tert-butyl 6-bromo-3-formyl-1H-indole-1-carboxylate | 93862-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-bromo-3-formyl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6-bromo-3-formylindole-1-carboxylate
• CAS: 93862-70-5
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₃
• 分子量: 324.174
• InChiKey: WDXGCKWHPVRYGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.7±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-bromo-3-formyl-1H-indole-1-carboxylate 在 (R,R)-(-)-1,2-bis[(o-methoxyphenyl)(phenyl) phosphino]ethane(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate N-羟基丁二酰亚胺 、 甲酸 、 TEA 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 1-哌啶硫代羰胺 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -60.0~40.0 ℃ 、294.18 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 <(S)-N-Acetylleucyl>-<(Z)-3,4,5-triacetoxy-α,β-didehydrophenylalanyl>-<(S)-6-brom-N-<2-(3,4-diacetoxyphenyl)-2-(4-nitrophenylseleno)ethyl>tryptophanamid>
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Ulrich; Wild, Jochen, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 9, p. 1882 - 1894

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl 6-bromo-3-formyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铜介导的放射性氟化制备无载体添加的 6-[18F] 氟-l-色氨酸

  摘要：

  18F 标记的芳香族氨基酸在使用正电子发射断层扫描的诊断应用中表现出巨大的潜力。然而，将 18F 引入芳香族化合物仍然具有挑战性，并且非常需要有助于轻松获得 18F 标记的芳烃的新型氟化方法。近年来，已经报道了新的金属介导的氟化方法并转移到放射化学中。基于铜介导的放射性氟化，开发了无载体添加 (nca) 6-[18F] 氟-l-色氨酸的两步合成。合成的 6-[18F] 氟-l-色氨酸在 110 分钟内的放射性化学总产率为 16 ± 4%，比活性为 280 GBq µmol–1。放射化学纯度大于99%。开发的方法允许以高放射化学产率获得放射性氟化色氨酸衍生物，并开辟了提供放射性氟化氨基酸的新方法。此外，优化了反应条件以促进自动化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600705
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl-N-[(tert-butoxycarbonylamino)-(3-hydroxypropylamino)methylene]carbamate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 tert-butyl 6-bromo-3-formyl-1H-indole-1-carboxylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.16h， 生成 tert-butyl (1-acetyl-3-(3-1,3-di-t-butylcarbamoylguanidinopropyl)-2,4-dioxopyrrolidin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  单亚烷基二酮哌嗪的合成及其在barettin合成中的应用

  摘要：

  描述了barettin（一种选择性的5-羟色胺受体抑制剂和有效的抗生物结垢天然产物）的合成。合成从完整的二酮哌嗪核开始，并使用反复的醛醇缩合安装侧链。该路线代表了合成广泛的单亚烷基二酮哌嗪结构的通用策略，包括衍生自非规范氨基酸残基的结构。

  DOI：

  10.1039/c7ob02297b

文献信息

• Gold(I)‐Catalyzed Selective Cyclization and 1,2‐Shift to Prepare Pseudorutaecarpine Derivatives
  作者：Wang Wang、Nan‐Ying Chen、Pei‐Sen Zou、Li Pang、Dong‐Liang Mo、Cheng‐Xue Pan、Gui‐Fa Su

  DOI：10.1002/adsc.202101054

  日期：2022.2.15

  pseudorutaecarpine derivatives were prepared in good to excellent yields through a gold(I)-catalyzed selective cyclization and 1,2-shift of N-alkynyl quinazolinone-tethered indoles. Mechanistic study revealed that spiroindolenines generated in situ by cyclization at the the indole C3 position underwent an alkenyl 1,2-shift to generate pseudorutaecarpine. The reaction proceeds under mild reaction conditions

  通过金 (I) 催化的选择性环化和N-炔基喹唑啉酮系链吲哚的 1,2-位移，以良好至优异的产率制备了多种假芸香碱衍生物。机理研究表明，通过在吲哚C3位环化原位产生的螺二氢吲哚经过烯基1,2-移位生成假芸香碱。该反应在温和的反应条件下进行，具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和克级规模的应用。此外，生物学评估表明，大多数制备的假芸香碱支架具有抗炎活性。
• One‐Pot Oxidation of Secondary Alcohols to <i>α</i> ‐Hydroxy Ketones: Application to Synthesis of Oxoaplysinopsin D, E, F, &amp; G
  作者：Akshay S. Kulkarni、Eagala Ramesh、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.202100184

  日期：2021.4.22

  A one‐pot method for the transformation of secondary alcohols to α‐hydroxy ketones using pyridinium dichromate (PDC) at room temperature is described. The method was tested with a variety of hydantoin derivatives. As a direct application, total synthesis of four natural oxoaplysinopsins D, E, F and G was accomplished for the first time through a common dihydroxy intermediate.

  描述了一种在室温下使用重铬酸吡啶鎓（PDC）将仲醇转化为α-羟基酮的一锅法。用多种乙内酰脲衍生物测试了该方法。作为直接的应用，四种天然的氧代皂甙酶D，E，F和G的全合成是通过共同的二羟基中间体首次完成的。
• Structure-Guided Design, Synthesis, and Biological Evaluation of (2-(1<i>H</i>-Indol-3-yl)-1<i>H</i>-imidazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl) Methanone (ABI-231) Analogues Targeting the Colchicine Binding Site in Tubulin
  作者：Qinghui Wang、Kinsie E. Arnst、Yuxi Wang、Gyanendra Kumar、Dejian Ma、Stephen W. White、Duane D. Miller、Weimin Li、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00706

  日期：2019.7.25

  10ab and 10bb in complex with tubulin confirmed their improved molecular interactions to the colchicine site. In vitro, biological studies showed that new ABI-231 analogues disrupt tubulin polymerization, promote microtubule fragmentation, and inhibit cancer cell migration. In vivo, analogue 10bb not only significantly inhibits primary tumor growth and decreases tumor metastasis in melanoma xenograft

  ABI-231是一种有效的，口服生物利用的微管蛋白抑制剂，可与秋水仙碱结合位点相互作用，目前正在接受前列腺癌的临床试验。在与微管蛋白复合的ABI-231晶体结构的指导下，我们围绕3-吲哚部分进行了结构-活性关系研究，从而发现了几种有效的ABI-231类似物，最著名的是10ab和10bb。与微管蛋白复合的10ab和10bb的晶体结构证实了它们与秋水仙碱位点的分子相互作用得到了改善。在体外，生物学研究表明，新的ABI-231类似物可破坏微管蛋白聚合，促进微管碎裂并抑制癌细胞迁移。体内，类似物10bb不仅在黑素瘤异种移植模型中显着抑制原发性肿瘤生长并减少肿瘤转移，而且在抗紫杉烷的PC-3 / TxR模型中显示出显着的克服紫杉醇抗性的能力。此外，药理学筛选表明10bb潜在脱靶功能的风险较低。
• [EN] CYCLIC PEPTIDES AS C5 A RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] PEPTIDES CYCLIQUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR C5
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2018020358A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The invention relates to cyclic peptide derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to cyclic peptide C5a receptor antagonists of formula (Ia)or formula (Ib), or pharmaceutically acceptable salts thereof,wherein R1a, R1b, R2, R3 and R4 areas defined in the description. C5a receptor antagonists are potentially useful in the treatment of a wide range of 1 disorders,including inflammatory disorders and immune disorders.

  这项发明涉及环肽衍生物，它们在医学中的应用，含有它们的组合物，其制备方法以及用于这些方法的中间体。更具体地，该发明涉及公式(Ia)或公式(Ib)的环肽C5a受体拮抗剂，或其药用盐，其中R1a、R1b、R2、R3和R4在描述中有定义。C5a受体拮抗剂潜在地在治疗广泛的疾病中有用，包括炎症性疾病和免疫性疾病。
• [EN] REV-ERB AGONISTS FOR THE TREATMENT OF TH17-MEDIATED INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] AGONISTES REV-ERB POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES À MÉDIATION PAR TH17
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2021263278A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  The present disclosure provides compounds of Formula IA and Formula IB and their pharmaceutical compositions as selective agonists of REV-ERB-α: where R1, R2, R3, R4, R5, RX1, RX2, nA, nB, X, Y, and Z are described herein. The compounds are useful in various methods and uses, such as in the treatment of diseases including hyperglycemia, dyslipidemia, atherosclerosis, and autoimmune and inflammatory disorders or diseases, and as cancer therapeutics, such as for the treatment of glioblastoma, hepatocellular carcinoma, and colorectal cancer, and for immune-oncology purposes.

  本公开提供了Formula IA和Formula IB的化合物及其作为REV-ERB-α选择性激动剂的药物组合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、RX1、RX2、nA、nB、X、Y和Z如本文所述。这些化合物在各种方法和用途中非常有用，例如用于治疗包括高血糖、血脂异常、动脉粥样硬化、自身免疫和炎症性疾病等疾病，以及作为癌症治疗药物，如用于治疗胶质母细胞瘤、肝细胞癌和结直肠癌，以及用于免疫肿瘤学目的。