ethyl 4-isopropylbenzoate | 19024-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 4-isopropylbenzoate
• 英文别名: Ethyl 4-propan-2-ylbenzoate
• CAS: 19024-50-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• mdl: MFCD06204314
• 分子量: 192.258
• InChiKey: MKVMNGIAVDCPOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-isopropylbenzoate 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-Isopropylphenyl)-5-((2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl)thio)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,3,4-oxadiazole thioether derivatives targeting thymidylate synthase as dual anticancer/antimicrobial agents

  摘要：

  A series of novel 1,3,4-oxadiazole thioether derivatives (compounds 9-44) were designed and synthesized as potential inhibitors of thymidylate synthase (TS) and as anticancer agents. The in vitro anticancer activities of these compounds were evaluated against three cancer cell lines by the MTT method. Among all the designed compounds, compound 18 bearing a nitro substituent exhibited more potent in vitro anticancer activities with IC50 values of 0.7 +/- 0.2, 30.0 +/- 1.2, 18.3 +/- 1.4 mu M, respectively, which was superior to the positive control. In the further study, it was identified as the most potent inhibitor against two kinds of TS protein (for human TS and Escherichia coli TS, IC50 values: 0.62 and 0.47 mu M, respectively) in the TS inhibition assay in vitro and the most potent antibacterial agents with MIC (minimum inhibitory concentrations) of 1.56-3.13 mu g/mL against the tested four bacterial strains. Molecular docking and 3D-QSAR study supported that compound 18 can be selected as dual antitumor/antibacterial candidate in the future study. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.008
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 硫酸 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 ethyl 4-isopropylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过基于新型天然产物支架的设计选择性抑制真黑根霉生物合成，从而显着抑制真菌发病机制。

  摘要：

  黑色素是在大多数生物体中自然合成的深色色素。真菌黑色素是毛霉菌属真菌的主要假定毒力因子，通过诱导吞噬体成熟阻滞允许细胞内持续存在。最近，已经表明，Rhizopus delemar 的黑色色素属于真黑素类型，这需要酪氨酸酶（一种依赖铜的酶）参与其生物合成。在此，我们开发了一系列化合物 (UOSC-1-14) 来选择性靶向根霉黑色素，并在治疗上探索了这种机制。这些化合物是基于从植物来源鉴定的天然产物孜然醛的支架设计的，并已显示出对黑色素生成的非选择性抑制。虽然所有合成的化合物都显示出对根霉黑色素产生的显着抑制和对哺乳动物细胞的有限毒性，但基于它们对真菌黑色素的选择性抑制，只有四种化合物（UOSC-1、2、13 和 14）被选为有前景的候选物。化合物UOSC-2的活性与阳性对照曲酸相当。选定的候选物通过靶向真菌酪氨酸酶显示出对根霉黑色素的显着抑制，但对人黑色素没有显着抑制作用，IC50 比参考标准曲酸低

  DOI：

  10.1042/bcj20200310

文献信息

• JANUS KINASE INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：GOODACRE SIMON CHARLES

  公开号：US20100317643A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The invention provides compounds of Formula I, stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, D, R 1 , R 2 , R 4 and R 5 are defined herein, a pharmaceutical composition that includes a compound of Formula I and methods of use thereof

  这项发明提供了公式I的化合物，其立体异构体或药学上可接受的盐，其中A、B、D、R1、R2、R4和R5在此处被定义，包括公式I化合物的药物组合物以及其使用方法
• PRECURSOR COMPOUND CONNECTED TO SOLID SUPPORT FOR MANUFACTURING 18F RADIOPHARMACEUTICAL, METHOD FOR MANUFACTURING SAME, AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Chi Dae-Yoon

  公开号：US20140011961A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention relates to a solid precursor in the form of an organic salt, the solid precursor having a solid support, a method for manufacturing same, and an application thereof. The solid precursor of the present invention enables omission of the [ 18 F]fluoride refining process using additional cartridge, and the use of excessive phase-transfer catalyst, and can easily remove remaining substance after reaction through the solid support inside the precursor. The solid precursor of the present invention is very appropriate for an automated synthesis device as an all-in-one system that can carry out overall process of [ 18 F]fluorosis reaction, when used by charging in a cartridge.

  本发明涉及一种有机盐形式的固体前体，该固体前体具有固体支撑物，以及制造该固体前体的方法和其应用。本发明的固体前体使得可以省略使用额外的装置进行[ 18 F]氟化物精制过程，并且可以使用过量的相转移催化剂，并且可以通过前体内部的固体支撑物轻松去除反应后剩余物质。本发明的固体前体非常适用于作为一种全自动合成装置，可以通过在装置中充电使用，执行[ 18 F]氟化反应的整个过程。
• Substituent Effect on the Enantiomer-Differentiating Reaction of Lithiomethyl<i>p</i>-Tolyl Sulfoxide with Meta- or Para-Substituted (<i>R</i>)-(−)-Menthyl Benzoates
  作者：Norio Kunieda、Takeshi Nakanishi、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.62.2229

  日期：1989.7

  para-substituents, with 2 equivalents of racemic lithiomethyl p-tolyl sulfoxide displays the feature of an enantiomer-differentiating reaction, affording the corresponding optically active β-keto sulfoxides. The degree and the direction of enantioselectivity were affected by the nature of the substituent on benzene ring. The electron-releasing substituents trend to increase the %e.e. value. The reversal in the configuration

  用 2 当量的外消旋锂硫甲基对甲苯基亚砜处理 (R)-(-)-薄荷基苯甲酸酯，其具有多种间位或对位取代基，显示出对映异构体分化反应的特征，提供相应的光学活性β-酮亚砜。对映选择性的程度和方向受苯环上取代基性质的影响。释放电子的取代基有增加 %ee 值的趋势。还观察到随着具有高吸电子 p-CN 基团的取代基的变化，构型发生逆转。由此获得的 R⁄S 值与哈米特 a 值 (r=0.975) 具有良好的相关性，提供了一条负直线。基于这些观察，已经讨论了该反应的合理立体化学过程。
• Terminal‐Selective Functionalization of Alkyl Chains by Regioconvergent Cross‐Coupling
  作者：Stéphanie Dupuy、Ke‐Feng Zhang、Anne‐Sophie Goutierre、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201608535

  日期：2016.11.14

  zinc bromides and regioconvergent Negishi coupling with aryl or alkenyl triflates. The use of a suitable phosphine ligand favoring Pd migration enabled the selective formation of the linear cross‐coupling product. Subsequently, mixtures of secondary alkyl bromides were prepared from linear alkanes by standard bromination, and regioconvergent cross‐coupling then provided access to the corresponding linear

  碳氢化合物仍然是功能化有机分子的最重要前体，在新型CH键功能化方法的发现中引起了人们的兴趣。我们在这里描述了一种新的步骤经济的方法，该方法使C-C键能够在直链烷烃的末端位置进行构建。首先，我们表明仲烷基溴化物可以原位转化为烷基溴化锌和与会聚芳基或烯基三氟甲磺酸酯的区域收敛的Negishi。使用合适的膦配体促进Pd迁移，可以选择性形成线性交叉偶联产物。随后，通过标准溴化反应，由直链烷烃制备仲烷基溴化物的混合物，然后通过区域会聚交叉偶联，仅需两个步骤即可获得相应的线性芳基化产物。
• Halogen‐Bridged Methylnaphthyl Palladium Dimers as Versatile Catalyst Precursors in Coupling Reactions
  作者：Nardana Sivendran、Nico Pirkl、Zhiyong Hu、Angelino Doppiu、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.202110450

  日期：2021.11.15

  Halide-bridged 1- and 2-methylnaphthyl palladium dimers are presented as convenient, yet highly efficient palladium sources for cross-coupling catalysis. The bench-stable complexes smoothly react with various ligands yielding monoligated palladium precatalysts. These display record-setting activity in various catalytic reactions, clearly beyond that achievable by ligand screening alone.

  卤化物桥接的 1-和 2-甲基萘基钯二聚体被认为是用于交叉偶联催化的方便且高效的钯源。台架稳定的配合物与各种配体顺利反应，产生单配位钯预催化剂。这些在各种催化反应中显示出创纪录的活性，明显超出了仅通过配体筛选所能达到的水平。