10-phenyl-11H-indeno[1,2-b]quinoline | 681258-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-phenyl-11H-indeno[1,2-b]quinoline
• CAS: 681258-61-7
• 化学式: C₂₂H₁₅N
• 分子量: 293.368
• InChiKey: GSLKXRDDGANRNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  501.0±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-phenyl-11H-indeno[1,2-b]quinoline 在 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以79%的产率得到10-phenyl-11H-indeno[1,2-b]quinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Environmentally Benign Synthesis of Indeno[1,2-b]quinolines via an Intramolecular Povarov Reaction

  摘要：

  A new synthetic route to indeno[1,2-b]quinolines via reactions of o-propargylbenzaldehydes with N-aryl amines based on an intramolecular aza-Diels-Alder (Povarov) reaction has been developed. This method offers several advantages such as no requirement for an oxidant, high efficiency, and a wide reaction scope.

  DOI：

  10.1021/ol402775k
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(二甲氧基甲基)苯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 10-phenyl-11H-indeno[1,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Environmentally Benign Synthesis of Indeno[1,2-b]quinolines via an Intramolecular Povarov Reaction

  摘要：

  A new synthetic route to indeno[1,2-b]quinolines via reactions of o-propargylbenzaldehydes with N-aryl amines based on an intramolecular aza-Diels-Alder (Povarov) reaction has been developed. This method offers several advantages such as no requirement for an oxidant, high efficiency, and a wide reaction scope.

  DOI：

  10.1021/ol402775k

文献信息

• (Bromodimethyl)sulfonium Bromide Catalyzed Solvent-Free Friedlander Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：R. Venkatesham、A. Manjula、B. Vittal Rao

  DOI：10.1002/jhet.873

  日期：2012.7

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• Sustainable Synthesis of Quinolines and Pyrimidines Catalyzed by Manganese PNP Pincer Complexes
  作者：Matthias Mastalir、Mathias Glatz、Ernst Pittenauer、Günter Allmaier、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/jacs.6b10433

  日期：2016.12.7

  and pyrimidines using combinations of 2-aminobenzyl alcohols and alcohols as well as benzamidine and two different alcohols, respectively. These reactions proceed with high atom efficiency via a sequence of dehydrogenation and condensation steps that give rise to selective C-C and C-N bond formations, thereby releasing 2 equiv of hydrogen and water. A hydride Mn(I) PNP pincer complex recently developed

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• Imidazole-functionalized magnetic Fe3O4 nanoparticles: an efficient, green, recyclable catalyst for one-pot Friedländer quinoline synthesis
  作者：Sobhan Rezayati、Mogharab Torabi Jafroudi、Eshagh Rezaee Nezhad、Rahimeh Hajinasiri、Sima Abbaspour

  DOI：10.1007/s11164-015-2411-9

  日期：2016.6

  An efficient and cost-effective procedure for preparation of Fe3O4 nanoparticles and supported Brønsted acidic ionic liquid 1-methyl-3-(3-trimethoxysilylpropyl)imidazolium hydrogen sulfate (Fe3O4-IL-HSO4) as a Brønsted acidic ionic liquid and efficient magnetic catalyst is described, together with its use for one-pot synthesis of polysubstituted quinolines through Friedländer condensation of 2-aminoaryl

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• Construction of Polyaromatic Hydrocarbons Containing Sulfur and Nitrogen via Controllable Domino Reactions and DFT Studies
  作者：Baoxin Wang、Wenhuan Ding、Lei Zhang、Xiangtai Meng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03958

  日期：2023.1.13

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• Green Protocol for the Friedländer Synthesis: KAl(SO4)2·12H2O-SiO2 (Alum- SiO2), a Highly Efficient Catalyst in the Synthesis of Quinolines
  作者：Ali Asghar Mohammadi、Ali A. Mohammadi、Javad Azizian、Armin Hadadzahmatkesh、Mohammad R. Asghariganjeh

  DOI：10.3987/com-07-11273

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