2-{fluoro[1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methylsulfonyl}benzo[d]-thiazole | 1293294-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-{fluoro[1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methylsulfonyl}benzo[d]-thiazole
• 英文别名: 2-[Fluoro-[1-(4-methoxyphenyl)triazol-4-yl]methyl]sulfonyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1293294-65-1
• 化学式: C₁₇H₁₃FN₄O₃S₂
• 分子量: 404.446
• InChiKey: WXLBCVVHEOWVHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 2-{fluoro[1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methylsulfonyl}benzo[d]-thiazole 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以87%的产率得到1-benzyl-4-{fluoro[1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-methylene}piperidine
  参考文献：
  名称：

  ë -或ž的4-氟-1,2,3-三唑用氟化体选择性合成第二代朱莉娅- Kocienski所试剂†

  摘要：

  描述了N-取代的4-（1-氟乙烯基）三唑的高度模块化的方法。TMS保护的α-氟炔丙基苯并噻唑砜与芳基，烷基和茂金属叠氮化物的原位去甲硅烷基化和Cu催化的连接反应为第二代Julia-Kocienski试剂提供了良好的收率。可以调节这些试剂与醛的缩合反应，以选择性地产生E或Z-烯烃。在以DBU为碱的温和条件下，醛的反应得到E-烯烃为主要异构体。另一方面，在以LHMDS为碱的缩合反应中和在适当的溶剂中，醛和酮都反应生成具有Z-选择性的氟代烯烃。通过X射线晶体学分析和NMR数据比较，对在酮与两种Julia试剂的反应中获得的E / Z烯烃进行立体化学分配。该方法允许双键处的N 1-取代基和取代基有效且容易地多样化。

  DOI：

  10.1039/c4ob02179g
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-mercaptobenzothiazole 在 silver tetrafluoroborate 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.2h， 生成 2-{fluoro[1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methylsulfonyl}benzo[d]-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 4-vinyl- and 4-fluorovinyl-1,2,3-triazoles via bifunctional “click-olefination” reagents

  摘要：

  乙烯基和氟乙烯基三唑的模块化合成可以通过Cu催化的叠氮化物-炔烃连接反应和Julia-Kocienski烯化反应，从双功能的丙炔基和氟丙炔基磺酸盐中实现。原子氢和氟丙炔基磺酸盐的竞争点击反应显示后者的反应活性更高，并进行了初步的DFT分析。

  DOI：

  10.1039/c0cc05083k