1-(cyclohexen-1-yl)-2-propen-1-one | 62672-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(cyclohexen-1-yl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(1-cyclohexenyl)-2-propen-1-one；1-cyclohexenylprop-2-en-1-one；vinyl cyclohexenyl ketone；1-cyclohex-1-enyl-propenone；1-Cyclohex-1-enyl-propenon；1-(Cyclohex-1-enyl)-prop-2-en-1-on；1-(Cyclohex-1-en-1-yl)prop-2-en-1-one；1-(cyclohexen-1-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 62672-77-9
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: JPFCSCMSXWDZPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  47-48 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclohexen-1-yl)-2-propen-1-one 在 铂 氢气 作用下， 生成 环己基甲乙酮
  参考文献：
  名称：

  Kugatova-Shemyakina,G.P.; Vesa,V.S., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 3813 - 3820

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环亚丙基环己烷 生成 1-(cyclohexen-1-yl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  小练习曲练习曲-XXXVI。d'亚烷基亚环丙烷的光氧合。合成特殊的d'烯基环丙醇，de'β'-羟基α-烯酮和d'α，α'-二壬烯

  摘要：

  亚烷基环丙烷1a–4a在–50°C上的染料敏化光氧合产生了氢过氧化物1b–4b，它们被PPh 3原位还原成1-烯基环丙醇1c–4c，产率很高。在较高的温度下，如果添加吡啶，则1b–4b仅重排成β'-羟基α-烯酮1d–4d（在没有吡啶的情况下，竞争性地形成α，α'-二壬烯1e–4e）。在3°C时，亚烷基环丙烷1a–4a的光敏加氧会生成酮1k–4k，环丁酮1i–4i和β'-羟基α-烯酮1d–4d。讨论了产品的来源。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)88022-2

文献信息

• α,β-Epoxy Sulfoxides as Useful Intermediates in Organic Synthesis. IX. A Novel Synthesis of Alkyl Vinyl Ketones and Divinyl Ketones from Carbonyl Compounds and 1-Chloro-3-phenylthiopropyl Phenyl Sulfoxide as a Three-Carbon Homologating Agent
  作者：Tsuyoshi Satoh、Takumi Kumagawa、Atsushi Sugimoto、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.301

  日期：1987.1

  The α,β-epoxy sulfoxides easily derived from carbonyl compounds and 1-chloro-3-phenylthiopropyl phenyl sulfoxide were treated with sodium benzeneselenolate to give β-phenylthio carbonyl compounds in excellent yields. The phenylthio group was oxidized to the sulfinyl group and was then treated with a base to afford alkyl vinyl ketones in quite good yields. This reaction presents a novel method for the

  容易从羰基化合物和1-氯-3-苯硫基丙基苯基亚砜衍生的α,β-环氧亚砜用苯硒酸钠处理，以优异的产率得到β-苯硫基羰基化合物。苯硫基被氧化成亚磺酰基，然后用碱处理，以相当好的产率得到烷基乙烯基酮。该反应提供了一种通过三碳同系化从羰基化合物制备烷基乙烯基酮的新方法。用苯硫醇处理上述α,β-环氧亚砜得到α,β'-双(苯硫基)酮。消除两个硫基得到二乙烯基酮。
• Silicon-DirectedNazarov Reactions II. Preparation and Cyclization of ?-Silyl-substituted Divinyl Ketones
  作者：Todd K. Jones、Scott E. Denmark

  DOI：10.1002/hlca.19830660802

  日期：1983.12.14

  Two general methods for the preparation of β-silyl-substituted divinyl ketones have been developed starting from either α, β-unsaturated aldehydes or simple ketones. Anhydrous FeCl3 induces the cyclization to cyclopentenones under mild conditions and in good yields with predictable and complete control over the position of the double bond in the five-membered ring. The observed effects of substituents

  从α，β-不饱和醛或简单的酮开始，已经开发了两种制备β-甲硅烷基取代的二乙烯基酮的通用方法。无水FeCl 3在温和条件下以高收率诱导环化成环戊烯酮，并且可预测和完全控制五元环中双键的位置。观察到的取代基对速率的影响可以通过速率决定性阳离子电环化来解释。已显示甲硅烷基取代会阻碍反应。
• Synthesis of Weinreb Amides via Pd-Catalyzed Aminocarbonylation of Heterocyclic-Derived Triflates
  作者：A. Deagostino、Paolo Larini、Ernesto G. Occhiato、Lorena Pizzuto、Cristina Prandi、Paolo Venturello

  DOI：10.1021/jo7024898

  日期：2008.3.1

  lactone-, and thiolactone-derived triflates into N-methoxy-N-methyl or morpholine Weinreb amides has been realized using Pd-catalyzed aminocarbonylation under CO atmospheric pressure and at room temperature. The carbonylative coupling can be efficiently carried out with 2% of catalyst in the presence of Xantphos as a ligand. The amides smoothly react with nucleophiles to afford acylated aza-, oxa-, and

  内酰胺，内酯和硫代内酯衍生的三氟甲磺酸酯直接转化为N-甲氧基-N-甲基或吗啉Weinreb酰胺已在CO大气压和室温下使用Pd催化的氨基羰基化反应实现。在Xantphos作为配体的存在下，可以用2％的催化剂有效地进行羰基化偶联。酰胺与亲核试剂平稳反应，提供酰化的氮杂，氧杂和硫杂环基。所提议的方法可以被有利地用于二烯酮的合成，其中双键之一嵌入杂环部分中，作为纳扎罗夫环化的有用底物。
• Ru(CO)-salen-Catalyzed Synthesis of Enantiopure Aziridinyl Ketones and Formal Asymmetric Synthesis of (+)-PD 128907
  作者：Yasuaki Fukunaga、Tatsuya Uchida、Yutaro Ito、Kenji Matsumoto、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ol302095r

  日期：2012.9.7

  Aziridination of vinyl ketones using SESN3 in the presence Ru(CO)-salen complex 1 provides the enantiopure aziridinyl ketones that can serve as useful chiral building blocks. A formal asymmetric synthesis of (+)-PD 128907 was achieved in an eight-step sequence via aziridination.

  在Ru（CO）-salen配合物1存在下，使用SESN 3进行乙烯基酮的氮杂环化反应，可提供对映纯的氮杂环丁烷基酮，可以用作有用的手性结构单元。（+）-PD 128907的正式不对称合成通过叠氮化以八步序列完成。
• Metal-free synthesis of γ-ketosulfones through Brønsted acid-promoted conjugate addition of sulfinamides
  作者：Nicolas Gigant、Sami Kayal、Emmanuelle Drège、Delphine Joseph

  DOI：10.1039/d3ra08675e

  日期：——

  A straightforward and general metal-free method has been developed to add sufinamide-derived sulfone units on Michael acceptors under mild conditions. This reaction enables the preparation of a large variety of original γ-ketosulfones, of which only a few synthetic methods have been reported. The mild reaction conditions used tolerate a wide diversity of functional groups and empower the implementation

  开发了一种简单且通用的无金属方法，可以在温和条件下在迈克尔受体上添加磺酰胺衍生的砜单元。该反应能够制备多种原始γ-​​酮砜，其中仅报道了少数合成方法。所使用的温和反应条件可耐受多种官能团，并有助于实施后期官能化策略。