3-benzoyl-2-phenylindolizine | 14759-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-2-phenylindolizine
• 英文别名: phenyl(2-phenylindolizin-3-yl)methanone；phenyl-(2-phenyl-indolizin-3-yl)-ketone；Phenyl-(2-phenyl-indolizin-3-yl)-keton；Methanone, phenyl(2-phenyl-3-indolizinyl)-；phenyl-(2-phenylindolizin-3-yl)methanone
• CAS: 14759-45-6
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: FBOCHWJNOYMRAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-2-phenylindolizine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2-phenylindolizin-1-ylacetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Mehta, Lina K.; Porssa, Manuchehr; Parrick, John, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 8, p. 1487 - 1491

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-苯基乙炔基)吡啶 在 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-benzoyl-2-phenylindolizine
  参考文献：
  名称：

  Sashida, Haruki; Kato, Masanobu; Tsuchiya, Takashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 10, p. 3826 - 3832

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper acetate monohydrate: a cheap but efficient oxidant for synthesizing multi-substituted indolizines from pyridinium ylides and electron deficient alkenes
  作者：Huayou Hu、Junjun Feng、Yulan Zhu、Ning Gu、Yuhe Kan

  DOI：10.1039/c2ra21213g

  日期：——

  We report a highly practical one-pot method for synthesizing multi-substituted indolizines from α-halide carbonyl compounds, pyridines and electron deficient alkenes in the presence of copper acetate monohydrate and sodium acetate in DMF. A variety of function groups are tolerable in standard reaction conditions, including aldehyde. 36 examples were presented. The yield of indolizine was from moderate to high. Furthermore, multi-substituted indolizines can be prepared at gram scale by this method.

  我们报道了一种高度实用的、一步合成多取代吲哚嗪的方法，该方法使用α-卤代羰基化合物、吡啶和缺电子烯烃，在醋酸铜一水合物和醋酸钠的DMF溶液中进行。在标准反应条件下，各种功能团（包括醛）都能耐受。我们提供了36个例子，吲哚嗪的产率从中等到高。此外，通过这种方法还能在克级规模上制备多取代吲哚嗪。
• Direct 3-Acylation of Indolizines by Carboxylic Acids for the Practical Synthesis of Red Light-Releasable Caged Carboxylic Acids
  作者：Kenji Watanabe、Nodoka Terao、Takashi Niwa、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01244

  日期：2021.9.3

  acylation of indolizines with carboxylic acids was developed using condensation reagents, generally used for peptide coupling. This method allowed for caging a broad range of carboxylic acids with indolizines. The method enabled a facile synthesis of water-soluble caged bioactive carboxylic acids having an intramolecular photosensitizer. The efficient release of carboxylic acids from the synthesized caged

  为了提高使用 3-酰基-2-甲氧基茚茚的光解笼系统的实用性，使用缩合试剂开发了茚茚与羧酸的直接酰化，通常用于肽偶联。这种方法允许用吲哚腙将范围广泛的羧酸笼罩起来。该方法能够轻松合成具有分子内光敏剂的水溶性笼状生物活性羧酸。在中性缓冲溶液中证实了在红光照射下合成的笼状化合物中羧酸的有效释放。
• The First Approach to the Synthesis of 1-Unsubstituted 2-Arylindolizines by Intramolecular 1,5-Dipolar Cyclization of 2-(2-Arylethenyl)pyridinium Ylides in the Presence of Tetrakis(pyridine)cobalt (II) Dichromate
  作者：Jian Zhou、Yuefei Hu、Hongwen Hu

  DOI：10.1055/s-1999-3673

  日期：——

  The first approach to the preparation of 1-unsubstituted 2-arylindolizines by intramolecular 1,5-dipolar cyclization of 2-(2-arylethenyl)pyridinium ylides 2a-v in the presence of tetrakis(pyridine)cobalt (II) dichromate was developed. Several kinds of novel 1-unsubstituted 2-aryl-3-acetyl-, 3-benzoyl-, 3-ethoxycarbonyl- and 3-(4-nitrobenzoyl)indolizines 3a-v were synthesized under the mild conditions in reasonable to moderate yields.

  首次开发了在四(吡啶)重铬酸钴(II)存在下，通过 2-(2-芳基乙烯基)吡啶鎓酰化物 2a-v 的分子内 1,5- 二极环化反应制备 1-未取代的 2-芳基吲嗪类化合物的方法。在温和的条件下合成了几种新型 1-未取代的 2-芳基-3-乙酰基、3-苯甲酰基、3-乙氧羰基和 3-（4-硝基苯甲酰基）吲哚类化合物 3a-v，产率为合理到中等。
• New route synthesis of indolizines via 1,3-dipolar cycloaddition of pyridiniums and alkynes
  作者：Yongjia Shang、Min Zhang、Shuyan Yu、Kai Ju、Cuie Wang、Xinwei He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.143

  日期：2009.12

  convenient synthesis of 2,3-di and 1,2,3-trisubstituted indolizines has been achieved via a 1,3-dipolar cycloaddition of pyridiniums and alkynes. Various alkynes and diynes were used instead of dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) and its analogues in the traditional method. The corresponding 1,2,3-trisubstituted indolizines are useful building blocks for the construction of complex indolizine derivatives

  通过吡啶鎓和炔烃的1，3-偶极环加成已经实现了2，3-二和1,2，3-三取代的吲哚嗪的方便的合成。在传统方法中，使用各种炔烃和二炔代替乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）及其类似物。相应的1,2,3-三取代的吲哚嗪是构建复杂的吲哚嗪衍生物的有用组成部分。
• Borrows et al., Journal of the Chemical Society, 1946, p. 1083,1087
  作者：Borrows et al.

  DOI：——

  日期：——