2,2',2''-(1,2,3-propanetriyl)-tris(8-methyloxyquinoline) | 924895-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,2',2''-(1,2,3-propanetriyl)-tris(8-methyloxyquinoline)
• 英文别名: 2,2',2"-(1,2,3-propanetriyl)-tris[8-(methyloxy)quinoline]；2-[1,3-Bis(8-methoxyquinolin-2-yl)propan-2-yl]-8-methoxyquinoline
• CAS: 924895-89-6
• 化学式: C₃₃H₂₉N₃O₃
• 分子量: 515.612
• InChiKey: VDZWTOFWTKXJNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',2''-(1,2,3-propanetriyl)-tris(8-methyloxyquinoline) 在 氢溴酸 作用下， 反应 36.0h， 以73%的产率得到2,2',2''-(1,2,3-propanetriyl)-tris(8-hydroxyquinoline)
  参考文献：
  名称：

  用于抗阿尔茨海默氏病策略的新型聚8-羟基喹啉螯合剂的制备和研究。

  摘要：

  已经合成了具有两个共价连接的有利于金属络合的8-羟基喹啉基序的十四种不同的配体。这些双螯合剂在C 2位置包括不同的桥和不同的取代基以调节其理化性质。它们可以以每个金属离子一个配体与Cu II和Zn II的比例形成金属络合物，两种金属离子参与阿尔茨海默病中有毒Abeta肽的淀粉样蛋白聚集体的形成。所有的bis-8-羟基喹啉配体对Cu II和Zn II的表观亲和力与logK Cu II约16和logK Zn II约13相似，并且效率是相应的8-羟基喹啉单体的10,000倍。它们强大的螯合能力使其比相应的单体更有效地抑制由Cu II和Zn II诱导的Abeta肽的沉淀，并且还可以抑制由于Abeta的铜络合物而引起的H2O2的有毒形成。在两个喹啉单元之间使用一个原子连接基可获得最佳结果。X射线分析的2,2'-（2,2-丙二基）-双（8-羟基喹啉）的Cu II，Zn II或Ni II配合物的单晶，包

  DOI：

  10.1002/chem.200701024
• 作为产物：
  描述：

  甲氧甲基喹啉 在 lithium diisopropyl amide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.0h， 以11%的产率得到2,2',2''-(1,2,3-propanetriyl)-tris(8-methyloxyquinoline)
  参考文献：
  名称：

  用于抗阿尔茨海默氏病策略的新型聚8-羟基喹啉螯合剂的制备和研究。

  摘要：

  已经合成了具有两个共价连接的有利于金属络合的8-羟基喹啉基序的十四种不同的配体。这些双螯合剂在C 2位置包括不同的桥和不同的取代基以调节其理化性质。它们可以以每个金属离子一个配体与Cu II和Zn II的比例形成金属络合物，两种金属离子参与阿尔茨海默病中有毒Abeta肽的淀粉样蛋白聚集体的形成。所有的bis-8-羟基喹啉配体对Cu II和Zn II的表观亲和力与logK Cu II约16和logK Zn II约13相似，并且效率是相应的8-羟基喹啉单体的10,000倍。它们强大的螯合能力使其比相应的单体更有效地抑制由Cu II和Zn II诱导的Abeta肽的沉淀，并且还可以抑制由于Abeta的铜络合物而引起的H2O2的有毒形成。在两个喹啉单元之间使用一个原子连接基可获得最佳结果。X射线分析的2,2'-（2,2-丙二基）-双（8-羟基喹啉）的Cu II，Zn II或Ni II配合物的单晶，包

  DOI：

  10.1002/chem.200701024

文献信息

• NOVEL POLYQUINOLINE DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Deraeve Céline

  公开号：US20090227626A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The invention relates to compounds of general formula (I), to the process for the preparation thereof and to the use thereof as a therapeutic agent.

  该发明涉及一般式（I）的化合物，其制备方法以及将其用作治疗剂的用途。
• NOVEL POLYQUINOLINE DERIVATIVES AND THE THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：DERAEVE Céline

  公开号：US20120277265A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The invention relates to a method for chelating metal ion and/or dissolving amyloid aggregates, including chelating metal ions and/or dissolving amyloid aggregates with a compound of formula (I):

  该发明涉及一种螯合金属离子和/或溶解淀粉样聚集体的方法，包括使用式(I)的化合物螯合金属离子和/或溶解淀粉样聚集体：
• US8247396B2
  申请人：——

  公开号：US8247396B2

  公开（公告）日：2012-08-21
• US8324196B2
  申请人：——

  公开号：US8324196B2

  公开（公告）日：2012-12-04
• Preparation and Study of New Poly-8-Hydroxyquinoline Chelators for an anti-Alzheimer Strategy
  作者：Céline Deraeve、Christophe Boldron、Alexandrine Maraval、Honoré Mazarguil、Heinz Gornitzka、Laure Vendier、Marguerite Pitié、Bernard Meunier

  DOI：10.1002/chem.200701024

  日期：2008.1.7

  Fourteen different ligands have been synthesized with two covalently linked 8-hydroxyquinoline motifs that favor metal complexation. These bis-chelators include different bridges at the C2 positions and different substituents to modulate their physicochemical properties. They can form metal complexes in a ratio of one ligand per metal ion with Cu II and Zn II, two metal ions involved in the formation

  已经合成了具有两个共价连接的有利于金属络合的8-羟基喹啉基序的十四种不同的配体。这些双螯合剂在C 2位置包括不同的桥和不同的取代基以调节其理化性质。它们可以以每个金属离子一个配体与Cu II和Zn II的比例形成金属络合物，两种金属离子参与阿尔茨海默病中有毒Abeta肽的淀粉样蛋白聚集体的形成。所有的bis-8-羟基喹啉配体对Cu II和Zn II的表观亲和力与logK Cu II约16和logK Zn II约13相似，并且效率是相应的8-羟基喹啉单体的10,000倍。它们强大的螯合能力使其比相应的单体更有效地抑制由Cu II和Zn II诱导的Abeta肽的沉淀，并且还可以抑制由于Abeta的铜络合物而引起的H2O2的有毒形成。在两个喹啉单元之间使用一个原子连接基可获得最佳结果。X射线分析的2,2'-（2,2-丙二基）-双（8-羟基喹啉）的Cu II，Zn II或Ni II配合物的单晶，包