2-borylated-N,N-diisopropylbenzamide | 815581-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-borylated-N,N-diisopropylbenzamide
• 英文别名: N,N-diisopropyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolan-2-yl)benzamide；N,N-Bis(propan-2-yl)-2-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide；N,N-di(propan-2-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide
• CAS: 815581-73-8
• 化学式: C₁₉H₃₀BNO₃
• 分子量: 331.263
• InChiKey: RFUQJWHNSINVEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  453.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-borylated-N,N-diisopropylbenzamide 在 chlorotrimethylsilane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 hydrogen (2-((diisopropylamino)methyl)phenyl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  潜在的路易斯酸-路易斯碱双功能催化剂的合成和结构：2- N，N-二异丙基氨基苯基硼酸酯衍生物

  摘要：

  定向的邻金属化用于将硼官能团引入N，N-二异丙基苯甲酰胺中，从而导致硼酸酯和硼酸酯衍生物的形成。Ñ，Ñ -Diisopropylbenzamide邻-硼酸频哪醇酯可以与硼氢化钠-的TMSCl导致减小Ñ，Ñ -diisopropylbenzylamino邻-硼酸。该化合物的X射线晶体学分析和11 B NMR清楚地表明，受阻的异丙基氨基基团足以阻止B–N分子内配位，这与N，N-二甲基苄基氨基形成对比原硼酸。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.07.108
• 作为产物：
  描述：

  二异己基酮 在 tetramethylethylenediamine 、 n-butyllithium 、 HCl 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 2-borylated-N,N-diisopropylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的路易斯酸-路易斯碱双功能催化剂的合成和结构：2- N，N-二异丙基氨基苯基硼酸酯衍生物

  摘要：

  定向的邻金属化用于将硼官能团引入N，N-二异丙基苯甲酰胺中，从而导致硼酸酯和硼酸酯衍生物的形成。Ñ，Ñ -Diisopropylbenzamide邻-硼酸频哪醇酯可以与硼氢化钠-的TMSCl导致减小Ñ，Ñ -diisopropylbenzylamino邻-硼酸。该化合物的X射线晶体学分析和11 B NMR清楚地表明，受阻的异丙基氨基基团足以阻止B–N分子内配位，这与N，N-二甲基苄基氨基形成对比原硼酸。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.07.108

文献信息

• Remarkably Efficient Iridium Catalysts for Directed C(sp²)–H and C(sp³)–H Borylation of Diverse Classes of Substrates
  作者：Md Emdadul Hoque、Mirja Md Mahamudul Hassan、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.0c13415

  日期：2021.4.7

  aliphatic substrates for selective C(sp3)–H bond borylations. Heterocyclic molecules are selectively borylated using the inherently elevated reactivity of the C–H bonds. A number of late-stage C–H functionalization have been described using the same catalysts. Furthermore, we show that one of the catalysts could be used even in open air for the C(sp2)–H and C(sp3)–H borylations enabling the method more general

  在这里，我们描述了一类新的 C-H 硼化催化剂的发现及其在芳族、杂芳族和脂肪族系统的区域选择性 C-H 硼化中的应用。新催化剂具有 Ir-C(噻吩基) 或 Ir-C(呋喃基) 阴离子配体，而不是标准 C-H 硼化条件中使用的二胺型中性螯合配体。据报道，这些新发现的催化剂的使用对不同种类的芳烃底物显示出优异的反应性和邻位选择性，并具有高分离产率。此外，该催化剂被证明对大量脂肪族底物的选择性 C(sp 3)–H 键硼化。杂环分子利用 C-H 键固有的高反应性选择性地硼化。已经使用相同的催化剂描述了许多后期 C-H 功能化。此外，我们表明其中一种催化剂甚至可以在露天用于 C(sp 2 )-H 和 C(sp 3 )-H 硼酸化，从而使该方法更加通用。初步的机理研究表明，活性催化中间体是 Ir(bis)boryl 络合物，连接的配体作为双齿配体。总的来说，这项研究强调了新型 C-H 硼酸化催化剂的发现，这些催化剂应该在
• Amide Effects in C−H Activation: Noncovalent Interactions with L-Shaped Ligand for <i>meta</i> Borylation of Aromatic Amides
  作者：Ranjana Bisht、Md Emdadul Hoque、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1002/anie.201809929

  日期：2018.11.26

  A new concept for the meta‐selective borylation of aromatic amides is described. It has been demonstrated that while esters gave para borylations, amides lead to meta borylations. For achieving high meta selectivity, an L‐shaped bifunctional ligand has been employed and engages in an O⋅⋅⋅K noncovalent interaction with the oxygen atom of the moderately distorted amide carbonyl group. This interaction

  描述了芳族酰胺间选择性硼化的新概念。已经证明，尽管酯产生对硼烷基化，但是酰胺导致间硼烷基化。为了实现较高的间位选择性，使用了L型双功能配体，该配体与中度扭曲的酰胺羰基的氧原子发生O⋅⋅⋅K非共价相互作用。这种相互作用提供了对元CH活化/基化的特殊控制。
• [EN] BIFUNCTIONAL AMINO-BORON LEWIS ACID - LEWIS BASE CATALYST<br/>[FR] CATALYSEURS BIFONCTIONNELS
  申请人：UNIV DURHAM

  公开号：WO2004113351A3

  公开（公告）日：2005-04-07
• Ligand-enabled C–H borylation of diverse classes of arenes
  作者：Md Emdadul Hoque、Sayan Dey、Mirja Md Mahamudul Hassan、Jagriti Chaturvedi、Saikat Guria、Jaitri Das、Brindaban Roy、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tchem.2022.100028

  日期：2022.8
• Synthesis and structure of potential Lewis acid–Lewis base bifunctional catalysts: 2-N,N-Diisopropylaminophenylboronate derivatives
  作者：Samuel W. Coghlan、Richard L. Giles、Judith A.K. Howard、Leonard G.F. Patrick、Michael R. Probert、Gillian E. Smith、Andrew Whiting

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.108

  日期：2005.11

  Directed ortho-metallation is used to introduce a boron function into N,N-diisopropylbenzamide, resulting in the formation of both borinate and boronate derivatives. N,N-Diisopropylbenzamide ortho-boronate pinacol ester can be reduced with sodium borohydride–TMSCl resulting in N,N-diisopropylbenzylamino ortho-boronic acid. X-ray crystallography and 11B NMR of this compound clearly shows that the hindered

  定向的邻金属化用于将硼官能团引入N，N-二异丙基苯甲酰胺中，从而导致硼酸酯和硼酸酯衍生物的形成。Ñ，Ñ -Diisopropylbenzamide邻-硼酸频哪醇酯可以与硼氢化钠-的TMSCl导致减小Ñ，Ñ -diisopropylbenzylamino邻-硼酸。该化合物的X射线晶体学分析和11 B NMR清楚地表明，受阻的异丙基氨基基团足以阻止B–N分子内配位，这与N，N-二甲基苄基氨基形成对比原硼酸。