(4E,8E)-4,8-dimethyl-14-trimethylsilyl-2-oxabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(14),4,8,11(15),12-pentaen-12-ol | 924297-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4E,8E)-4,8-dimethyl-14-trimethylsilyl-2-oxabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(14),4,8,11(15),12-pentaen-12-ol
• CAS: 924297-38-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂Si
• 分子量: 316.516
• InChiKey: VJLDPNJURBQICD-LPSKSUNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,8E)-4,8-dimethyl-14-trimethylsilyl-2-oxabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(14),4,8,11(15),12-pentaen-12-ol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到4,8-二甲基-2-氧杂双环[9.3.1]十五碳-1(15),4,8,11,13-五烯-12-醇
  参考文献：
  名称：

  Application of intramolecular Dötz reaction to the synthesis of ansa-compounds: concise synthesis of arnebinol

  摘要：

  Fischer carbene complexes having long alkynyloxy chains regioselectively produced oxametacyclophanes via the intramolecular Dotz reaction. The utility of this reaction was demonstrated in the synthesis of arnebinol, an ansa-type terpenoid, from geranyl acetate in six steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.059
• 作为产物：
  描述：

  乙酸香叶酯 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 乙酰溴 、 叔丁基锂 、 水杨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.42h， 生成 (4E,8E)-4,8-dimethyl-14-trimethylsilyl-2-oxabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(14),4,8,11(15),12-pentaen-12-ol
  参考文献：
  名称：

  Application of intramolecular Dötz reaction to the synthesis of ansa-compounds: concise synthesis of arnebinol

  摘要：

  Fischer carbene complexes having long alkynyloxy chains regioselectively produced oxametacyclophanes via the intramolecular Dotz reaction. The utility of this reaction was demonstrated in the synthesis of arnebinol, an ansa-type terpenoid, from geranyl acetate in six steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.059