81588-9

  日期：1983.1
• Cyclopropyl Containing Fatty Acids as Mechanistic Probes for Cytochromes P450
  作者：Max J. Cryle、Paul R. Ortiz de Montellano、James J. De Voss

  DOI：10.1021/jo047985d

  日期：2005.4.1

  isomeric cyclopropyl cations. Ring opening of a radical intermediate in an oxidative transformation is expected to yield a single rearranged alcohol, whereas a cation isomerizes prior to ring opening, leading to two isomeric homoallylic alcohols. Oxidation of these probes by P450BM3 and P450BioI gives results consistent with a radical but not a cationic intermediate in fatty acid hydroxylation by these enzymes

  细胞色素P450引起脂肪族羟基化的机制一直是争论的主题，并提出了几种替代的机制。在这些研究中，各种含环丙基的化合物（自由基钟）可以在氧化时产生未排列和开环的产物，已成为这些研究的关键工具。在这项研究中，我们介绍了几种含环丙基的脂肪酸1a - 4a用它来探索能够进行脂肪酸羟化的P450的机制。由于异构环丙基阳离子的快速平衡，该探针能够区分自由基和阳离子中间体。预期在氧化转化中自由基中间体的开环会产生单个重排的醇，而阳离子在开环之前会异构化，导致生成两种异构的均烯丙基醇。这些探针被P450 BM3和P450 BioI氧化后得到的结果与这些酶在脂肪酸羟基化中的自由基中间体而不是阳离子中间体一致。未重排的和开环的产物的定量给出显着均匀的速率的（2-3）氧反弹×10个10小号-1。讨论了将环丙烷环引入脂肪酸中对羟基化的区域化学的影响。
• Piperidine alkaloids from Piper retrofractum fruits
  作者：Ahn Jong-Woong、Ahn Mi-Ja、Zee Ok-Pyo、Kim Eun-Joo、Lee Sueg-Geun、Jin Kim Hyung、Isao Kubo

  DOI：10.1016/0031-9422(92)83736-i

  日期：1992.10

  Abstract Two new piperidine alkaloids, piperoctadecalidine and pipereicosalidine have been isolated from the fruits of Piper retrofractum (Piperaceae) along with two known piperidine alkaloids piperine and pipernonaline. The structures of the new compounds were determined to be (2 E ,4 E ,14 Z )- N -(2,4,14-octadecatrienoyl)piperidine and (2 E ,4 E ,16 Z )- N -(2,4,16-eicosatrienoyl)piperidine, respectively

  摘要 已经从胡椒科（Piperaceae）的果实中分离出两种新的哌啶生物碱哌啶酮和哌啶酮，以及两种已知的哌啶生物碱胡椒碱和胡椒碱。新化合物的结构确定为 (2 E ,4 E ,14 Z )- N -(2,4,14-十八碳三烯酰基)哌啶和 (2 E ,4 E ,16 Z )- N -(2, 4,16-二十碳三烯酰基）哌啶，分别通过光谱和合成方法。