(2R,3R)-3-[(diphenylmethyl)amino]-3-(2,4,6-trimethylphenyl)propane-1,2-diol | 287929-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-[(diphenylmethyl)amino]-3-(2,4,6-trimethylphenyl)propane-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3R)-3-(benzhydrylamino)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)propane-1,2-diol
• CAS: 287929-75-3
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₂
• 分子量: 375.511
• InChiKey: DAWCXYGENGBWOL-DHLKQENFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[(diphenylmethyl)amino]-3-(2,4,6-trimethylphenyl)propane-1,2-diol 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 potassium bromide 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -15.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 95.0h， 生成 2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-(2,4,6-trimethylphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  构象刚性、高度亲油的异丙叉基取代氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  通过不对称环氧化或作为手性来源的氨基羟基化，以对映体纯的形式合成了三个被异丙叉基 (=2,4,6-三甲基苯基) 基团取代的 N-Boc 保护的氨基酸。3-mesityloxirane-2-methanol 7 很容易通过 Sharpless 环氧化以高对映异构体纯度获得，通过区域转化为 3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-mesitylpropane-1,2-diol 9 - 用氨等价物（叠氮化钠或二苯甲基胺）进行立体选择性开环，然后氢化并用 (Boc)2O (Boc=[(叔丁氧基)羰基]) 进行原位处理（方案 3）。9 中的二醇片段的氧化裂解提供了 > 99% ee 的 N-[(叔丁氧基)羰基]-α-均三甲基甘氨酸 1。这种氨基酸也以对映体纯的形式从 2,4 开始制备，6-三甲基苯乙烯 (11) 通过区域选择性 Sharpless 不对称氨基羟基化，然后是

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000510)83:5<972::aid-hlca972>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-mesitylprop-2-en-1-ol 在 L-(+)-酒石酸二异丙酯 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 lithium perchlorate 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2R,3R)-3-[(diphenylmethyl)amino]-3-(2,4,6-trimethylphenyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  构象刚性、高度亲油的异丙叉基取代氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  通过不对称环氧化或作为手性来源的氨基羟基化，以对映体纯的形式合成了三个被异丙叉基 (=2,4,6-三甲基苯基) 基团取代的 N-Boc 保护的氨基酸。3-mesityloxirane-2-methanol 7 很容易通过 Sharpless 环氧化以高对映异构体纯度获得，通过区域转化为 3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-mesitylpropane-1,2-diol 9 - 用氨等价物（叠氮化钠或二苯甲基胺）进行立体选择性开环，然后氢化并用 (Boc)2O (Boc=[(叔丁氧基)羰基]) 进行原位处理（方案 3）。9 中的二醇片段的氧化裂解提供了 > 99% ee 的 N-[(叔丁氧基)羰基]-α-均三甲基甘氨酸 1。这种氨基酸也以对映体纯的形式从 2,4 开始制备，6-三甲基苯乙烯 (11) 通过区域选择性 Sharpless 不对称氨基羟基化，然后是

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000510)83:5<972::aid-hlca972>3.0.co;2-9