1-Formyl-cycloocten | 6038-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 1-Formyl-cycloocten
• 英文别名: Cyclooct-1-ene-1-carbaldehyde；cyclooctene-1-carbaldehyde
• CAS: 6038-12-6
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: TZBOAAPYTXFCMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Formyl-cycloocten 在 sodium tetrahydroborate 、 (S)-2-(氟二苯甲基)吡咯烷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.05h， 生成 (1R,8R)-9-oxabicyclo[6.1.0]nonan-1-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  烯类对映体选择性环氧化的氟化有机催化剂：通过氟-Ian Gauche效应进行分子预组织

  摘要：

  当仲β-氟胺和α，β-不饱和醛结合后会触发氟亚胺离子的网状效应，为控制有机催化过程中重要的中间体的分子拓扑提供了有用的策略。β-氟胺（S）-2-（氟二苯基甲基）吡咯烷（1）是α，β-不饱和醛对映选择性环氧化的有效催化剂。结构编辑的过程表明，该催化剂的效率归因于嵌入在β-氟亚胺基序中的（氟二苯基）甲基。1催化具有挑战性的环状α，β-二取代，β，β-二取代和α，β，β-三取代的烯醛继续进行优异的对映体控制（高达98％  ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201316
• 作为产物：
  描述：

  环辛烯-1-基甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 1-Formyl-cycloocten
  参考文献：
  名称：

  Proximity Effects. XX. Search for Transannular Reactions in Carbon-substituted Cycloöctane Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01505a035

文献信息

• Pd-Catalyzed Carbonylation of Vinyl Triflates To Afford α,β-Unsaturated Aldehydes, Esters, and Amides under Mild Conditions
  作者：Shaoke Zhang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00765

  日期：2019.5.17

  An efficient and general protocol for the synthesis of α,β-unsaturated aldehydes, esters, and amides via carbonylation of vinyl triflates including derivatives of camphor, ketoisophorone, verbenone, and pulegone was developed. Crucial for these transformations is the use of a specific palladium catalyst containing a pyridyl-substituted dtbpx-type ligand. This procedure also allows for an easy access

  开发了一种有效的通用方案，可通过乙烯基三氟甲磺酸酯的羰基化反应合成α，β-不饱和醛，酯和酰胺，包括樟脑，酮异佛尔酮，马鞭草酮和普乐酮。这些转化的关键是使用含有吡啶基取代的d t bpx型配体的特定钯催化剂。该方法还使得容易从相应的酮获得二羰基化产物。
• The Photo-Nazarov Reaction: Scope and Application
  作者：Shujun Cai、Zheming Xiao、Yingbo Shi、Shuanhu Gao

  DOI：10.1002/chem.201402993

  日期：2014.7.7

  (254 nm) smoothly yielded hexahydrofluorenones and related structures. This photo‐Nazarov reaction could also be applicable to the substrates carrying β‐alkyl groups on the enone, which gave corresponding polycyclic rings containing quaternary centers. These photo‐electrocyclized products may prove useful for synthesizing a variety of natural products and their derivatives. Further application of this

  研究了芳基乙烯基酮的光-纳扎罗夫反应的反应条件和范围。与传统的酸催化方法相比，这种光解电环化反应在中性或碱性条件下进行。用紫外线（254 nm）照射带有各种芳族环，酸敏感基团，环己烯基，环庚烯基和不饱和吡喃的底物，可以平稳地产生六氢芴酮及其相关结构。这种光-纳扎罗夫反应也可能适用于在烯酮上带有β-烷基的底物，该底物产生了相应的含有季中心的多环。这些光电循环产物可能被证明可用于合成多种天然产物及其衍生物。
• [EN] BICYCLIC HETEROAROMATIC DERIVATIVES AS MODULATORS OF CXCR3 FUNCTION<br/>[FR] DERIVES HETEROAROMATIQUES BICYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE LA FONCTION CXCR3
  申请人：CELLTECH R&D LTD

  公开号：WO2005003127A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  A class of 1-substituted 4-(benzothiazol-2-ylamino) piperidine derivatives and related heterocyclic compounds, being potent and selective modulators of the interaction between CXCR3 and its chemokine ligands, are accordingly of use in the treatment and/or prevention of conditions involving inappropriate T-cell trafficking, including inflammatory, autoimmune and immunoregulatory disorders.

  一类1-取代的4-(苯并噻唑-2-基氨基)哌啶衍生物及相关的杂环化合物，是CXCR3与其趋化因子配体相互作用的有效和选择性调节剂，因此可用于治疗和/或预防涉及不适当T细胞迁移的疾病，包括炎症性、自身免疫和免疫调节性疾病。
• Importance of the aromatic ring in adrenergic amines. 2. Synthesis and adrenergic activity of some nonaromatic six- and eight-membered ring analogs of .beta.-phenylethanolamine
  作者：Gary L. Grunewald、Joseph M. Grindel、Popat N. Patil、Kadhim N. Salman

  DOI：10.1021/jm00223a003

  日期：1976.1

  The synthesis of beta-phenylethanolamine analogs in which the phenyl ring is replaced by cyclohexyl, cyclohexen-4-yl, cyclooctyl, cyclooctenyl, cycloocta-1,3-dien-2-yl, cycloocta-1,5-dienyl, and cyclooctatetraenyl was accompanied by conversion of the corresponding aldehydes to the cyanohydrins followed by reduction with lithium aluminum hydride. A preparatively useful synthesis of 1-formylcyclooctatetraene

  其中苯环被环己基，环己烯-4-基，环辛基，环辛烯基，环辛基-1,3-二烯-2-基，环辛基-1,5-二烯基和环辛酸酯基取代的β-苯基乙醇胺类似物的合成伴随将相应的醛转化为氰醇，然后用氢化铝锂还原。描述了一种利用丙炔酸甲酯与苯的光环加成反应，然后还原成醇并用MnO2氧化的1-甲酰基环辛酸酯的合成方法。所有化合物，作为它们的盐酸盐，对大鼠输精管表现出间接的肾上腺素能活性。在重新固定的大鼠输精管上，所有化合物均增强了外源去甲肾上腺素的作用。结果与以下结论一致：环部分越饱和，
• Piperidin-4-yl urea derivatives and related compounds as chemokine receptor inhibitors for the treatment of inflammatory diseases
  申请人：Watson John Robert

  公开号：US20050113414A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Cyclic amino derivatives of formula (1) are described: (1) wherein: m and n, which may be the same or different, is each zero or the integer 1 or 2; Alk 3 is a covalent bond or a straight or branched C 1-6 alkylene chain; R 1 and R 2 , which may be the same or different, is each a hydrogen atom or a straight or branched C 1-6 alkyl group; D is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group; E is an optionally substituted C 7-10 cycloalkyl, C 7-10 cycloalkenyl or C 7-10 polycycloaliphatic group; and the salts, solvates, hydrates, tautomers or N-oxides thereof. The compounds are potent and selective modulators of the interaction between CXCR3 and its chemokine ligands and are thus of use in medicine, for example in the prevention or treatment of conditions involving inappropriate T-cell trafficking such as certain inflammatory, autoimmune and immunoregulatory disorders as described hereinafter.

  描述了公式（1）的环状氨衍生物：（1）其中：m和n，可以相同或不同，均为零或整数1或2; Alk3是共价键或直链或支链C1-6烷基链; R1和R2，可以相同或不同，均为氢原子或直链或支链C1-6烷基基团; D是可选的取代芳香族或杂环芳香族基团; E是可选的取代C7-10环烷基，C7-10环烯基或C7-10多环脂肪族基团;以及其盐，溶剂化物，水合物，互变异构体或N-氧化物。这些化合物是CXCR3与其趋化因子配体之间相互作用的强效和选择性调节剂，因此在医学上有用，例如在预防或治疗涉及不适当T细胞转移的疾病中，如下所述的某些炎症，自身免疫和免疫调节性疾病。