2-{[(10RS)-10-methylhexadecyl]oxy}tetrahydro-2H-pyran | 1610613-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-{[(10RS)-10-methylhexadecyl]oxy}tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-[(10RS)-10-methylhexadecyloxy]tetrahydro-2H-pyran
• CAS: 1610613-72-3
• 化学式: C₂₂H₄₄O₂
• 分子量: 340.59
• InChiKey: KELYLOWCWNXKCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(10RS)-10-methylhexadecyl]oxy}tetrahydro-2H-pyran 在 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.75h， 生成 N-[(2S,3S,4R)-1,3,4-trihydroxyoctadec-2-yl]-30-{[(10RS)-10-methylhexadecanoyl]oxy}-triacontanamid
  参考文献：
  名称：

  长链角质层脂质 [EOS] 和 [EOP] 的特定氘代衍生物的合成和使用中子散射的表征

  摘要：

  描述了长链神经酰胺 [EOS] 和 [EOP] 的特定氘代衍生物的合成。与天然化合物的结构差异在于含有亚油酸的 2 个双键被在 10 位带有甲基支链的棕榈酸取代。在支链和末端甲基中都引入了特定的氘化，这是通过羧基的 3 步连续氘化的常用方法实现的。这些改性脂肪酸分别。相应的神经酰胺 [EOS] 和 [EOP] 用于中子散射研究。这些研究的第一个结果在这份手稿中呈现，表明可以在角质层脂质模型膜中检测到氘化化合物。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3504
• 作为产物：
  描述：

  2-(9-溴壬基-1-氧基)四氢吡喃 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydride 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-{[(10RS)-10-methylhexadecyl]oxy}tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  长链角质层脂质 [EOS] 和 [EOP] 的特定氘代衍生物的合成和使用中子散射的表征

  摘要：

  描述了长链神经酰胺 [EOS] 和 [EOP] 的特定氘代衍生物的合成。与天然化合物的结构差异在于含有亚油酸的 2 个双键被在 10 位带有甲基支链的棕榈酸取代。在支链和末端甲基中都引入了特定的氘化，这是通过羧基的 3 步连续氘化的常用方法实现的。这些改性脂肪酸分别。相应的神经酰胺 [EOS] 和 [EOP] 用于中子散射研究。这些研究的第一个结果在这份手稿中呈现，表明可以在角质层脂质模型膜中检测到氘化化合物。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3504

文献信息

• Structure–property relationships in a series of diglycerol tetraether model lipids and their lyotropic assemblies: the effect of branching topology and chirality
  作者：Thomas Markowski、Simon Drescher、Annette Meister、Alfred Blume、Bodo Dobner

  DOI：10.1039/c4ob00048j

  日期：——

  preparation of diglycerol tetraethers was either performed by condensing suitable blocked monoglycerol diethers by Grubbs metathesis or by reaction of the transmembrane C32-chain with blocked glycerols followed by further alkylation steps. Finally, we could show that the resulting lipids can form closed lipid vesicles comparable to the optically pure counterparts. Therefore, these much simpler lipids compared

  合成了三种具有一条跨膜链的新型二甘油四醚脂质。这些脂质在疏水链的选定位置仅包含两个或四个外消旋甲基分支，这与来自具有类异戊二烯取代模式的古细菌膜的天然脂质相反。甲基部分的插入是从任一（RS）-香茅基溴化物或廉价的甲基丙二酸乙酯。对于链延长，使用Cu催化的格氏试剂偶联反应。甘油二醚的制备通过通过Grubbs复分解缩合合适的封闭单甘油二醚或通过跨膜C32链与封闭甘油的反应进行，然后进行进一步的烷基化步骤来进行。最后，我们可以证明所得的脂质可以形成与光学纯的脂质相当的闭合脂质囊泡。因此，与来自古细菌膜的天然脂质相比，这些简单得多的脂质也适用于制备稳定的定制脂质体。
• Synthesis of specific deuterated derivatives of the long chained stratum corneum lipids [EOS] and [EOP] and characterization using neutron scattering
  作者：Stefan Sonnenberger、Adina Eichner、Thomas Schmitt、Thomas Hauß、Stefan Lange、Andreas Langner、Reinhard H.H. Neubert、Bodo Dobner

  DOI：10.1002/jlcr.3504

  日期：2017.6.15

  The synthesis of specific deuterated derivatives of the long chained ceramides [EOS] and [EOP] is described. The structural differences with respect to the natural compounds are founded in the substitution of the 2 double bonds containing linoleic acid by a palmitic acid branched with a methyl group in 10-position. The specific deuteration is introduced both in the branched and in the terminal methyl

  描述了长链神经酰胺 [EOS] 和 [EOP] 的特定氘代衍生物的合成。与天然化合物的结构差异在于含有亚油酸的 2 个双键被在 10 位带有甲基支链的棕榈酸取代。在支链和末端甲基中都引入了特定的氘化，这是通过羧基的 3 步连续氘化的常用方法实现的。这些改性脂肪酸分别。相应的神经酰胺 [EOS] 和 [EOP] 用于中子散射研究。这些研究的第一个结果在这份手稿中呈现，表明可以在角质层脂质模型膜中检测到氘化化合物。