5-氨基-3-甲基-1,2-恶唑-4-甲酰肼 | 159954-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-3-甲基-1,2-恶唑-4-甲酰肼
• 中文别名: 4-异噻唑羧酸,5-氨基-3-甲基-,酰肼(9CI)
• 英文名称: 5-amino-3-methyl-4-isoxazolecarboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 5-amino-3-methylisoxazole-4-carboxylic acid hydrazide；5-amino-3-methyl-isoxazole-4-carbohydrazide；5-Amino-3-methyl-1,2-oxazole-4-carbohydrazide
• CAS: 159954-46-8
• 化学式: C₅H₈N₄O₂
• 分子量: 156.144
• InChiKey: QICWZMDKRDQOAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1,2-恶唑-4-甲酰肼 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,6-dimethyl-5-((E)-(4-methylbenzylidene)amino)(1,2)oxazolo(5,4-d)pyrimidin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ploszaj, Paulina; Junka, Adam; Szponar, Bogumila, Acta poloniae pharmaceutica, 2018, vol. 75, # 3, p. 637 - 647

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基异噁唑-4-羧酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-氨基-3-甲基-1,2-恶唑-4-甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  Ryng, Stanislaw; Zimecki, Michal, Acta poloniae pharmaceutica, 2004, vol. 61 Suppl, p. 78 - 81

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A complex study of 5-amino-3-methyl-4-[2-(5-amino-1,3,4-oxadiazolo)]-isoxazole monohydrate: A new low-molecular-weight immune response modifier
  作者：Stanisław Ryng、Michał Zimecki、Aneta Jezierska-Mazzarello、Jarosław J. Panek、Marcin Mączyński、Tadeusz Głowiak、Wanda Sawka-Dobrowolska、Aleksander Koll

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.05.031

  日期：2011.7

  on molecular properties of the investigated isoxazole derivative. The molecular modeling part included geometric as well as electronic structure descriptions: (i) the conformational analysis was performed to localize the most appropriate conformation; (ii) the coordination energy and Basis Set Superposition Error (BSSE) were estimated for the complex of the isoxazole derivative interacting with water

  摘要 合成了一种具有免疫活性的潜在先导结构5-氨基-3-甲基-4-[2-(5-氨基-1,3,4-恶二唑并)]-异恶唑一水合物。合成的详细描述与 X 射线结构分析一起呈现。体外试验表明该化合物具有有效的免疫抑制活性。接下来，采用密度泛函理论 (DFT) 来阐明所研究的异恶唑衍生物的分子特性。分子建模部分包括几何和电子结构描述：(i) 进行构象分析以定位最合适的构象；(ii) 估计异恶唑衍生物与水分子相互作用的配合物的配位能和基组叠加误差（BSSE）；(iii) 势能分布用于分配分子振动，NBO 布居分析用于描述电子结构；(iv) 生成静电势图以提供暴露于分子间相互作用的区域的图形表示。水分子与异恶唑环边缘的氮原子之间的接触存在于固相中。另一方面，理论上的 DFT 预测是边缘的氧原子应该与水分子形成更稳定的复合物。水分子与异恶唑环边缘的氮原子之间的接触存在于固相中。另一方面，理论上的 DFT
• Nucleophilic Substitution of an Acyl Azide: General Method for the Preparation of 5-Amino-3-methyl-4-isoxazolecarboxylic Acid Amides and Hydrazides
  作者：Stanislaw Ryng、Tadeusz Glowiak

  DOI：10.1080/00397919708006065

  日期：1997.4

  Abstract We describe a convenient and general method for preparation of 5-amino-3-methyl-4-isoxazolecarboxylic acid amides and hydrazides from 5-amino-3-methyl-4-isoxazolecarboxylic acid azide. In this reaction, the acyl azide reacts with amines without Curtius rearrangement.

  摘要 我们描述了一种从 5-氨基-3-甲基-4-异恶唑羧酸叠氮化物制备 5-氨基-3-甲基-4-异恶唑羧酸酰胺和酰肼的方便和通用的方法。在该反应中，酰基叠氮化物与胺反应而不发生 Curtius 重排。
• The In Vitro Impact of Isoxazole Derivatives on Pathogenic Biofilm and Cytotoxicity of Fibroblast Cell Line
  作者：Urszula Bąchor、Adam Junka、Malwina Brożyna、Marcin Mączyński

  DOI：10.3390/ijms24032997

  日期：——

  reduce more than 90% of biofilm-forming cells, regardless of the species, displaying at the same time none (PUB9) or moderate (PUB10) cytotoxicity against fibroblasts and high (PUB9) or moderate (PUB10) cytocompatibility against these wound cells. Therefore, taking into consideration the clinical demand for new antiseptic agents for non-healing wound treatment, PUB9 seems to be a promising candidate

  慢性伤口的微生物、生物膜感染是当代医学的主要挑战之一。使用局部抗菌剂对于治疗伤口感染微生物至关重要。由于观察到微生物对特定临床使用的防腐剂的耐受性/耐药性，寻找新的、有效的药剂具有至关重要的意义。因此，在这项工作中，对 15 种异恶唑衍生物进行了仔细研究，以对抗主要的生物膜伤口病原体金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌，以及白色念珠菌。为此，应用了最小抑菌浓度、微量滴定板中生物膜减少、改进的纸片扩散方法和抗生物膜敷料活性测量方法。此外，使用标准方法测试了衍生物对伤口床形成细胞（称为成纤维细胞）的细胞毒性和细胞相容性。所得结果表明，所有异恶唑衍生物均表现出抗菌活性和低细胞毒性作用，但两种衍生物2-(环己基氨基)-1-(5-硝基噻吩-2-基)-2-氧代乙基5-氨基-3-甲基的抗菌活性-1,2-恶唑-4-羧酸酯 (PUB9) 和 2-(苄氨基)-1-(5-硝基噻吩-2-基)-2-氧代乙基 5-氨基-3-甲基-1
• Maczynski, Marcin; Zimecki, Michal; Taraszkiewicz, Magdalena, Acta poloniae pharmaceutica, 2008, vol. 65, # 5, p. 543 - 549
  作者：Maczynski, Marcin、Zimecki, Michal、Taraszkiewicz, Magdalena、Ryng, Stanislaw

  DOI：——

  日期：——
• Maczynski, Marcin; Zimecki, Michal; Ryng, Stanislaw, Acta poloniae pharmaceutica, 2008, vol. 65, # 2, p. 241 - 244
  作者：Maczynski, Marcin、Zimecki, Michal、Ryng, Stanislaw

  DOI：——

  日期：——