(E)-1-cyclohexyl-3-morpholinoprop-2-en-1-one | 1177023-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (E)-1-cyclohexyl-3-morpholinoprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-cyclohexyl-3-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1177023-47-0
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: USDMVVBPGSFQSP-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-cyclohexyl-3-morpholinoprop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以55.8 mg的产率得到1-cyclohexyl-3-morpholinopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Transformation of α-Substituted Propanols into γ-Amino Alcohols through Nickel-Catalyzed Amination on the Terminal γ-Carbon of Propanols

  摘要：

  研究发现，镍膦络合物可作为催化剂，有效地将醇转化为δ-烯丙酮，再通过传统还原剂将δ-烯丙酮连续转化为δ-氨基醇。这种连续转化相当于在饱和醇的δ³位形成碳氮键。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260536
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 环己基甲乙酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 氯苯 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 60.0h， 以53%的产率得到(E)-1-cyclohexyl-3-morpholinoprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ueno, Satoshi; Shimizu, Ryosuke; Kuwano, Ryoichi, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4543 - 4545

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tunable and Diastereoselective Brønsted Acid Catalyzed Synthesis of β-Enaminones
  作者：Ye-Won Kang、Yu Jin Cho、Seung Jin Han、Hye-Young Jang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03445

  日期：2016.1.15

  The Brønsted acid catalyzed Meyer–Schuster reaction of hemiaminals was studied for the stereoselective synthesis of β-enaminones. Hemiaminals were formed from propargyl aldehydes (or the oxidation of propargyl alcohols) and amines in the presence of Brønsted acids. A critical step to control the stereochemistry of the products is the protonation of the corresponding allenol intermediate, which is dictated

  研究了Brønsted酸催化的人的Meyer-Schuster反应用于β-烯胺酮的立体选择性合成。在布朗斯台德酸的存在下，炔丙醛（或炔丙醇的氧化）和胺形成了半缩醛。控制产物立体化学的关键步骤是相应的烯丙醇中间体的质子化，这取决于所用的布朗斯台德酸，胺的空间效应和炔丙基醛的电子效应。