2-(二苯基膦基)乙醇 | 2360-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(二苯基膦基)乙醇
• 英文名称: 2-diphenylphosphinoethanol
• 英文别名: <2-Hydroxy-aethyl>-diphenyl-phosphin；diphenyl-β-hydroxyethylphosphine；β-diphenylphosphinoethyl alcohol；2-(Diphenylphosphino)ethanol；2-diphenylphosphanylethanol
• CAS: 2360-04-5
• 化学式: C₁₄H₁₅OP
• 分子量: 230.246
• InChiKey: QYBKBPXLDZLBEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二苯基膦基)乙醇 在 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-(diphenylphosphinyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen bond in some phosphorus-substituted aliphatic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00951885
• 作为产物：
  描述：

  2-(diphenylphosphinyl)ethanol 在 三氯硅烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(二苯基膦基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  钌催化的区域和对映选择性烯丙基水的取代：手性烯丙基醇的直接合成

  摘要：

  少即是多：已开发出一种新的途径，可以通过用水对单取代的烯丙基氯化物进行区域和对映选择性取代来获得手性烯丙基醇。平面手性环戊二烯基钌配合物可有效催化该反应（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101078

文献信息

• Self-Immolative System for Disclosure of Reactive Electrophilic Alkylating Agents: Understanding the Role of the Reporter Group
  作者：Alexander G. Gavriel、Flavien Leroux、Gurjeet S. Khurana、Viliyana G. Lewis、Ann M. Chippindale、Mark R. Sambrook、Wayne Hayes、Andrew T. Russell

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00996

  日期：2021.8.6

  reporter group. The position of the nitro substituent (meta- vs para-) and the methyl groups in the ortho-position relative to the carbamate exhibited an influence on the rate of elimination and stability of the self-immolative system. The ortho-methyl substituents imparted a twist on the N–C (aromatic) bond leading to increased resonance of the amine nitrogen’s lone pair into the carbonyl moiety and

  开发稳定、高效的化学选择性自焚系统，用于传感器等应用，需要优化自焚单元的反应性和降解特性。在本文中，我们描述了报告基团的结构对设计用于公开亲电烷化剂的原型系统的自焚功效的影响。报告基团的胺（硝基苯胺单元）是氨基甲酸酯的组成部分，起到自焚单元的作用。发现硝基苯胺单元上取代基的数量和位置在报告基团的自毁降解和释放速率中起关键作用。硝基取代基的位置（间位与对位-) 和相对于氨基甲酸酯的邻位甲基对自焚体系的消除速率和稳定性有影响。的邻位-甲基取代基施加在N-C（芳族）键从而增加胺氮的孤对电子到羰基部分和氨基甲酸酯基团的离去字符的减小的共振扭; 同时，这也可能使其成为较少的吸电子基团并导致消除的 β-氢的酸化较少。
• The 2-(diphenylphosphino) ethyl group (DPPE) as a new carboxyl-protecting group in peptide chemistry
  作者：Dominique Chantreux、Jean-Paul Gamet、Robert Jacquier、Jean Verducci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82433-9

  日期：1984.1

  The use of the 2-(diphenylphosphino)ethyl group for carboxyl-protection of amino acids or peptides is described. This group is easily introduced by esterification using 2-(diphenylphosphino) ethanol in the presence of dicyclohexylcarbodiimide and 4-(dimethylamino)pyridine. These Dppe esters are stable under the standard conditions for peptide synthesis. Deprotection is carried out under mild conditions

  描述了将2-（二苯基膦基）乙基用于氨基酸或肽的羧基保护。通过在二环己基碳二亚胺和4-（二甲基氨基）吡啶的存在下使用2-（二苯基膦基）乙醇进行酯化容易地引入该基团。这些Dppe酯在用于肽合成的标准条件下是稳定的。脱保护是在温和条件下进行的，方法是使用甲基碘进行季铵化，然后通过氟离子或碳酸钾诱导β消除。
• A Simple Synthesis and Some Synthetic Applications of Substituted Phosphide and Phosphinite Anions
  作者：E. N. Tsvetkov、N. A. Bondarenko、I. G. Malakhova、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1055/s-1986-31510

  日期：——

  Based on data for the acidity relationship of phosphines and phosphinous acids and water in dimethyl sulfoxide and water, a simple method is reported for the generation of phosphide and phosphinite anions by the action of concentrated aqueous alkali on primary and secondary phosphines as well as phosphinous acids in dimethyl sulfoxide or other dipolar aprotic solvents. Alkylation of the anion yields secondary and tertiary phosphines, polyphosphines, functionally substituted phosphines as well as similarly substituted phosphine oxides. Phosphinous acids have been alkylated in various solvents in two-phase systems containing concentrated aqueous alkali and tetrabutylammonium iodide as phase transfer catalyst.

  基于二甲基亚砜和水中的膦和亚膦酸与水的酸度关系数据，报道了一种简单的方法，通过浓碱水溶液作用于二甲基亚砜或其他偶极非质子溶剂中的伯膦、仲膦及亚膦酸，生成膦化物和亚膦酸根阴离子。通过烷基化反应，这些阴离子可转化为仲膦、叔膦、多膦、功能化取代膦及其类似取代的膦氧化物。在含有浓碱和四丁基碘化铵作为相转移催化剂的两相体系中，亚膦酸已在多种溶剂中进行烷基化。
• Highly Modular POP Ligands for Asymmetric Hydrogenation: Synthesis, Catalytic Activity, and Mechanism
  作者：Héctor Fernández-Pérez、Steven M. A. Donald、Ian J. Munslow、Jordi Benet-Buchholz、Feliu Maseras、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1002/chem.200902915

  日期：2010.6.11

  pure POP ligands (phosphine–phosphite), straightforwardly available in two synthetic steps from enantiopure Sharpless epoxy ethers is reported. Both the alkyloxy and phosphite groups can be optimized for maximum enantioselectivity and catalytic activity. Their excellent performance in the Rh‐catalyzed asymmetric hydrogenation of a wide variety of functionalized alkenes (26 examples) and modular design

  据报道，有一个对映体纯的POP配体（膦-亚磷酸酯）库，可通过对映纯的Sharpless环氧醚在两个合成步骤中直接获得。烷氧基和亚磷酸酯基团均可被优化以实现最大的对映选择性和催化活性。它们在Rh催化的各种官能化烯烃的不对称氢化反应中的优异性能（26个实例）和模块化设计使其对于将来的应用具有吸引力。引线催化剂结合有（小号）-BINOL衍生（BINOL = 1,1'-联-2-萘酚）酯组计算研究揭示了该部分具有对我们的P的行为具有双重作用OP配体。一方面，亚磷酸酯的电子性质阻碍了四种可能的歧管中的两种中的底物的结合和反应。另一方面，BINOL的空间效应可以区分其余两个歧管，从而阐明了这些催化剂的高效率。
• PROCESS FOR DIMERIZATION OF ETHYLENE TO BUT-1-ENE USING A COMPOSITION COMPRISING A TITANIUM-BASED COMPLEX AND AN ALKOXY LIGAND FUNCTIONALIZED BY A HETEROATOM
  申请人：GRASSET Fabian

  公开号：US20110288308A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The invention describes a process for the selective dimerization of ethylene to but-1-ene using a catalytic composition comprising at least one organometallic titanium complex, said organometallic complex containing at least one alkoxy type ligand functionalized by a heteroatom selected from nitrogen, oxygen, phosphorus, sulphur, arsenic and antimony or by an aromatic group.

  这项发明描述了一种利用含有至少一种有机金属钛配合物的催化组合物对乙烯进行选择性二聚化制备丁-1-烯的过程，所述有机金属配合物包含至少一种由氮、氧、磷、硫、砷和锑中选择的杂原子或芳香族基官能化的烷氧基配体。