2-({[(1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基]氧基}甲基)环氧乙烷 | 249297-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-({[(1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基]氧基}甲基)环氧乙烷
• 中文别名: 2-({[(1R,2S,5R)-5-甲基-2-(丙烷-2-基)环己基]氧代}甲基)噁丙环
• 英文名称: 1,2-cyclohexyloxy-3-L-menthoxypropane
• 英文别名: 1,2-epoxy-3-L-menthoxypropane；1,2-epoxy-3-1-menthoxypropane；Oxirane, ((((1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl)oxy)methyl)-；2-[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxymethyl]oxirane
• CAS: 249297-16-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: IZZBZFTTXPTJDE-IBSWDFHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-({[(1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基]氧基}甲基)环氧乙烷 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以97.7%的产率得到menthoxypropanediol
  参考文献：
  名称：

  一种3-L-薄荷氧基丙烷-1,2-二醇的合成方法

  摘要：

  一种3-L-薄荷氧基丙烷-1,2-二醇的合成方法，由薄荷醇在强碱性条件下与1，3-二卤代甘油乙酸酯在低温下反应，生成1-卤代-2-乙酰氧基-3-L-薄荷氧基丙烷，滴入少量水，升高温度后将乙酰基水解，加入相转移催化剂，关环，得到1，2-环氧乙基-3-L-薄荷氧基丙烷，将得到的1，2-环氧乙基-3-L-薄荷氧基丙烷在酸性条件下，水解，得到3-L-薄荷氧基丙烷-1，2-二醇。本发明的合成工艺简单，反应条件温和，操作简便，收率高，且不会产生副产物。

  公开号：

  CN104447227B
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-3-1-menthoxypropan-2-ol 在 苄基三甲基氯化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2-({[(1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基]氧基}甲基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 3-1-menthoxypropane-1,2-diol

  摘要：

  一种安全高效地生产高纯度3-1-薄荷氧丙基丙二醇的方法，以及用于该方法的中间体。通过将1-薄荷醇加入到一种有机溶剂中的1,2-环氧-3-卤代丙烷中（其中X代表卤素原子），在Lewis酸的存在下产生一种新的1-卤代-3-1-薄荷氧丙基丙醇，然后，在相转移催化剂的存在下，用碱对其进行环氧化，得到一种化学式为（III）的1,2-环氧-3-1-薄荷氧丙烷，然后进一步水解。

  公开号：

  US06407293B1

文献信息

• MIXTURES HAVING IMPROVED COOLING EFFECT
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US20150139918A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  A mixtures which contain (a) at least one phenylalkenal of formula (I) wherein R 1 and R 2 independently represent hydrogen, a methyl or phenyl group, R 3 represents hydrogen, a phenyl group, alkenyl group or a linear or branched alkyl group with 1 to 5 carbon atoms, and the broken double lines independently represent a single bond or a double bond, and (b) at least one physiological cooling agent.

  一种混合物，其中包含（a）至少一种式（I）的苯基烯醛，其中R1和R2独立地表示氢，甲基或苯基基团，R3表示氢，苯基，烯基或具有1至5个碳原子的线性或支链烷基基团，而断裂的双键独立地表示单键或双键，以及（b）至少一种生理降温剂。
• METHOD FOR PRODUCING 3-MENTHOXY PROPANOL AND COMPOSITIONS FOR IMPARTING COOLING SENSATION
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US20140328771A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  [Problem] The present invention provides: a composition for imparting a cooling sensation, which contains 3-menthoxy propanol; and a method for producing 3-menthoxy propanol with high selectivity and high yield using 3-menthoxy-1,2-epoxypropane as a starting material. [Solution] The present invention relates to: a method for producing 3-menthoxy propanol with high selectivity and high yield by performing catalytic hydrogenation of 3-menthoxy-1,2-epoxypropane in the presence of a heterogeneous metal catalyst such as a cobalt, a ruthenium catalyst or a nickel catalyst; and an excellent composition for imparting a cooling sensation, which contains a mixture of 3-menthoxy-1-propanol and 1-menthoxy-2-propanol.

  【问题】本发明提供了一种含有3-甲氧基丙醇的赋予冷感的组合物，以及使用3-甲氧基-1,2-环氧丙烷为原料制备高选择性和高产率的3-甲氧基丙醇的方法。 【解决方案】本发明涉及一种方法，通过在存在杂质金属催化剂（如钴、钌催化剂或镍催化剂）的情况下对3-甲氧基-1,2-环氧丙烷进行催化氢化，从而制备高选择性和高产率的3-甲氧基丙醇；以及一种优秀的赋予冷感的组合物，其含有3-甲氧基-1-丙醇和1-甲氧基-2-丙醇的混合物。
• METHOD FOR PRODUCING 3-MENTHOXY PROPANOL AND COMPOSITION FOR IMPARTING COOLING SENSATION
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP2772477A1

  公开（公告）日：2014-09-03

  [Problem] The present invention provides: a composition for imparting a cooling sensation, which contains 3-menthoxy propanol; and a method for producing 3-menthoxy propanol with high selectivity and high yield using 3-menthoxy-1,2-epoxypropane as a starting material. [Solution] The present invention relates to: a method for producing 3-menthoxy propanol with high selectivity and high yield by performing catalytic hydrogenation of 3-menthoxy-1,2-epoxypropane in the presence of a heterogeneous metal catalyst such as a cobalt, a ruthenium catalyst or a nickel catalyst; and an excellent composition for imparting a cooling sensation, which contains a mixture of 3-menthoxy-1-propanol and 1-menthoxy-2-propanol.

  [问题]本发明提供了：一种用于赋予冷却感的组合物，其中含有 3-薄荷氧基丙醇；以 3-薄荷氧基-1,2-环氧丙烷为起始原料，以高选择性和高产率生产 3-薄荷氧基丙醇的方法。 [解]本发明涉及：一种在异质金属催化剂（如钴催化剂、钌催化剂或镍催化剂）存在下，通过对 3-menthoxy-1,2-epoxypropane 进行催化氢化反应，生产具有高选择性和高产率的 3-menthoxy-丙醇的方法；以及一种具有冷却感的优良组合物，该组合物含有 3-menthoxy-1-丙醇和 1-menthoxy-2-丙醇的混合物。
• Cooling preparations
  申请人：Symrise AG

  公开号：US10182584B2

  公开（公告）日：2019-01-22

  Proposed are preparations, comprising special amides and menthol or menthol compounds or aromatic substances, characterized in that they have improved flavor and scent properties, and also that they allow the production of preparations, particularly emulsions with improved shelf life.

  建议的制剂由特殊酰胺和薄荷醇或薄荷醇化合物或芳香物质组成，其特点是它们具有更好的风味和香味特性，还能生产出保质期更长的制剂，特别是乳剂。
• Process for the production of solid cooling agents
  申请人：Symrise AG

  公开号：US10328405B2

  公开（公告）日：2019-06-25

  Suggested is a process for the production of solid cooling agents, wherein a pre-scraped melt, i.e., a melt of menthol compounds with added seed crystals is applied to a pre-cooled area by even deposition of drops.

  建议采用一种生产固体冷却剂的工艺，将预先刮削的熔体，即添加了籽晶的薄荷醇化合物熔体，通过均匀的液滴沉积涂抹在预先冷却的区域。