(-)-de-AB-8-oxa-cholest-14-en-9-one | 95586-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-de-AB-8-oxa-cholest-14-en-9-one
• 英文别名: (-)-des-AB-8-oxacholest-14-en-9-one；(4aR,5R)-4a-methyl-5-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-2-one
• CAS: 95586-91-7
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: NBNJABMVVKTBOJ-CKEIUWERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylbutane,bromide 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 64.42h， 生成 (-)-de-AB-8-oxa-cholest-14-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to the stereocontrolled synthesis of steroid side chains including the CD-ring system: the first total synthesis of (+)-8.alpha.-(phenylsulfonyl)-des-AB-cholestane and its efficient conversion into Grundmann's ketone and vitamin D3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a049

文献信息

• A novel stereocontrolled approach to steroid side chain construction: asymmetric synthesis of potential synthon of the vitamin D series
  作者：Hideo Nemoto、Hiroshi Kurobe、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91229-8

  日期：——

  Stereocontrolled synthesis of (−)-de-AB-8-oxa-cholest-14-en-9-one (2) as an optically active form was achieved starting from the methylene ketone (7). This work constitutes a formal synthesis of de-AB-cholestan (1).

  从亚甲基酮（7）开始实现立体控制合成（-）-de-AB-8-oxa-cholest-14-en-9-one（2）的旋光形式。这项工作构成了de-AB-cholestan（1）的正式合成。
• A novel approach to the stereocontrolled synthesis of steroid side chains including the CD-ring system: the first total synthesis of (+)-8.alpha.-(phenylsulfonyl)-des-AB-cholestane and its efficient conversion into Grundmann's ketone and vitamin D3
  作者：Hideo Nemoto、Hiroshi Kurobe、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1021/jo00376a049

  日期：1986.12