2-(二异丙基羰基)苯硼酸 | 103681-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(二异丙基羰基)苯硼酸
• 中文别名: 2-(3-甲基丁基)哌嗪
• 英文名称: 2-diisopropylaminocarbonylphenylboronic acid
• 英文别名: (2-((Diisopropylamino)carbonyl)phenyl)boronic acid；2-(N,N-diisopropylcarboxamido)phenylboronic acid；2-(dihydroxyboryl)-benzoic acid diisopropylamide；2-(diisopropylaminocarbonyl)phenylboronic acid；(2-(Diisopropylcarbamoyl)phenyl)boronic acid；2-N,N-diisopropylcarbamoylphenylboronic acid；[2-[di(propan-2-yl)carbamoyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 103681-98-7
• 化学式: C₁₃H₂₀BNO₃
• mdl: MFCD01318990
• 分子量: 249.118
• InChiKey: QLZAMQCEYYXNTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于苯（少许）、氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二异丙基羰基)苯硼酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 5-benzylamino-6-methoxybenzo[a]fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  Diazo Group Electrophilicity in Kinamycins and Lomaiviticin A:  Potential Insights into the Molecular Mechanism of Antibacterial and Antitumor Activity

  摘要：

  Theoretical and chemical studies of the reactivity of isoprekinamycin, the kinamycins, and the lomaiviticins support the proposal that these natural products exhibit enhanced diazonium salt character and may owe their antitumor antibiotic properties to their ability to act as electrophilic azo-coupling agents in vivo.

  DOI：

  10.1021/ja0167809
• 作为产物：
  描述：

  二异己基酮 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-(二异丙基羰基)苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Diazo Group Electrophilicity in Kinamycins and Lomaiviticin A:  Potential Insights into the Molecular Mechanism of Antibacterial and Antitumor Activity

  摘要：

  Theoretical and chemical studies of the reactivity of isoprekinamycin, the kinamycins, and the lomaiviticins support the proposal that these natural products exhibit enhanced diazonium salt character and may owe their antitumor antibiotic properties to their ability to act as electrophilic azo-coupling agents in vivo.

  DOI：

  10.1021/ja0167809

文献信息

• USE OF SUBSTITUTED ISOQUINOLINONES, ISOQUINOLINDIONES, ISOQUINOLINTRIONES AND DIHYDROISOQUINOLINONES OR IN EACH CASE SALTS THEREOF AS ACTIVE AGENTS AGAINST ABIOTIC STRESS IN PLANTS
  申请人：Frackenpohl Jens

  公开号：US20140302987A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Use of substituted isoquinolinones, isoquinolinediones, isoquinolinetriones and dihydroisoquinolinones of the general formula (I) or their respective salts where the radicals in the general formula (I) correspond to the definitions given in the description, for enhancing stress tolerance in plants to abiotic stress, for strengthening plant growth and/or for increasing plant yield, and selected processes for preparing the compounds mentioned above.

  使用通式（I）中的替代的异喹啉酮、异喹啉二酮、异喹啉三酮和二氢异喹啉酮或它们的相应盐，其中通式（I）中的基团对应于描述中给出的定义，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，增强植物生长和/或增加植物产量，并选择性地制备上述化合物的过程。
• Synthetic connections to the aromatic directed metalationreaction. Unsymmetrical biaryls by palladium-catalyzed cross coupling of directed metalation-derived arylboronic acids with aryl halides
  作者：M.J. Sharp、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95108-6

  日期：1985.1

  The arylboronic acids 2 and 4 derived by directed ortho metalation of benzamides and carbamates, undergo an efficient palladium-catalyzed cross coupling reaction with a variety of aryl halides to yield unsymmetrical biaryls and heterobiaryls (Table).

  通过苯甲酰胺和氨基甲酸酯的直接邻位金属化衍生的芳基硼酸2和4与各种芳基卤化物进行有效的钯催化的交叉偶联反应，以产生不对称的联芳基和杂联芳基（表）。
• Compounds and their use
  申请人：——

  公开号：US20030022883A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  This invention relates to compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using the disclosed compounds for inhibiting PARP.

  这项发明涉及化合物、药物组合物以及使用所披露的化合物来抑制PARP的方法。
• Regioselectivities in deprotonation of 2-(4-chloro-2-pyridyl)benzoic acid and corresponding ester and amide
  作者：Anne-Sophie Rebstock、Florence Mongin、François Trécourt、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.050

  日期：2004.3

  regiospecifically, as demonstrated by subsequent quenching with electrophiles. The lithio derivative at C3′ is only evidenced from the benzamide at higher temperature (−50 °C), when treated with LTMP in THF; it instantly cyclizes to 1-chloro-4-azafluorenone. The latter is converted to onychine, an alkaloid endowed with anticandidal activity.

  处理2-（4-氯-2-吡啶基）苯甲酸乙酯，2-（4-氯-2-吡啶基）苯甲酸乙酯和N，N-二异丙基-2-（4-氯-2-吡啶基）苯甲酰胺用LTMP在-75°C下的THF溶液中，C5'处的硫代衍生物是区域特异性生成的，随后通过亲电试剂淬灭证明了这一点。当在LTMP中在THF中处理时，只有在较高的温度（-50°C）下，苯甲酰胺才能证明C3'处的硫代衍生物。它立即环化为1-氯-4-氮杂芴酮。后者被转化为Onychine，一种具有抗候选活性的生物碱。
• The directed ortho metalation connection to aryl-aryl cross coupling.A general regiospecific synthesis of phenanthrols
  作者：J.-m. Fu、M.J. Sharp、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80786-8

  日期：1988.1

  A general directed metalation-based cross coupling synthesis of phenanthrols 4 has been developed (Scheme 1); reactions of derived triflates and carbamates 10 lead to a variety of substituted phenanthrenes 7 → 12 (Scheme 2).

  基菲酚类的一般涉及基于金属化交叉耦合合成4已被开发（方案1）; 衍生的三氟甲磺酸酯和氨基甲酸酯10的反应会生成各种取代的菲7 → 12（方案2）。