5-amino-3-methyl-4-isoxazolecarboxylic acid azide | 159954-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-3-methyl-4-isoxazolecarboxylic acid azide
• 英文别名: 5-amino-3-methylisoxazole-4-carboxylic acid azide；4-Isoxazolecarbonyl azide, 5-amino-3-methyl-；5-amino-3-methyl-1,2-oxazole-4-carbonyl azide
• CAS: 159954-47-9
• 化学式: C₅H₅N₅O₂
• 分子量: 167.127
• InChiKey: IFIKVUIBQWAQPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-methyl-4-isoxazolecarboxylic acid azide 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以16%的产率得到5-氨基-3-甲基-4-异恶唑甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, immunomodulating effects and structure-activity relationships of new N-phenyl-5-amino-3-methylisoxazole-4-carboxamides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80035-x
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基异噁唑-4-羧酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 5-amino-3-methyl-4-isoxazolecarboxylic acid azide
  参考文献：
  名称：

  新型异恶唑衍生物的合成，免疫抑制性质和作用机理。

  摘要：

  这项工作描述了一系列新的异恶唑衍生物的合成，它们的免疫抑制特性以及代表性化合物的作用机理。在5-氨基-N，3-二甲基-1的反应中合成了一系列新的5-氨基-N，3-二甲基-1,2-恶唑-4-碳酰肼的N'-取代衍生物（MM1⁻MM10） ，2-恶唑-4-碳酰肼与相关的羰基化合物。使用人细胞在几种体外模型中测试了异恶唑衍生物。这些化合物在不同程度上抑制了植物血凝素A（PHA）诱导的外周血单个核细胞（PBMC）的增殖。化合物对参照A549细胞系的毒性也不同。5-氨基-N'-（2,4-二羟基苯基）亚甲基-N，3-二甲基-1，选择2-恶唑-4-碳酰肼（MM3）化合物进行进一步研究是因为其无毒且具有最强的抗增殖活性。该化合物可抑制人全血细胞培养物中脂多糖（LPS）诱导的肿瘤坏死因子（TNFα）的产生。在Jurkat细胞模型中，MM3引起胱天蛋白酶，Fas和NF-κB1的表达强烈增加，表明在研究模型中促凋亡作用可能是其免疫抑制作用的原因。

  DOI：

  10.3390/molecules23071545

文献信息

• Nucleophilic Substitution of an Acyl Azide: General Method for the Preparation of 5-Amino-3-methyl-4-isoxazolecarboxylic Acid Amides and Hydrazides
  作者：Stanislaw Ryng、Tadeusz Glowiak

  DOI：10.1080/00397919708006065

  日期：1997.4

  Abstract We describe a convenient and general method for preparation of 5-amino-3-methyl-4-isoxazolecarboxylic acid amides and hydrazides from 5-amino-3-methyl-4-isoxazolecarboxylic acid azide. In this reaction, the acyl azide reacts with amines without Curtius rearrangement.

  摘要 我们描述了一种从 5-氨基-3-甲基-4-异恶唑羧酸叠氮化物制备 5-氨基-3-甲基-4-异恶唑羧酸酰胺和酰肼的方便和通用的方法。在该反应中，酰基叠氮化物与胺反应而不发生 Curtius 重排。
• Maczyński, Marcin; Artym, Jolanta; Kocieba, Maja, Acta poloniae pharmaceutica, 2016, vol. 73, # 5, p. 1201 - 1211
  作者：Maczyński, Marcin、Artym, Jolanta、Kocieba, Maja、Sochacka-Ćwikła, Aleksandra、Drozd-Szczygieł, Ewa、Ryng, Stanisław、Zimecki, Michał

  DOI：——

  日期：——
• Ryng, Stanislaw; Machon; Wieczorek, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 5, p. 359 - 361
  作者：Ryng, Stanislaw、Machon、Wieczorek、Zimecki

  DOI：——

  日期：——
• Ryng; Dus, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 10, p. 727 - 729
  作者：Ryng、Dus

  DOI：——

  日期：——
• Ryng, Stanislaw; Zimecki, Michal, Acta poloniae pharmaceutica, 2004, vol. 61 Suppl, p. 78 - 81
  作者：Ryng, Stanislaw、Zimecki, Michal

  DOI：——

  日期：——