N-benzylquinolin-3-amine | 23976-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzylquinolin-3-amine
• CAS: 23976-28-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: WFLLCYYTXLDQAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylquinolin-3-amine 在 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-benzyl-3-cyano-4H-pyrrolo<3,2-b>quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Fused Quinolines from 3-Substituted Quinoline 1-Oxides. Part III. Intramolecular Cyclization of Quinoline 1-Oxides Bearing Active Methylene Groups at the 3-Position in the Presence of Acetic Anhydride

  摘要：

  3-N-Alkylcyanoacetamidoquinoline 1-oxides (3a and 3c) react with Ac2O at room temperature in chloroform to afford 1-alkyl-3-cyano-4H-pyrrolo[3,2-b]quinolin-2-ones (4a and 4c). The cyclization of 3-N-alkylethoxycarbonylacetamidoquinoline 1-oxides (3b and 3d) occurs upon heating with Ac2O at 60-degrees-C. 3-(3,3-Dicyanopropoxy) quinoline 1-oxide (5) also cyclizes to the pyranoquinoline (6) when treated with Ac2O at room temperature in chloroform-DMF.

  DOI：

  10.3987/com-92-s(t)131
• 作为产物：
  描述：

  3-N-tosylaminoquinoline 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-benzylquinolin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Fused Quinolines from 3-Substituted Quinoline 1-Oxides. Part III. Intramolecular Cyclization of Quinoline 1-Oxides Bearing Active Methylene Groups at the 3-Position in the Presence of Acetic Anhydride

  摘要：

  3-N-Alkylcyanoacetamidoquinoline 1-oxides (3a and 3c) react with Ac2O at room temperature in chloroform to afford 1-alkyl-3-cyano-4H-pyrrolo[3,2-b]quinolin-2-ones (4a and 4c). The cyclization of 3-N-alkylethoxycarbonylacetamidoquinoline 1-oxides (3b and 3d) occurs upon heating with Ac2O at 60-degrees-C. 3-(3,3-Dicyanopropoxy) quinoline 1-oxide (5) also cyclizes to the pyranoquinoline (6) when treated with Ac2O at room temperature in chloroform-DMF.

  DOI：

  10.3987/com-92-s(t)131

文献信息

• An Efficient and Selective Nickel-Catalyzed Direct N-Alkylation of Anilines with Alcohols
  作者：Mari Vellakkaran、Khushboo Singh、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acscatal.7b02817

  日期：2017.12.1

  primary alcohols with aryl and heteroaryl amines together with diols and amino alcohol derivatives. Notably, the catalytic protocol consisting of an earth-abundant and non-precious NiBr2/L1 system enables the transformations in the presence of hydroxyl, alkene, nitrile, and nitro functionalities. As a highlight, we have demonstrated the alkylation of diamine, intramolecular cyclization to N-heterocycles

  本文中，我们开发了各种伯醇与芳基和杂芳基胺以及二醇和氨基醇衍生物的高效且选择性的镍催化单烷基化反应。值得注意的是，由富地球和非贵重的NiBr 2 / L1系统组成的催化方案能够在羟基，烯烃，腈和硝基官能团存在的情况下进行转化。作为重点，我们证明了二胺的烷基化，分子内环化为N-杂环以及复杂的维生素E（一种（±）-α-生育酚衍生物）的功能化。初步的机理研究表明，苄基CH键参与了速率测定步骤。
• 含有喹啉取代基的红霉素A酮内酯类抗生素 衍生物、其制备方法及应用
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN105524132B

  公开（公告）日：2019-07-02

  本发明公开了一系列如式I所示的含有喹啉取代基的红霉素A酮内酯类抗生素衍生物，其制备方法和用途，各化合物侧链中间体及合成方法。本发明的关键点在于：式I所示的化合物具有广谱性抗生素的药效和同时抑制革兰氏阳性菌和阴性菌的突出抗菌活性和抗耐药菌活性。本发明所提出的化合物可作为广谱性抗生素，具有同时抑制革兰氏阳性菌与阴性菌的抗菌、抗病毒活性。
• A Borrowing Hydrogen Strategy for Dehydrative Coupling of Aminoisoquinolines with Benzyl Alcohols in Water
  作者：Hidemasa Hikawa、Rie Tan、Aoi Tazawa、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1002/ejoc.201901606

  日期：2020.2.7

  A borrowing hydrogen strategy for the palladium‐catalyzed dehydrative coupling of aminoisoquinolines or aminoquinolines with benzylic alcohols by a water‐soluble π‐benzylpalladium(II) system has been developed.

  通过水溶性π-苄基钯（II）系统，开发了借用氢的策略，用于钯催化的氨基异喹啉或氨基喹啉与苄醇的脱水偶联。
• 红霉素A酮内酯类抗生素衍生物、其制备方法及应用
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN111072740B

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明公开了一系列如式I所示的含有氨基喹啉环的红霉素A酮内酯类抗生素，其制备方法和用途，各化合物侧链中间体及合成方法。本发明的关键点在于：式I所示的化合物具有广谱性抗生素的药效，对敏感型与耐药型的革兰氏阳性菌、阴性菌均具有突出的抗菌活性，尤其是对万古霉素耐药的粪肠球菌、屎肠球菌、红霉素耐药的肺炎链球菌、化脓性链球菌及肺炎克雷伯菌、福氏志贺菌等菌株的抗菌活性明显优于对照药物泰利霉素。本发明所提出的化合物可作为广谱性抗生素，具有抑制革兰氏阳性菌及革兰氏阴性菌的抗菌、抗病毒活性。
• Titanium-Catalyzed Selective <i>N</i>-Alkylation of Amines with Alcohols via Borrowing Hydrogen Methodology
  作者：Rahul Upadhyay、Sushil K. Maurya

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01788

  日期：2023.12.15

  The N-alkylation of amines with alcohols using earth-abundant and nonprecious metal catalysts has gained considerable attention in the pharmaceutical industry. We described titanium-catalyzed synthetic protocol for N-alkylation of amines with alcohols via borrowing hydrogen or hydrogen autotransfer reactions. The methodology enables the selective monoalkylation of various substituted (hetero)aromatic

  使用地球储量丰富的非贵金属催化剂，胺与醇的N-烷基化在制药工业中引起了相当大的关注。我们描述了通过借氢或氢自转移反应用醇对胺进行N-烷基化的钛催化合成方案。该方法能够以良好至优异的收率（高达 97% 的收率）对各种取代的（杂）芳香胺进行选择性单烷基化。地球丰富的金属催化的适用性和 32 N -烷基化胺的合成进一步证明了该协议的重要性。这项工作允许将钛基催化剂用于各种反应，以扩展催化领域的自然蓝图。