cyclooctene-1-carbaldehyde | 96308-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: cyclooctene-1-carbaldehyde
• 英文别名: (E)-1-cyclooctene-1-carboxaldehyde；(E)-cyclooctene-1-carboxaldehyde；(E)-cyclooct-1-enecarbaldehyde；1-cyclooctenylcarboxaldehyde；cyclooct-1-enecarboxaldehyde；cyclooct-1-enecarbaldehyde；(1E)-cyclooctene-1-carbaldehyde
• CAS: 96308-48-4
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: TZBOAAPYTXFCMK-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclooctene-1-carbaldehyde 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 trans-bicyclo<5.2.0>non-8-ene
  参考文献：
  名称：

  Cumulene光化学：1,2-环壬二烯的单线态和三线态光重排

  摘要：

  Obtention du bicyclo [6.1.0] nonene-1(9), du tricyclo [4.3.0.0 2,9 ] nonane et du cyclononyne comme produits majoritaires par photolyse directe。获得 par photolyse sensibilisee du tricyclo [4.3.0.0 2,9 ] nonane, du bicyclo [4.3.0] nonene-1(9), du cis-bicyclo [4.3.0] nonene-2 et du bicyclo [4.3.0]壬烯-1(2)。机制

  DOI：

  10.1021/ja00299a037
• 作为产物：
  描述：

  1-Hydroxymethyl-cycloocten-2 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以64%的产率得到cyclooctene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用有机硼烷合成：V.通过烯丙基有机钾和有机硼化合物对环烯烃进行羟甲基化和甲酰化

  摘要：

  环己烯和环辛烯的烯丙基羟甲基化是通过与三甲基甲硅烷基甲基钾金属化，然后与甲醛反应而实现的，通过甲醛与衍生自这些烯烃的烯丙基二乙基硼烷经金属化-金属转移反应，将1-甲基环烯烃转化为2-亚甲基环烷-1-甲醇。通过羟甲基化产物的氧化获得共轭的环烯甲醛。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)86135-d
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl piperidin-4-ylcarbamate hydrochloride 、 原甲酸三乙酯 、 1-Formyl-cycloocten 、 三乙酰氧基硼氢化钠 在 4-叔丁氧羰基氨基哌啶 、 cyclooctene-1-carbaldehyde 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 16.5h， 以to give the title compound as a beige solid (2.6 g)的产率得到4-(Boc-amino)-1-cycloocten-1-yl piperidine
  参考文献：
  名称：

  Piperidin-4-yl urea derivatives and related compounds as chemokine receptor inhibitors for the treatment of inflammatory diseases

  摘要：

  描述了公式（1）的环状氨衍生物：（1）其中：m和n，可以相同或不同，均为零或整数1或2; Alk3是共价键或直链或支链C1-6烷基链; R1和R2，可以相同或不同，均为氢原子或直链或支链C1-6烷基基团; D是可选的取代芳香族或杂环芳香族基团; E是可选的取代C7-10环烷基，C7-10环烯基或C7-10多环脂肪族基团;以及其盐，溶剂化物，水合物，互变异构体或N-氧化物。这些化合物是CXCR3与其趋化因子配体之间相互作用的强效和选择性调节剂，因此在医学上有用，例如在预防或治疗涉及不适当T细胞转移的疾病中，如下所述的某些炎症，自身免疫和免疫调节性疾病。

  公开号：

  US20050113414A1

文献信息

• Tin for Organic Synthesis, 14. Synthesis of Aromatic and α,β‐Unsaturated Aldehydes by a Friedel‐Crafts‐like Electrophilic Destannylation Using 1,1‐Dichloromethyl Methyl Ether
  作者：Michael Niestroj、Wilhelm P. Neumann†

  DOI：10.1002/cber.19961290111

  日期：1996.1

  for the preparation of a variety of aromatic (7a–m), heteroaromatic (7n–r), and α,β-unsaturated aldehydes (8a–f) is described. The reaction of trialkylaryl- (2a–o), heteroaryl- (2p–t), and 1-alkenylstannanes (4a–f and 5a–f) with dichloromethyl methyl ether (1, DCME) in the presence of aluminium trichloride followed by hydrolysis provides the corresponding aldehydes. In the case of arylstannanes the ipso-isomers

  描述了一种温和有效的方法，用于制备各种芳族化合物（7a–m），杂芳族化合物（7n–r）和α，β-不饱和醛（8a–f）。在三氯化铝存在下，三烷基芳基-（2a-o），杂芳基-（2p-t）和1-烯基锡烷（4a-f和5a-f）与二氯甲基甲基醚（1，DCME）反应，然后水解提供相应的醛。在arylstannanes的情况下，本位-异构体通常形成; 所述p -alde-海兹发生作为副产物。1-烯基锡烷的亲电取代为1会以ipso和立体定向方式生成α，β-不饱和醛。苯乙烯基和甲硅烷基的离去能力的比较表明，甲硅烷基取代的化合物6a-c对亲电子试剂1的反应性较低，甚至为零。在甲硅烷基锡烯基烯6c中，只有锡烷基反应，而锡11的功能在产物醛11中保持不受影响。
• An Efficient Procedure for Palladium-Catalyzed Hydroformylation of Aryl/Enol Triflates
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Probal Kanti Datta、Hitoshi Suenaga

  DOI：10.1055/s-1996-4246

  日期：1996.4

  An efficient method for hydroformylation of aryl and enol trifluoromethanesulfonates is presented. Their reaction with carbon monoxide, trioctylsilane, and triethylamine in the presence of a catalytic amount of palladium acetate and 1,3-bis(diphenylphosphanyl)propane proceeds efficiently to provide a variety of aromatic and α,β-unsaturated aldehydes.

  本文提出了一种高效的方法，用于将芳基和烯醇三氟甲磺酸酯进行氢甲酰化反应。在醋酸钯和1,3-双(二苯膦基)丙烷的催化量存在下，这些化合物与一氧化碳、三辛基硅烷和三乙胺反应，能够高效地生成各种芳香性和α,β-不饱和醛。
• Saegusa Oxidation of Enol Ethers at Extremely Low Pd-Catalyst Loadings under Ligand-free and Aqueous Conditions: Insight into the Pd(II)/Cu(II)-Catalyst System
  作者：Quan Zhu、Yunsong Luo、Yongyan Guo、Yushun Zhang、Yunhai Tao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02987

  日期：2021.4.16

  system of Saegusa oxidation, which converts enol ethers to the corresponding enals with a number of diverse substrates at extremely low catalyst loadings (500 mol ppm) under ligand-free and aqueous conditions, is described. Its synthetic utility was demonstrated by large-scale applications of the catalyst system to important nature molecules. This work allows Saegusa oxidation to become a highly practical

  Saegusa氧化的高效实用的Pd（II）/ Cu（OAc）2-催化剂体系，可在无配体的情况下以极低的催化剂负载量（500 mol ppm）将烯醇醚转化为具有多种底物的相应烯醛和水性条件，描述。催化剂体系在重要的自然分子上的大规模应用证明了其合成用途。这项工作使Saegusa氧化成为制备enals的一种高度实用的方法，并且还为对Pd（II）/ Cu（II）-用于羰基化合物脱氢和降低Pd-催化剂负载量的催化剂体系提出了新的见解。
• Cyclic compounds and uses thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06627651B1

  公开（公告）日：2003-09-30

  Compounds of general formula (1) R1—X1—W—X2—Z1—Z2—R2 or salts thereof, exhibiting preventive and therapeutic effects against HIV infectious diseases wherein R1 is an optionally substituted five- or six-membered ring group; X1 is a free valency or the like; W is a divalent group represented by, e. g., general formula (2) (wherein A and B are each an optionally substituted five- to seven-membered ring; E1 and E4 are each optionally substituted carbon or the like; E2 and E3 are each oxygen or the like; and a and b are each a single bond or a double bond); X2 is a divalent group constituting a straight chain moiety; Z1 is a divalent cyclic group or the like; Z2 is a free valency or the like; and R2 is optionally substituted amino or the like.

  一般公式（1）的化合物 R1—X1—W—X2—Z1—Z2—R2 或其盐，具有预防治疗HIV传染性疾病的作用，其中R1是可选地取代的五至六元环基团；X1是自由价电子或类似物；W是二价基团，例如，由一般公式（2）表示 （其中A和B各自是可选地取代的五至七元环；E1和E4各自是可选地取代的碳或类似物；E2和E3各自是氧或类似物；a和b各自是单键或双键）；X2是构成直链部分的二价基团；Z1是二价环状基团或类似物；Z2是自由价电子或类似物；R2是可选地取代的氨基或类似物。
• α,β-Epoxy Sulfoxides as Useful Intermediates in Organic Synthesis. X. An Improved Synthesis of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds from Carbonyl Compounds with Carbon Homologation through α,β-Epoxy Sulfoxides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Masayuki Itoh、Teruhiko Ohara、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.1839

  日期：1987.5

  derived from ketones and chloromethyl phenyl sulfoxide or 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides with lithium perchlorate in the presence of tributylphosphine oxide in toluene at 110 °C for about 1–3 h gave α,β-unsaturated aldehydes or α,β-unsaturated ketones in high yields. In contrast to these results, the α,β-epoxy sulfoxides derived from aldehydes did not give the desired α,β-unsaturated ketones. In this

  在三丁基氧化膦的存在下，在甲苯中，在 110 °C 的条件下，用高氯酸锂处理衍生自酮和氯甲基苯亚砜或 1-氯烷基苯亚砜的 α,β-环氧亚砜约 1-3 小时，得到 α,β-不饱和醛或高产率的 α,β-不饱和酮。与这些结果相反，衍生自醛的 α,β-环氧亚砜没有得到所需的 α,β-不饱和酮。在这种情况下，用苯硫醇和间氯过苯甲酸依次处理 α,β-环氧亚砜，得到 α-苯基亚磺酰化酮，将其在 110°C 的甲苯中加热，以良好的总产率得到所需的烯酮。通过该方法获得的α,β-不饱和醛的氧化以高产率得到α,β-不饱和羧酸。