2-(二苯基膦基)喹啉 | 170285-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(二苯基膦基)喹啉
• 英文名称: 2-quinolyldiphenylphosphine
• 英文别名: 2-(Diphenylphosphino)quinoline；diphenyl(quinolin-2-yl)phosphane
• CAS: 170285-00-4
• 化学式: C₂₁H₁₆NP
• 分子量: 313.339
• InChiKey: XZWFALQAPDAOON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.0±18.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二苯基膦基)喹啉 在 双氧水 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以573 mg的产率得到diphenyl(quinolin-2-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  高效氢氧化钾促进芳基卤与二苯基膦的 P-芳基化

  摘要：

  介绍了一种通过KOH促进的芳基卤与二苯基膦的P-芳基化反应合成三芳基膦化合物的简单方法。值得注意的是，这种转化可以在无过渡金属和温和的反应条件下以高产率顺利进行。此外，由于该协议操作方便且易于获得芳族卤化物，因此该协议对工业应用很有价值。基于实验数据提出了对反应机理的可能解释。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.121932
• 作为产物：
  描述：

  2-溴喹啉 、 二苯基膦 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 2-(二苯基膦基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  高效氢氧化钾促进芳基卤与二苯基膦的 P-芳基化

  摘要：

  介绍了一种通过KOH促进的芳基卤与二苯基膦的P-芳基化反应合成三芳基膦化合物的简单方法。值得注意的是，这种转化可以在无过渡金属和温和的反应条件下以高产率顺利进行。此外，由于该协议操作方便且易于获得芳族卤化物，因此该协议对工业应用很有价值。基于实验数据提出了对反应机理的可能解释。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.121932

文献信息

• Wittig reactions of moderate ylides with heteroaryl substituents at the phosphorus atom
  作者：Marco Ackermann、Stefan Berger

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.002

  日期：2005.7

  various heteroaryl substituents at the phosphorus atom to the stereoselectivity of Wittig reactions of allylic and benzylic ylides has been studied. In the case of nitrogen bearing heteroaromatic ligands at the phosphorous atom of benzylidenephosphoranes high E-alkene selectivity's of up to 90:10 could be observed. NMR spectroscopic investigations revealed that substituents at the phosphorus have influences

  已经研究了磷原子上的各种杂芳基取代基对烯丙基和苄基亚基的Wittig反应的立体选择性的影响。对于在亚苄基膦基膦的磷原子上带有氮的杂芳族配体，可以观察到高达90:10的高E-烯烃选择性。核磁共振波谱研究表明，磷上的取代基对酰化物的反应性以及反应中间体的稳定性都有影响。也可以检测到锂离子与酰化物螯合的迹象，并将在本文中进行讨论。
• General and Selective Copper-Catalyzed Reduction of Tertiary and Secondary Phosphine Oxides: Convenient Synthesis of Phosphines
  作者：Yuehui Li、Shoubhik Das、Shaolin Zhou、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja301764m

  日期：2012.6.13

  Novel catalytic reductions of tertiary and secondary phosphine oxides to phosphines have been developed. Using tetramethyldisiloxane (TMDS) as a mild reducing agent in the presence of copper complexes, PO bonds are selectively reduced in the presence of other reducible functional groups (FGs) such as ketones, esters, and olefins. Based on this transformation, an efficient one pot reduction/phosphination

  已经开发了将叔和仲氧化膦新型催化还原为膦的方法。在铜配合物的存在下使用四甲基二硅氧烷 (TMDS) 作为温和的还原剂，PO 键在其他可还原的官能团 (FG) 的存在下被选择性还原，例如酮、酯和烯烃。基于这种转化，有效的一锅还原/膦化多米诺序列允许以良好的产率合成各种官能化的芳族和脂肪族膦。
• The carboxylate-bridged polymer [{Ru2[μ-η2-OC(R)O] 2(CO)4}n] (R = H, Me or Et) as a synthon in the synthesis of dinuclear phosphorus pyridyl-, quinolyl- and bipyridyl-bridged derivatives of ruthenium(I)
  作者：John S. Field、Raymond J. Haines、Campbell J. Parry

  DOI：10.1039/a701897e

  日期：——

  Treatment of [Ru 2 [µ-η 2 -OC(R)O] 2 (CO) 4 } n ] or its acetonitrile adduct [Ru 2 µ-η 2 -OC(R)O} 2 (CO) 4 (MeCN) 2 ] (R = H, Me or Et) with a two-fold molar equivalent of the phosphorus–nitrogen ligands 2-diphenylphosphinopyridine (dppy), 2-diphenylphosphinoquinoline (dpquin) and 6-diphenylphosphino-2,2′-bipyridine (dpbipy) in alcohol under reflux resulted in the formation of dinuclear products of the type [Ru 2 µ-η 2 -OC(R)O} 2 (CO) 4 (PPh 2 R′) 2 ] (R′ = pyridyl, quinolyl or bipyridyl) in which the PPh 2 R′ ligands are monodentate, co-ordinating axially through the phosphorus donor atoms, as established X-ray crystallographically for [Ru 2 µ-η 2 -OC(Me)O} 2 (CO) 4 (dppy) 2 ]. On the other hand reaction of [Ru 2 [µ-η 2 -OC(R)O] 2 (CO) 4 } n ] with 2 molar equivalents of dppy or dpquin in toluene under reflux in the presence of NH 4 PF 6 and under a slight pressure of carbon monoxide afforded products of the type [Ru 2 µ-η 2 -OC(R)O}(CO) 4 (µ-dppy) 2 ]PF 6 or [Ru 2 µ-η 2 -OC(R)O}(CO) 4 (µ-dpquin) 2 ]PF 6 in which the dppy or dpquin ligands adopt the bridging co-ordination mode, this mode of co-ordination being confirmed through a crystal structure determination on [Ru 2 µ-η 2 -OC(H)O}(CO) 4 (µ-dppy) 2 ]PF 6 . Reaction of [Ru 2 [µ-η 2 -OC(R)O] 2 (CO) 4 } n ] with dpbipy in n-butanol under reflux likewise afforded products, isolated as their hexafluorophosphate salts, in which the phosphorus–nitrogen ligands are bridging, viz. [Ru 2 µ-η 2 -OC(R)O}(CO) 2 (µ-dpbipy) 2 ]PF 6 , the structure of [Ru 2 µ-η 2 -OC(Me)O}(CO) 2 (µ-dpbipy) 2 ]PF 6 being established X-ray crystallographically.

  将Ru 2 µ-Î- 2 -OC(R)O] 2 (CO) 4 } n ]或其乙腈加合物[Ru 2 µ-Î- 2 -OC(R)O} 2 (CO) 4 (MeCN) 2 ]（R = H、2-二苯基膦吡啶（dppy）、2-二苯基膦喹啉（dpquin）和 6-二苯基膦-2、2â²-bipyridine (dpbipy)在酒精中回流，形成了[Ru 2 µ-Î- 2 -OC(R)O} 2 (CO) 4 (PPh 2 Râ²) 2 ]（Râ² = 吡啶基、Râ²=吡啶基、喹啉基或双吡啶基），其中的 PPh 2 Râ² 配体为单配位，通过磷供体原子轴向配位，这一点已在 X 射线晶体学中为[Ru 2 µ-Î- 2 -OC(Me)O} 2 (CO) 4 (dppy) 2 ]所证实。另一方面，[Ru 2 µ-Î- 2 -OC(R)O] 2 (CO) 4 } n ] 与 2 摩尔当量的 dppy 或 dpquin 在甲苯中，在 NH 4 PF 6 的存在下和一氧化碳的轻微压力下，在回流条件下反应，得到[Ru 2 µ-Î- 2 -OC(R)O] 2 (CO) 4 } n 型产物。δ-2-OC(R)O}(CO)4(µ-dppy) 2 ]PF 6 或 [Ru 2 µ-δ- 2 -OC(R)O}(CO) 4 (µ-dpquin)2]PF6，其中 dppy 或 dpquin 配体采用桥式配位模式、通过对[Ru 2 µ-Î- 2 -OC(H)O}(CO) 4 (µ-dppy) 2 ]PF 6 的晶体结构测定，证实了这种配位模式。在正丁醇中，[Ru 2 µ-Î- 2 -OC(R)O] 2 (CO) 4 } n ]与 dpbipy 在回流条件下反应，同样得到了分离为六氟磷酸盐的产物，其中磷氮配位体是桥联的，即：[Ru 2 µ-Î- 2 -OC(H)O}(CO) 4 (µ-dppy) 2 ]PF 6 。 [Ru 2 µ-Î- 2 -OC(R)O}(CO) 2 (µ-dpbipy) 2 ]PF 6 的结构是通过 X 射线晶体学确定的。
• Interaction of <i>N</i>-nitrosamines with binuclear copper complexes for luminescent detection
  作者：Haosheng Feng、Shao-Xiong Lennon Luo、Robert G. Croy、John M. Essigmann、Timothy M. Swager

  DOI：10.1039/d2dt03848j

  日期：——

  paddlewheel complexes was also examined using tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate ([Cu(MeCN)4]ClO4) as an alternative Cu(I) source. Similarly, copper(II) perchlorate hexahydrate (Cu(ClO4)2·6H2O) was used for complexation to observe the impact of metal oxidation state on the two aforementioned properties. Lastly, the spectroscopic properties of the complex between Ph2P(1-Isoquinoline) and Cu(I) was

  来自四（乙腈）铜 ( I ) 六氟磷酸盐 ([Cu(MeCN) 4 ]PF 6 ) 的 Cu(I) 与含有N-杂环的五种结构相关的膦络合。使用 X 射线晶体学和发射光谱研究了所得复合物与一些N-亚硝胺之间的相互作用。络合后，三个膦配体桥接两个 Cu( I ) 中心，形成桨轮型结构，显示一系列跨越可见光区域的发射波长。否-亚硝基二甲胺 (NDMA) 显示与一些固态的桨轮配合物中的两个铜中心之一配位，这种相互作用也会淬灭它们在溶液中的排放。还使用四（乙腈）高氯酸铜（ I）（[Cu（MeCN）4 ]ClO 4）作为替代 Cu（I）源，研究了弱配位阴离子对其中一个桨轮配合物的晶体和光谱性质的影响. 同样，高氯酸铜 ( II ) 六水合物 (Cu(ClO 4 ) 2 ·6H 2O)用于络合，观察金属氧化态对上述两种性质的影响。最后，当抗衡离子为 ClO 4 -时，Ph 2 P(1-异喹啉) 和 Cu(
• Aromatic radical nucleophilic substitution reactions initiated by sodium amalgam in liquid ammonia
  作者：Eduardo Austin、Ruben A. Alonso、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo00014a030

  日期：1991.7

  Neither 1-chloronaphthalene nor 2-chloroquinoline reacted with Ph2P- ions in liquid ammonia. However, in the presence of sodium amalgam [Na(Hg)], reaction did occur, and the substitution products 1-naphthyldiphenylphosphine and 2-quinolyldiphenylphosphine (isolated as the P-oxides), respectively, were obtained in good yield. p-Bromoanisole reacted with Na(Hg) amalgam in the presence of Ph2P- ions in liquid ammonia to give anisole as the only product, but when benzonitrile was used as a redox catalyst, a good yield of the substitution product p-anisyldiphenylphosphine (isolated as the P-oxide) was obtained. It is believed that Na(Hg) amalgam initiated these S(RN)1 reactions. Preparative-scale reactions gave good yields of the substitution products.