(1'Z,1R,2S)-2-hexyl-1-[[(10'-tetrahydropyranyl)-oxy]dec-1'-en-yl]cyclopropane | 252009-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1'Z,1R,2S)-2-hexyl-1-[[(10'-tetrahydropyranyl)-oxy]dec-1'-en-yl]cyclopropane
• 英文别名: 2-[(Z)-10-[(1R,2S)-2-hexylcyclopropyl]dec-9-enoxy]oxane
• CAS: 252009-72-6
• 化学式: C₂₄H₄₄O₂
• 分子量: 364.612
• InChiKey: DJGFQURJJRWCIA-GGEFKUBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'Z,1R,2S)-2-hexyl-1-[[(10'-tetrahydropyranyl)-oxy]dec-1'-en-yl]cyclopropane 在 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1R,2S)-2-hexyl-1-(10'-hydroxydec-1'-yl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  乳酸乳酸和霉菌酸类似物的两种对映异构体的合成

  摘要：

  （11 R，12 S）-乳酸核糖酸（1）已经通过不对称环丙烷化由D-甘露糖醇或通过酶促不对称化从顺式-环丙烷-1、2-二甲醇制备。还已经合成了（11 S 12 R）-乳酸杆菌酸（2）和（1 R，2 S）1-（3'-甲氧基羰基丙基）-2-十八烷基环丙烷（26）及其相关类似物（27和28）。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01378-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(9-溴壬基-1-氧基)四氢吡喃 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.17h， 生成 (1'Z,1R,2S)-2-hexyl-1-[[(10'-tetrahydropyranyl)-oxy]dec-1'-en-yl]cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (11R,12S)-lactobacillic acid and its enantiomer

  摘要：

  (LS,12S)-乳酸杆菌酸已从2,3-O异丙烯基-D-甘油醛中制备，其中涉及非对映异构物环丙烷化，以及从顺式环丙烷-1,2-二甲醇中使用酶催化去对称化。前一条路线的关键步骤是通过对(1Z,4S')-(2',2'-二甲基-1',3'-二氧杂环戊烷-4'-基)-1-辛烯进行Simmons-Smith型反应进行立体化学控制的环丙烷化，使用了二乙基锌和碘氯甲烷。该产品被转化为关键中间体(1R,2S)-1-甲酰基-2-己基环丙烷，该中间体也可通过已知路线从顺式环丙烷-1,2-二甲醇的(1R,2S)-单丁酸酯获得。这种关键的醛被转化为(11R,12S)-乳酸杆菌酸。通过类似化学，乳酸杆菌酸的(11S,12R)-对映异构体从2,3-O异丙烯基-D-甘油醛或顺式环丙烷-1,2-二甲醇的(1S,R)-单丁酸酯中制备。 (C) 2003 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00165-4

文献信息

• The synthesis of (11R,12S)-lactobacillic acid and its enantiomer
  作者：Geoffrey D. Coxon、Juma R. Al-Dulayymi、Mark S. Baird、Stefan Knobl、Evan Roberts、David E. Minnikin

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00165-4

  日期：2003.5

  (11R,12S)-Lactobacillic acid has been prepared from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde, in a sequence involving asymmetric cyclopropanation, and from cis-cyclopropane-1,2-dimethanol, using enzymatic desymmetrisation. The key step in the former route was the stereochemically controlled cyclopropanation of (1Z,4'S)-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-1-octene via a Simmons-Smith type reaction, using diethylzinc and chloroiodomethane. This product was converted into the key intermediate (1R,2S)-1-formyl-2-hexylcyclopropane, which was also obtained by a known sequence from the (1R,2S)-monobutyrate ester of cis-cyclopropane-1,2-dimethanol. This pivotal aldehyde was converted into (11R,12S)-lactobacillic acid. Using analogous chemistry, the (11S,12R)-enantiomer of lactobacillic acid was prepared from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde or from the (1S,R)-monobutyrate ester of cis-cyclopropane-1,2-dimethanol. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (LS,12S)-乳酸杆菌酸已从2,3-O异丙烯基-D-甘油醛中制备，其中涉及非对映异构物环丙烷化，以及从顺式环丙烷-1,2-二甲醇中使用酶催化去对称化。前一条路线的关键步骤是通过对(1Z,4S')-(2',2'-二甲基-1',3'-二氧杂环戊烷-4'-基)-1-辛烯进行Simmons-Smith型反应进行立体化学控制的环丙烷化，使用了二乙基锌和碘氯甲烷。该产品被转化为关键中间体(1R,2S)-1-甲酰基-2-己基环丙烷，该中间体也可通过已知路线从顺式环丙烷-1,2-二甲醇的(1R,2S)-单丁酸酯获得。这种关键的醛被转化为(11R,12S)-乳酸杆菌酸。通过类似化学，乳酸杆菌酸的(11S,12R)-对映异构体从2,3-O异丙烯基-D-甘油醛或顺式环丙烷-1,2-二甲醇的(1S,R)-单丁酸酯中制备。 (C) 2003 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• The synthesis of both enantiomers of lactobacillic acid and mycolic acid analogues
  作者：Geoffrey D. Coxon、Stefan Knobl、Evan Roberts、Mark S. Baird、Juma R. Al Dulayymi、Gurdyal S. Besra、Patrick J. Brennan、David E. Minnikin

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01378-7

  日期：1999.9

  cis-cyclopropane-1, 2-dimethanol by enzymatic desymmetrisation. The syntheses of (11S 12R)-lactobacillic acid (2) and (1R, 2S) 1-(3′-methoxycarbonylpropyl)-2-octadecylcyclopropane (26) and related analogues (27 and 28) have also been achieved.

  （11 R，12 S）-乳酸核糖酸（1）已经通过不对称环丙烷化由D-甘露糖醇或通过酶促不对称化从顺式-环丙烷-1、2-二甲醇制备。还已经合成了（11 S 12 R）-乳酸杆菌酸（2）和（1 R，2 S）1-（3'-甲氧基羰基丙基）-2-十八烷基环丙烷（26）及其相关类似物（27和28）。 。